диены хим

Question 1

дегидрирование бутана

получение дивинила

Answer 1

СH3-CH2-CH2-CH3 -(t, Cr2O3)-> CH2=CH-CH=CH2 + 2H2

Question 2

дегидрирование бутена-1

получение дивинила

Answer 2

СH2=CH-CH2-CH3 -(t, MgO, ZnO)-> CH2=CH-CH=CH2 + H2

Question 3

Дегидрирование и дегидратация этилового спирта

получение дивинила

Answer 3

2CH3CH2OH -(t, Al2O3, ZnO)-> CH2=CH-CH-CH2 + 2H2O + H2

Условия: температура 425-450°C, катализатор Al2O3 и ZnO

реакция Лебедева

Question 4

Дегидрирование 2-метилбутана

Получение изопрена

Answer 4

CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 -(t, Cr2O3)-> CH2=C(CH3)-CH=CH2 + 2H2

Question 5

Дегидрогалогенирование 1,4-дигалогенпроизводных

Общий способ получения алкадиенов

Answer 5

CH2Br-CH2-CH2-CH2Br + 2KOH -(t, спирт)-> CH2=CH-CH=CH2 + 2KBr + 2H2O

Условия: температура, спиртовой раствор щелочи

Question 6

Галогенирование

алкадиены

Answer 6

(1,4) CH₂=CH-CH=CH₂ + Br₂ -t-> CH₂Br-CH=CH-CH₂Br
(1,2) CH₂=CH-CH=CH₂ + Br₂ -t-> CH₂Br-CHBr-CH=CH₂

Условия: различные температуры

При избытке галогена молекула диена способна присоединить 2 молекулы галогена:
CH₂=CH-CH=CH₂ + Br₂ -t-> CH₂Br-CHBr-CHBr-CH₂Br

Question 7

Гидрирование

алкадиены

Answer 7

(1,4) CH₂=CH-CH=CH₂ + H₂ -(Ni, t)-> CH₃-CH=CH-CH₃
(1,2) CH₂=CH-CH=CH₂ + H₂ -(Ni, t)-> CH₃-CH₂-CH=CH₂

Условия: различные температуры, катализатор Ni / Pt / Pd

При избытке водорода присоединяются 2 молекулы:
CH₂=CH-CH=H₂ + Br₂ -(t,Ni)-> CH₃-CH₂-CH₂-CH₃

Question 8

Гидрогалогенирование

алкадиены

Answer 8

(1,4) CH₂=CH-CH=CH₂ + HBr -t-> CH₃-CH=CH-CH₂Br
(1,2) CH₂=CH-CH=CH₂ + HBr -t-> CH₃-CHBr-CH=CH₂

Условия: различные температуры, по правилу Марковникова

HCl присоединяется только при нагревании

При избытке галогенводорода присоединяются 2 молекулы
CH₂=CH-CH=CH₂ + 2HBr –> CH₃-CHBr-CHBr-CH₃

Question 9

Мягкое окисление перманганатом калия и дихроматом калия

алкадиены

Answer 9

CH₂=CH-CH=CH₂ + KMnO₄ + H₂0 -0ºC-> CH₂OH-CHOH-CHOH-CH₂OH + MnO₂ + KOH

Условия: - нейтральная среда - холодный раствор

так же, как и окисление алкенов

Question 10

Жесткое окисление перманганатом калия и дихроматом калия

алкадиены

дивинил

Answer 10

CH₂=CH-CH=CH₂ + KMnO₄ + H₂SO₄ -t-> CO₂ + K₂SO₄ + MnSO₄ + H₂O

Условия: нагревание - любая среда

[HOOC-COOH] -> CO₂

Question 11

Жесткое окисление перманганатом калия и дихроматом калия

алкадиены

гексадиен-1,4 в кислой среде

Answer 11

CH₃-CH=CH-CH₂-CH=CH₂ + KMnO₄ + H₂SO₄ -t-> CO₂ + CH₃COOH + HOOC-CH₂-COOH + K₂SO₄ + MnSO₄ + H₂O

Условия: нагревание - любая среда

Question 12

Жесткое окисление перманганатом калия и дихроматом калия

алкадиены

2-метил пентадиен 1,3

Answer 12

CH2=C(CH₃)-CH=CH-CH₃ + KMnO₄ + H₂SO₄ -t-> CO₂ + CH₃-C(=O)-COOH + CH₃-COOH + K₂SO₄ + MnSO₄ + H₂O

Условия: нагревание - любая среда

Question 13

Горение

алкадиены

Answer 13

C₄H₆ + O₂ -t-> CO₂ + H₂O

Question 14

Полимеризация

алкадиены

Answer 14

nCH₂=CH-CH=CH₂ -(t, TiCl₄)-> [-CH₂-CH=CH-CH₂-]ₙ
nCH₂=C(CH₃)-CH=CH₂ -(t, TiCl₄)-> [-CH₂-C(CH₃)=CH-CH₂-]ₙ

цис-бутадиеновый каучук, цис-изопреновый каучук

Полимеризация диеновых углеводородов приводит к образованию полимеров, обладающих высокой эластичностью и напоминающих природный каучук.
Получение синтетических каучуков — основная область применения бутадиена, изопрена и хлоропрена.

Question 15

Полимеризация

хлоропрен

Answer 15

n CH₂=CCl-CH=CH₂ –> [-CH₂-CCl=CH-CH₂-]ₙ

cis, хлоропреновый каучук