Chapitre 5 : Shikimates

Question 1

Acide gallique

Answer 1

SOURCE : Plantes, dérivé de l’acide benzoïque

CARACTERISTIQUES :

• Hydrosoluble.
• Composé de base des tanins galliques
• capable de former des composés insolubles avec les protéines.

Question 2

Acide salicylique

Answer 2

SOURCE :

• Saule et reine des prés.
• Dérivé de l’acide benzoïque

CARACTERISTIQUES :

• Réservé à l’usage externe, car toxique.
• Antiseptique, fébrifuge, anti-rhumatismal.

Question 3

Salicylate de méthyle

Answer 3

SOURCE :

• Feuille de l’écorce d’un bouleau d’amérique du nord.
• Dérivé de l’acide benzoïque

CARACTERISTIQUES :
- Antirhumatismale, odeur, intoxication > 10 mL

EMPLOIS :
- Cosmétologie, reflex spray, essence de wintergreen.

Question 4

Acide Cinnamique - Dérive de l’acide phénylpropène.

Answer 4

• va donner de nombreux composé de la classe de phénylpropane.
• L’oxydation de la phénylalanine va donner l’acide cinnamique.

Question 5

Acide caféique ( tuyau ) - Dérivé de l’acide phénylpropène. C6-C3

Answer 5

PREPARATION :
- Dihydroxylation d’acide cinnamique.

CARACTERISTIQUES :

• Anti-inflammatoire.
• anti-hépatotoxiques.
• anti-oxydantes.

Question 6

Acide chlorogénique ( tuyau) - Dérivé de l’acide phénylpropène. C6-C3

Answer 6

PREPARATION :
- Estérification acide caféique avec des acides cycliques.

SOURCE :
Artichaut.

Question 7

Acide Rosmarinique ( tuyau) - Dérivé de l’acide phénylpropène. C6-C3

Answer 7

PREPARATION :
- Estérification acide caféique par des acides aromatiques.

SOURCE :
- Romarin, thym, sauge.

EMPLOIS :
- Antioxydant, anti-hépatotoxique, stimulation du foie, aide à la digestion.

Question 8

Coumarine ( rouge)

Answer 8

• Dérivé de l’acide shikimique via la phénylalanine.

SOURCE :

• Graine de fève de tonka.
• Asperule odorante.
• Mélilot.

EMPLOIS :
- Anticoagulants.

Question 9

7-hydroxycoumarine

Answer 9

EMPLOIS :

Anti-inflammatoire.

Question 10

Psoralène

Answer 10

EMPLOIS :

Traitement de la vitiligo.

Question 11

Xanthotoxine

Answer 11

Traitement psoriasis et vitiligo.

Question 12

Jus de pamplemousse et ses effets (tuyau).

Answer 12

• Le jus de pamplemousse va inhiber le cytochrome P450, la forme prédominante du cytochrome qui se trouve dans l’intestin grêle et le foie –> Ceci va augmenter la biodisponibilité de certains médicaments.

Les molécules impliquées :

• Les flavonoïdes.
• Surtout les furocoumarines.

Les médicaments les plus sensible sont les :

• anti-hypertenseurs.
• antiarythmique.
• benzodiazépines.