CHIM PART 4 CHAP 2 Flashcards
CHIM PART 4 CHAP 2 LA FONCTION HYDROCARBURES - DEFINITION -
Les hydrocarbures ou carbures d’hydrogène sont des molécules constituées uniquement de … et … .
carbone
d’hydrogène
CHIM PART 4 CHAP 2 LA FONCTION HYDROCARBURES - DEFINITION -
Ils se présentent sous 3 formes physiques à la température ambiante : 3/
- gazeuse : méthane, butane, propane, “ éthylène ”, “ acétylène ”, etc. ;
- liquide : benzène, hexane, octane, etc. ;
- solide : paraffine, naphtaline.
CHIM PART 4 CHAP 2 LA FONCTION HYDROCARBURES - DEFINITION -
En raison de leur composition chimique (carbone et hydrogène), les hydrocarbures sont combustibles et donnent en brûlant, du … et de … .
dioxyde de carbone
l’eau
CHIM PART 4 CHAP 2 LA FONCTION HYDROCARBURES - DEFINITION -
Le … peut former 4 liaisons avec d’autres atomes (hydrogène, oxygène, azote, etc.) ;
le … est de valence 4, il établit toujours quatre liaisons. L’hydrogène est de valence 1, l’oxygène de valence 2, l’azote de valence 3, ils peuvent former respectivement 1, 2 et 3 liaisons).
carbone
carbone
CHIM PART 4 CHAP 2 LA FONCTION HYDROCARBURES - HYDROCARBURES SATURÉS OU ALCANES -
La formule générale de ces composés est … : chaque carbone est lié à … … .
CnH2n+2
4 atomes
CHIM PART 4 CHAP 2 LA FONCTION HYDROCARBURES - HYDROCARBURES SATURÉS OU ALCANES -
La distribution des … fournit un grand nombre de ces hydrocarbures
pétroles
CHIM PART 4 CHAP 2 LA FONCTION HYDROCARBURES - HYDROCARBURES SATURÉS OU ALCANES -
La distribution des pétroles fournit un grand nombre de ces hydrocarbures : 3/
- PRODUITS légers
- PRODUITS moyens
- PRODUITS lourds (résidu fuel-iol)
CHIM PART 4 CHAP 2 LA FONCTION HYDROCARBURES - HYDROCARBURES SATURÉS OU ALCANES -
- PRODUITS légers
- gaz
- benzine
- essences
Utilisation :
- chauffage, liquéfaction pour vente (butane
- dissolvant
- chauffage, dégraissage, moteurs à explosion
CHIM PART 4 CHAP 2 LA FONCTION HYDROCARBURES - HYDROCARBURES SATURÉS OU ALCANES -
- PRODUITS moyens
- white-spirit
- kérosène
- gasoil
Utilisation :
- peinture, vernis
- éclairage, chauffage, moteurs
- moteur type diesel
CHIM PART 4 CHAP 2 LA FONCTION HYDROCARBURES - HYDROCARBURES SATURÉS OU ALCANES -
- PRODUITS lourds (résidu fuel-iol)
- huiles de garissage
- huiles de vaseline
- parraffine
- brai de pétrole
- coke de pétrole
Utilisation :
- mécanique et industrie
- pharmacie
- isolants électriques, bougies
- enduits, revêtements des routes
- charbons pour électricité
CHIM PART 4 CHAP 2 LA FONCTION HYDROCARBURES - HYDROCARBURES SATURÉS OU ALCANES -
Principaux hydrocarbures saturés : 2/
- De C1 à C4 ce sont des corps gazeux
- De C5 à C15 ce sont des liquides :
CHIM PART 4 CHAP 2 LA FONCTION HYDROCARBURES - HYDROCARBURES SATURÉS OU ALCANES -
De C1 à C4 ce sont des corps …
Gazeux
CHIM PART 4 CHAP 2 LA FONCTION HYDROCARBURES - HYDROCARBURES SATURÉS OU ALCANES -
- De C5 à C15 ce sont des …
liquides
CHIM PART 4 CHAP 2 LA FONCTION HYDROCARBURES - HYDROCARBURES SATURÉS OU ALCANES -
- De C1 à C4 ce sont des corps gazeux :
- Méthane CH4
- Éthane C2H6
- Propane C3H8
- Butane C4H10
CHIM PART 4 CHAP 2 LA FONCTION HYDROCARBURES - HYDROCARBURES SATURÉS OU ALCANES -
- De C5 à C15 ce sont des liquides :
- Pentane C5H12
CHIM PART 4 CHAP 2 LA FONCTION HYDROCARBURES - HYDROCARBURES SATURÉS OU ALCANES -
Or les hydrocarbures peuvent posséder des … … , c’est à dire des groupes alkyles qui prennent la place d’un hydrogène
chaînes ramifiées
CHIM PART 4 CHAP 2 LA FONCTION HYDROCARBURES - HYDROCARBURES SATURÉS OU ALCANES -
Les premiers groupes alkyles sont :
- CH 3 ==> méthyle
- C 2H5 ou –CH2–CH3 ==> éthyle
- C 3H7 ou –CH2–CH2–CH3 ==> propyle
CHIM PART 4 CHAP 2 LA FONCTION HYDROCARBURES - NOMENCLATURE DES ALCANES À CHAÎNE RAMIFIÉE
La chaîne … la plus longue est cherchée dans la molécule.
carbonée
CHIM PART 4 CHAP 2 LA FONCTION HYDROCARBURES - NOMENCLATURE DES ALCANES À CHAÎNE RAMIFIÉE
L’alcane sera … comme un dérivé de l’alcane correspondant à cette chaîne.
nommé
CHIM PART 4 CHAP 2 LA FONCTION HYDROCARBURES - NOMENCLATURE DES ALCANES À CHAÎNE RAMIFIÉE
Le nom est donnée en fonction du nombre de … de la chaîne.
carbone
CHIM PART 4 CHAP 2 LA FONCTION HYDROCARBURES - NOMENCLATURE DES ALCANES À CHAÎNE RAMIFIÉE
Les atomes de … de la chaîne sont numérotés.
carbones
CHIM PART 4 CHAP 2 LA FONCTION HYDROCARBURES - NOMENCLATURE DES ALCANES À CHAÎNE RAMIFIÉE
Les groupes substituants sont recherchés et placés selon la … .
numérotation
CHIM PART 4 CHAP 2 LA FONCTION HYDROCARBURES - NOMENCLATURE DES ALCANES À CHAÎNE RAMIFIÉE
Les groupes substituants sont alors indiqués dans … (par ordre alphabétique et avec suppression du “ e ” terminal) suivis de leur numéro dans la chaîne. Le numéro le plus petit est attribué : la numérotation pouvant commencer indifféremment à gauche ou à droite.
l’ordre
CHIM PART 4 CHAP 2 LA FONCTION HYDROCARBURES - NOMENCLATURE DES ALCANES À CHAÎNE RAMIFIÉE
Il est à noter que l’on aurait pu numéroter la chaîne la plus longue dans l’autre sens. Cela n’aurait pas modifié le nombre de … , mais les groupes alkyles auraient changés de numéro, la molécule se serait nommée alors “ 4-éthyl, 6-méthyl, octane ”. Cela n’est pas conforme à la nomenclature décrite précédemment puisque 6-méthyl a un numéro supérieur à 3-méthyl.
La numérotation des … est fondamentale car à partir d’une même formule brute, il existe plusieurs isomères.
carbones
alcanes
CHIM PART 4 CHAP 2 LA FONCTION HYDROCARBURES - HYDROCARBURES ÉTHYLÉNIQUES OU ALCÈNES
Ce sont des composés de formule générale … . Au moins 1 carbone est lié à seulement 3 atomes et possède donc une … … . Ils sont appelés “ Corps insaturés ” car cette double liaison peut se rompre pour se lier à un autre atome ou groupe chimique.
CnH2n
double liaison
CHIM PART 4 CHAP 2 LA FONCTION HYDROCARBURES - HYDROCARBURES ÉTHYLÉNIQUES OU ALCÈNES
Attention cependant : un composé de formule brute CnH2n n’est pas forcément un … .
alcène
CHIM PART 4 CHAP 2 LA FONCTION HYDROCARBURES - HYDROCARBURES ÉTHYLÉNIQUES OU ALCÈNES
… … … est le 1er terme de ces composés : C2H4 : CH2 = CH2
L’éthène ou ét hylène
CHIM PART 4 CHAP 2 LA FONCTION HYDROCARBURES - HYDROCARBURES ÉTHYLÉNIQUES OU ALCÈNES
… C3H6 : CH2 = CH – CH3
Propène
CHIM PART 4 CHAP 2 LA FONCTION HYDROCARBURES - HYDROCARBURES ÉTHYLÉNIQUES OU ALCÈNES
… C4H8 comportant 2 isomère, le but-1-ène et le but-2-ène
Butène
CHIM PART 4 CHAP 2 LA FONCTION HYDROCARBURES - HYDROCARBURES ÉTHYLÉNIQUES OU ALCÈNES
Les noms des … sont analogues à ceux des hydrocarbures saturés correspondant (même nombre de carbones) mais la terminaison est “ ène ” au lieu de “ ane ” (certains composés courants ont des noms différents de la nomenclature officielle car leur utilisation est ancienne : l’éthylène est le nom courant ou commercial de l’éthène, l’acétylène est le nom courant de l’éthyne et l’acétone est le nom commercial de la propanone). D’après la nomenclature, lorsque la plus longue chaîne carbonée est numérotée, la double liaison a le plus petit numéro possible.
alcènes
CHIM PART 4 CHAP 2 LA FONCTION HYDROCARBURES - HYDROCARBURES ACÉTHYLÉNIQUES OU ALCYNES
Ce sont des hydrocarbures de formule générale … . Au moins 1 carbone est lié à seulement 2 atomes : il y a … … .
CnH2n-2
triple liaison
CHIM PART 4 CHAP 2 LA FONCTION HYDROCARBURES - HYDROCARBURES ACÉTHYLÉNIQUES OU ALCYNES
Attention, comme pour les alcènes, un composé de formule brute CnH2n-2 n’est pas nécessairement un … (soit le butadiène : formule brute C4H6, CH2 = CH–CH=CH2).
alcyne
CHIM PART 4 CHAP 2 LA FONCTION HYDROCARBURES - HYDROCARBURES ACÉTHYLÉNIQUES OU ALCYNES
Le 1er terme est … sont nom courant est … :
C 2H2 ==> H–C–C–H
L’éthyne
l’acéthylène
CHIM PART 4 CHAP 2 LA FONCTION HYDROCARBURES - HYDROCARBURES ACÉTHYLÉNIQUES OU ALCYNES
Viennent ensuite :
- le … C3H4 ==> H–C–C–CH3
- le … C4H6 ==> CH3–C–C–CH3 ==> but-2-yne
ou CH3–CH2–C–C–H ==> but-1-yne
propyne
butyne
CHIM PART 4 CHAP 2 LA FONCTION HYDROCARBURES - HYDROCARBURES ACÉTHYLÉNIQUES OU ALCYNES
Les noms sont analogues à ceux des … … correspondant : la terminaison est “ yne ” au lieu de “ ane ”.
hydrocarbures saturés
CHIM PART 4 CHAP 2 LA FONCTION HYDROCARBURES - HYDROCARBURES AROMATIQUES
Beaucoup de ces hydrocarbures et de leurs dérivés, possèdent une … caractéristique d’où le nom de série aromatique donné à l’ensemble de ces composés.
odeur
CHIM PART 4 CHAP 2 LA FONCTION HYDROCARBURES - HYDROCARBURES AROMATIQUES
Tous renferment dans leur molécule une partie ayant la structure du … (très cancérigène).
benzène
CHIM PART 4 CHAP 2 LA FONCTION HYDROCARBURES - HYDROCARBURES AROMATIQUES
L’industrie de la houille et l’étude du goudron ont permis d’isoler un grand nombre de dérivés du … et actuellement on groupe dans les hydrocarbures aromatiques des composés presque tous extraits du goudron de houille à caractère … plus ou moins prononcé.
benzène
benzènique
CHIM PART 4 CHAP 2 LA FONCTION HYDROCARBURES - HYDROCARBURES AROMATIQUES
Ce sont souvent des composés … … .
toxiques cancérigènes
CHIM PART 4 CHAP 2 LA FONCTION HYDROCARBURES - HYDROCARBURES AROMATIQUES
Exemples d’hydrocarbure aromatiques: 3/
- Benzène /// C6H6 /// Dissolvant, dégraissage, préparation de vernis.
- Toluène /// C7H8 /// Colorant, explosif (trinitrotoluène ou TNT), solvant (en remplacement du benzène qui est plus toxique : cancérigène supposé).
- Styrène /// C8H8 /// Polymérisation pour donner le polystyrène.
