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Anti-Infectieux exam 1 > Chimie AB > Flashcards

Chimie AB Flashcards

1
Q

AB :

A

Métabolites microbiens ou analogues dérivés de ces derniers qui, à de faibles doses, inhibent la croissance et survie des bactéries sans toxicité pour l’hôte.

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2
Q

Agent antimicrobiens

A

Substances synthétiques sans lien avec les produits naturels qui inhibent la croissance.

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3
Q

3 différences entre cellule bactérienne et animale

A

1- Paroi cellulaire + membrane plasmique.
2- Pas de noyau ni d’organelle.
3- Enzymes de biosynthèse différentes pour catalyser des réactions.

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4
Q

Spectre d’activité
large
étroit
étendu

A

Large : Grand nombre d’espèces
Étroit : Une espèce ou un groupe limité
Étendu : G+ et certain nombre de G-.

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5
Q

résistance (4)

A

1- Enzymes inactivant qui détruisent le Rx
2- Diminution de l’accumulation de l’AB (imperméable ou augmentation efflux)
3- Altération du site de liaison
4- Développement de voies métaboliques alternatives.

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6
Q

Sélection innée:

A

AB détruit organisme sensible. Les germes résistants prolifèrent.

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7
Q

Résistance de transfert acquise

A

Le gène qui code pour la résistance est transféré à un autre organisme grâce à un plasmide par conjugaison ou par transduction.

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8
Q

Inhibition de la synthèse et fonction de l’ADN (2)

A
  1. Inhibition de la synthèse et fonction de l’ADN

2. Inhibiteurs de la transcription et réplication de l’ADN (Quinolone et Fluoroquinolones)

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9
Q

Sulfonamide

RSA

A

Juste le R1 peut être modifié. (Électroattracteur augmente acidité, donc plus soluble, donc moins toxique, donc augmente activité)

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10
Q

Sulfonamide

MA

A

Inhibe biosynthèse de l’acide folique en inhibant compétitif la dihydroptéroate synthase. Mime PABA au site catalytique. Bloque ainsi la production de bases azotées et certains a.a.

C’est la forme ionisé du sulfonamide qui va agir.

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11
Q

Sulfonamide

BIOTRANSFORMATION

A

acétylation ou glucuronidation du N4.

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12
Q

Sulfonamide

RÉSISTANCE (3)

A

(1) Dihydroptéroate synthase moins d’affinité
(2) Surproduction de PABA
(3) Augmentation perméabilité.

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13
Q

Sulfonamide

SULFAMÉTHOXAZOLE

A

Utilisé avec Triméthoprime pour donner du Cotrimoxazole (Bactrim), utilisé pour les infections urinaires.

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14
Q

Inhibiteur de la dihydrofolate réductase

A

(A) Triméthoprime

pKa 7, bonne absorption, résistance due à une réductase modifiée.

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15
Q

Quinolone

NOMENCLATURE

A

Floxacine

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16
Q

Quinolone

MA (3)

A

(1) Inhiber l’ADN gyrase, qui catalyse l’enroulement de l’ADN en superhélice.
(2) Inhiber la topoisomérase IV qui défait les nœuds de l’ADN.
(3) Réplication + Transcription sont bloquées par les quinolones, car ADN n’est plus accessible.

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17
Q

Quinolone

RÉSISTANCE (1)

A

Mutation spontanée des gènes de la gyrase ou de la topoisomérase IV.

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18
Q

Quinolone

CI

A

Chélation avec Ca, Mg, Zn, Al, Bi, ce qui diminue leur solubilité et absorption.

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19
Q

Inhibiteur de la paroi cellulaire (4)

A

PÉN
CÉPHALO
VANCO
BACITRINE

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20
Q

Pénicillines

PEN G

A

Active contre G+ (Pneumocoque, streptocoque, méningocoque), IV, sensible à toutes les bêta-lactamase, milieu acide et nucléophile, déclenche des réactions allergiques.

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21
Q

Pénicillines

PROBLÈME 1

A

(A) Sensibilité aux acides

Problème : Chaîne latérale joue un rôle dans la sensibilité du cycle b-lactame face aux acides.

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22
Q

Pénicillines
SOLUTION 1
AGENT (3)

A

Solution : Diminuer la densité électronique de l’oxygène sur la chaîne en ajoutant un électroattracteur ou un inducteur. (Oral possible maintenant)

Agent : Pen V, Ampicilline, Oxacilline.

23
Q

Pénicillines

PROBLÈME 2

A

(B) Sensibilité face aux b-lactamase
Problème : Les b-lactamases sont des enzymes produites par les bactéries pénicillino-résistantes et catalyse l’ouverture du cycle.

24
Q

Pénicillines
SOLUTION 2
AGENT

A

Solution : Introduire un groupement volumineux qui empêche d’atteindre le site catalytique.

Agent : Oxacilline, Cloxacilline, Flucloxacilline.

25
Q

Pénicillines

PROBLÈME 3

A

(C) Élargissement du spectre d’activité

Problème : Que faiblement active contre G-, car ils ont une membrane externe imperméabilisante.

26
Q

Pénicillines

SOLUTION 3

A

Solution :
1) Groupement hydrophobe sur chaîne latérale favorise G+. Si on l’augmente, ça diminue G-.

2) Groupement hydrophile augmente G-. Il est maximal lorsque le groupe hydrophile est sur le carbone en alpha du carbonyle de la chaîne latérale.

27
Q

Pénicillines

FONCTION AMINO

A

Fonction amino : Ampicilline et Amoxycilline en PO.

28
Q

Pénicillines

FONCTION CARBOXYLATE

A

Fonction carboxylate : Carbénicilline et carfécilline en IV.

29
Q

Céphalosporines

RSA

A 
Essentiel : 
Cycle b-lactame
COOH
Bicyclique
Stéréochimie chaîne laatérale et accolement des cycle (6-7R)
30
Q

Céphalosporines

MODIFICATION 1

A

Modification chaîne en 7

Monosubstitution = activité maximale.

Groupement lipophile sur le cycle aromatique ou hétéroaromatique = augmente activité contre G+, diminue celle G-.

31
Q

Céphalosporines

MODIF 1 AGENT

A

Céfalotine

Moins active que PenG contre coque et bacille G+
Plus active que PenG contre bacille G-
Résiste aux pénicillinases.
IV.

32
Q

Céphalosporines

MODIFICATION 2 A)

A

Modification chaîne 3
Hydrolyse de l’acétyle en 3 diminue activité.
1) Groupe acétoxy a été remplacé par un pyridinum.

Céfaloridine
Résiste aux biotransformations
Hydrosoluble
Excellente G+, comparable Céfalotine G-.
Résistance aux pénicillinases un peu moins que Céfalotine.
IV.
Forte dose = néphrotoxique.
33
Q

Céphalosporines

MODIFICATION 2 B)

A

2) Groupe acétoxy remplacé par un H

Céphalexine, Céfadroxil
PO
G+ plus faible que IV
G- comparable aux IV.

34
Q

X

A

X

35
Q

X

A

X

36
Q

X

A

X

37
Q

X

A

X

38
Q

Acide clavulanique
MA
RÔLE

A

MA : Association avec Pen pour réduire sa dose + élargir spectre + inhibiteur b-lactamase.

39
Q

Vancomycine

MA

A

Empêche le disaccharide de se détacher de son lipide vecteur via inhibition des transglycosylases.

40
Q

Vancomycine

ADMINSTRATION

A

Injection, PO pour C. difficile.

41
Q

Bacitracine

MA

A

Interfère avec transport qui fait passer le disaccharide au travers de la membrane plasmique. La paroi cellulaire est donc privée de ces blocs de construction.

42
Q

Bacitracine

UTILISATION

A

Topique, cyclosporin.

43
Q

Inhibiteurs de la synthèse protéique (5)

A 
TÉTRACYCLINE
CHLORAMPHÉNICOL
MACROLIDE
LINCOSAMIDE
LINÉZOLIDE
44
Q

Tétracyclines

MA

A

Ribosome 30S.

Bloque fixation de l’aminoacyl-ARNt, annule interaction codon-anticodon.

Contrecarre la synthèse protéique chez l’homme, mais les bactéries accumulent plus.

45
Q

Tétracyclines

SPECTRE

A

LARGE. Anéantit la flore intestinale.

46
Q

Tétracyclines

CI

A

Chélation avec ions métalliques.

47
Q

Chloramphénicol

SPECTRE

A

Large

48
Q

Chloramphénicol

MA

A

50S, inhibe formation du lien peptidique en bloquant la peptidyl transférase. Bactériostatique.

49
Q

Macrolides

MA

A

50S, empêche la translocation.

50
Q

Macrolides

ÉRYTHROMYCINE

A

AB les plus sécuritaires.
Inhibe 3A4.
Infections : Respiratoire sup + inf + Tissu mou causé par G+.

51
Q

Lincosamides

MA

A

Bloque la formation du lien peptidique en se liant à 50S.

52
Q

Lincosamides

CLINDAMYCINE

A

Métabolisme : oxydation du soufre ou n-déméthylation en métabolites inactifs.

53
Q

Linézolide

MA

A

50S, site P, empêche formation du complexe 70S.

54
Q

Linézolide

SPECTRE

A

G+ cocci, bacci.
Anaérobie.

Excellente activité contre bactéries résistantes (méthicilline, pénicilline, vancomycine)

Anti-Infectieux exam 1 (8 decks)

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