циклы теория Flashcards
Циклоалканы (циклопарафины)
предельные (насыщенные) циклические углеводороды
Общая формула циклоалканов: СₙH₂ₙ, где n > 3
Циклоалкены
непредельные (ненасыщенные) циклические углеводороды, содержащие одну двойную связь.
Алгоритм составления названий замещенных циклоалканов
- Атомы углерода в цикле нумеруют, начиная с первого по алфавиту радикала, так, чтобы остальные заместители получили наименьшие номера. Все заместители перечисляют как обычно.
- Называют главную цепь по числу атомов углерода в цикле, добавляя приставку -цикло-.
Строение
циклы
- Все атомы углерода находятся в sp³- гибридизованном состоянии
- Валентные углы зависят от числа атомов углерода в цикле и часто значительно отклоняются от тетраэдрического угла 109,5°
- Искажение валентного угла в молекулах циклопропана и циклобутана создает угловое напряжение, что делает их менее устойчивыми и более реакционно-способными в сравнении с соответствующими алканами
- В циклогексане валентные углы соответствуют тетраэдрическим, поскольку молекула представляет собой не плоский, а пространственный шестиугольник. Отсутствие углового напряжения делает циклогексан наиболее стабильным.
- Циклогексан существует в нескольких конформационных формах: «кресло», «твист-форма», «ванна»
Изомерия
циклы
- Изомерия углеродного скелета может быть обусловлена:
- числом атомов углерода в цикле
- строением заместителя
- расположением заместителей в цикле - Межклассовая изомерия (начиная с C3H6). Циклоалканы изомерны алкенам
- Геометрическая (цис-транс изомерия). Цис-транс изомерия характерна циклам, в которых хотя бы у двух атомов углерода имеются заместители. Проявление геометрической изомерии у циклоалканов связано с различным расположением заместителей относительно плоскости цикла.
Физические свойства
С увеличением кол-ва атомов C увеличиваются t° плавления и кипения.
C3-4 - газы без цвета и запаха
C5-16 - жидкости
C17 - твёрдые вещества
Химические свойства
Циклопропан и циклобутан за счет углового напряжения значительно более активны, чем другие циклоалканы, поэтому свойства больших и малых циклов рассматривают отдельно.
Большие циклы похожи на
алканы. Им характерны реакции замещения. Они также протекают по свободнорадикальному механизму.
Малые циклы похожи на
алкены. Им характерны реакции присоединения, которые протекают с разрывом цикла.
Применение циклоалканов
- Наибольшее значение имеет циклогексан, который применяется для получения других углеводородов, а также в качестве растворителя.
- Циклопропан используется как анестезирующее средство, применяемое в хирургии.
Циклоалкены
непредельные (ненасыщенные) циклические углеводороды, содержащие одну двойную связь.
Циклодиены
непредельные (ненасыщенные) циклические углеводороды, содержащие две двойные связи.
Циклоалкены похожи на
алкены. Они легко вступают в реакции присоединения по двойной связи