Cours 12 - Chimie des AINS 3

Question 1

🛑Quelle est la structure chimique de l’𝗮𝗰𝗶𝗱𝗲 𝘀𝗮𝗹𝗶𝗰𝘆𝗹𝗶𝗾𝘂𝗲 ?

• groupements fonctionnels présents (2) :
• présence d’un ⌬ ? :
• présence d’un méthyl (CH₃) ? :

Answer 1

- groupements fonctionnels présents (2) : 
»COOH (acide) en C1
»OH (hydroxyle) en C2
- présence d'un ⌬ ? : oui, benzène ⌬
- présence d'un méthyl (CH₃) ? : non

Question 2

L’acide salicylique est habituellement commercialisé sous forme de ___.

Answer 2

sels

Question 3

VF ? L’acide acétylsalicylique est aussi appelé Acide o-hydroxybenzoïque

Answer 3

FAUX
acide salicylique = Acide o-hydroxybenzoïque

Question 4

QSJ ? Je suis le 1er AINS a avoir été utilisé.

Answer 4

Acide salicylique

Question 5

Le salicylate de méthyle (thé des bois) est un ___ ___ de l’acide salicylique.

Answer 5

ester méthylique

Question 6

Pourquoi le salicylate de méthyle est-il davantage liposoluble ?

Answer 6

Grâce au groupement 𝗺𝗲𝘁𝗵𝘆𝗹𝗲 sur l’ester

Question 7

Le salicylate de méthyle doit être ___ en ___ ___ pour être actif.

Answer 7

hydrolysé
acide salicylique

Question 8

🛑Quelle est la structure chimique du 𝘀𝗮𝗹𝗶𝗰𝘆𝗹𝗮𝘁𝗲 𝗱𝗲 𝗺𝗲𝘁𝗵𝘆𝗹𝗲 ?

• groupements fonctionnels présents (2) :
• présence d’un ⌬ ? :
• présence d’un méthyl (CH₃) ? :

Answer 8

𝘀𝗮𝗹𝗶𝗰𝘆𝗹𝗮𝘁𝗲 𝗱𝗲 𝗺𝗲𝘁𝗵𝘆𝗹𝗲

• groupements fonctionnels présents (2) :
  » ester en C1
  » OH (hydroxyle) en C2
• présence d’un ⌬ ? : oui, benzène
• présence d’un méthyl (CH₃) ? : oui, sur l’ester (ester méthylique)

Question 9

VF ? L’ASA…

• a un faible pKa :
• est lentement hydrolysé :
• peut se présenter sous formes de sels :

Answer 9

L’ASA…

• a un faible pKa : VRAI
• est lentement hydrolysé : FAUX, rapidement hydrolysé
• peut se présenter sous formes de sels : VRAI

Question 10

En quoi est hydrolysé l’ASA ?

Answer 10

acide salicylique

Question 11

À l’exception de l’acide acétylsalicylique, tous les autres agents agissent par ___ au niveau du site actif des COX.

Answer 11

compétition

Question 12

VF ? L’ASA a une courte demi-vie 𝗽𝗹𝗮𝘀𝗺𝗮𝘁𝗶𝗾𝘂𝗲.

Answer 12

VRAI
10-15 minutes

Question 13

🛑Quelle est la structure chimique de l’𝗮𝗰𝗶𝗱𝗲 𝗮𝗰𝗲𝘁𝘆𝗹𝘀𝗮𝗹𝗶𝗰𝘆𝗹𝗶𝗾𝘂𝗲 ?

• groupements fonctionnels présents (3) :
• présence d’un ⌬ ? :
• présence d’un méthyl (CH₃) ? :

Answer 13

𝗮𝗰𝗶𝗱𝗲 𝗮𝗰𝗲𝘁𝘆𝗹𝘀𝗮𝗹𝗶𝗰𝘆𝗹𝗶𝗾𝘂𝗲

• groupements fonctionnels présents (3) :
  » acide (COOH) en C1
  » OH (hydroxyle) en C2
  » acétyl sur le OH
• présence d’un ⌬ ? : oui benzène
• présence d’un méthyl (CH₃) ? : oui mais fait partie du groupement acétyl

Question 14

Dans l’acide acétylsalicylique, on peut dire que le groupement ___ est ___.

Answer 14

hydroxyle
acétylé

Question 15

🛑Pour qu’un médicament puisse passer les membranes et se rendre dans la circulation systémique, la molécule doit être ___.

a) chargée (ionisée)
b) non chargée (non ionisée)

Answer 15

b) non chargée (non ionisée)

Question 16

Le mécanisme de l’inhibition irréversible de l’ASA est du à ___ d’un acide aminé de la COX.

Answer 16

l’acétylation

Question 17

🛑Décrire le mécanisme d’inhibition irréversible de l’ASA.

Answer 17

»c’est grâce au groupement acétyl
» l’acétyl arrive en proximité d’un acide aminé de la COX.
»interaction covalente entre l’AA sérine et l’acétyl
» l’acétyl s’attache à l’enzyme
» l’enzyme COX est inactivée

Question 18

L’ASA bloque de manière irréversible la COX, mais cela n’empêche pas l’enzyme ___ d’agir sur l’acide arachidonique.

Answer 18

lipoxygénase

Question 19

🛑En bloquant la COX par l’aspirine, il y a ___ d’acide arachidonique disponible pour la biosynthèse des leucotriènes.

Answer 19

davantage

Question 20

Les leucotriènes sont responsables de la ___, ce qui peut amener des réactions 𝗿𝗲𝘀𝗽𝗶𝗿𝗮𝘁𝗼𝗶𝗿𝗲𝘀 suites à l’utilisation d’ASA.

Answer 20

bronchoconstriction

Question 21

Quel est l’un des buts principaux de la biotransformation de l’aspirine ?

a) rendre la molécule plus liposoluble.
b) rendre la molécule plus hydrosoluble.
c) éviter l’effet de 1er passage
d) obtenir du salicylate de méthyle

Answer 21

b) rendre la molécule plus hydrosoluble.

afin que la molécule puisse aller dans l’urine - élimination

Question 22

🛑Nommer les 2 𝘃𝗼𝗶𝗲𝘀 𝗺𝗮𝗷𝗲𝘂𝗿𝗲𝘀 𝗱𝗲 𝗯𝗶𝗼𝘁𝗿𝗮𝗻𝘀𝗳𝗼𝗿𝗺𝗮𝘁𝗶𝗼𝗻 de l’acide salicylique.

Answer 22

• Conjugaison à la glycine
• Conjugaison à l’acide glucuronique