Chapitre 3 : Les Glucides

Question 1

D-Glucose

Answer 1

• appelée aussi Dextrose
• 4 C —> 16 énantiomères
• constituant saccharose,cellulose,amidon
• absorption glucose.
• Préparation : hydrolyse amidon
• P.S : 0,75
• Emplois : Administration Par V.P, déshydratation, apport calorique, véhicule subst. thérap.

Question 2

D-Mannose et D-Galactose

Answer 2

SOURCE :
- Naturellement sous forme combinée

CARACTÉRISTIQUES :
- Epimères du glucose (Diastéréoisomères différant d‘1 C*) Mannose en C2 et Galactose en C4 Quasi les 2 seuls à avoir une distribution universelle

EMPLOIS PHARMACEUTIQUE :
- Ciblage des galectines (protéines cancer) par galactose

Question 3

D-Fructose : Lévulose

Answer 3

SOURCES :
- Naturellement sous forme libre (fruits,miel)

CARACTÉRISTIQUES :

• Constituant du saccharose (glucose+fructose)
• Fructanes (inuline) : Polymères de réserve
• Résorption lente —> Pas d‘insulino-sécrétion

PRÉPARATION :
- Hydrolyse inuline ou saccharose

EMPLOIS PHARMACEUTIQUES :
- Administration par voie parentérale*Alimentation lors de l’effort *Régime diabétique (édulcorant)

Question 4

D-Tagatose : D-Galactulose

Answer 4

SOURCE :
- Synthétique

CARACTÉRISTIQUES :
- Epimère du D-fructose en C4 Pas d‘effet sur la glycémie

PRÉPARATION :
- Hydrolyse lactose (glucose+galactose) + isomérisation (aldéhyde —>cétone)

EMPLOIs PHARMACEUTIQUES : - Prébiotique,épaississant,texturant,humectant,édulcorant

Question 5

D-Glucosamine

Answer 5

SOURCE :
- Chitine des crustacés

CARACTÉRISTIQUES :

• Dérivé aminé du glucose (OH en C2–>NH2)
• Retrouvée dans le corps sous forme de G-6P

EMPLOIS PHARMACEUTIQUES :

• Stimulation de la production de protéoglycanes du cartilage —> Anti-arthrosique à action lente
• Complément alimentaire Sel d‘hémi - sulfate

Question 6

L-Rhamnose

Answer 6

6-désoxy-L-mannose Fréquent dans polymères et hétérosides

Question 7

L-Fucose

Answer 7

6-désoxy-L-galactose Rare,polymères d‘algues et gomme adragante

Question 8

D-Digitoxose

Answer 8

Perte de 2 OH Hétéroside cardiotonique

Question 9

D-Sorbitol

Answer 9

SOURCE :
- Fruits à Sorbier des oiseuleurs.

CARACTÉRISTIQUES :
- Métabolisation dans le corps sous forme de fructose.

EMPLOIS PHARMACEUTIQUES :

• Laxatif osmotique
• Effet cholagogue.
• E420 : Édulcorant de masse.
• Même effet que le glucose —> Administration par voie parentérale.

Question 10

D-Mannitol

Answer 10

Source :
- frêne à fleurs

Emplois :

• E421 : Édulcorant pour diabétique ( voie orale)
• Laxatif doux et diurétique osmotique —> voie parentérale).

Question 11

D-Xylitol

Answer 11

Source :
- Source non naturel
P.S : 0,9

Emplois :

• E967 : Édulcorant
• Saveur fraîche : Sirops et chewing gum.

Question 12

Acide L-Ascorbique

Answer 12

SOURCE : Acérola, goyave, cassis, orange, fraise, fruit du paprika, persil et cynorrhodon.

CARACTÉRISTIQUES :
- Vitamine hydrosoluble dérivée du glucose.
- Molécule essentielle —> Consommation 80mg/jour.
- Antioxydant
- inhibition de la formation de nitrosamine.
- Indispensable à l’hydroxylation de la proline.
- Élaboration et intégrité collagène.
Si carence —> Scorbut.

EMPLOIS :

• Traitement scorbut,
• Traitement d’asthénies
• Traitement de brûlures.
• Conservateur d’aliments liquides.
• Ajouté dans les aliments comme antioxydant, et acidifiant.
• Augmente l’absorption du fer.

Question 13

La liaison osidique peut être rompu par :

Answer 13

• Hydrolyse Chimique

- Hydrolyse Enzymatique

Question 14

Sachharose

Answer 14

SOURCE : Nectar des fleurs, fruits, betteraves sucrières, canne à sucres, miel,

CARACTÉRISTIQUES :
Alpha D-Glucose + Beta D-Fructose par liaison osidique 1-2

EMPLOIS :

• Excipient ( sirops, tablette)
• Edulcorant
• Conservateur : inhibe la croissance de microorganisme.

Question 15

Maltose

Answer 15

CARACTÉRISTIQUES :

• 2 glucoses lié par liaison 1 —> 4
• Réducteur

PRÉPARATION :
Hydrolyse d’amidon

EMPLOIS :

• Il est fermenté par la levure donc important pour le brassage de la bière.
• Utilisé pour préparer les aliments des nourrissons.

Question 16

Lactose

Answer 16

SOURCE :
- Présent dans le lait des mammifères et obtenu industriellement aussi.

CARACTÉRISTIQUES :
- Galactose + Glucose liaison Beta 1 —> 4

EMPLOIS PHARMACEUTIQUES :

• Diluant classique des poudres et des comprimés.
• Pas d’effet laxatif et est lentement résorbé au niveau intestinal.
• Sert à préparer le lactulose

Question 17

Lactulose et Lactilol

Answer 17

SOURCE :
Hémisynthétique produit à partir du lactose.

CARACTÉRISTIQUES :
Lactulose : D galactose + D fructose ( liaison Beta 1 —> 4 )
Lactilol : D galactose + Sorbitol.

Question 18

OLIGOSACCHARIDES SUPERIEURS

Answer 18

Solubles dans l‘eau et l‘alcool dilué

Question 19

Amidon

Answer 19

SOURCES : pomme de terre plante (graines) orge,blé,maïs

CARACTÉRISTIQUES : Amylose : polymère linéaire alpha 1-> 4 D-glucose
+ Amylopectine : polymère ramifié alpha 1-> 4 D-glucose liés alpha 1-> 6 100.000 unités de glucoses -> le + grand Stockage glucides chez végétaux,indispensable E pour Homme insoluble eau froide,soluble eau chaude -> gonfle (Maïzéna,maïs)
Bleu avec iode
SUCRE LENT : coupé par alpha-amylases en maltoses puis glucoses

EMPLOIS :
Excipient pour comprimé, diluant, liant déliant.

Question 20

Cellulose

Answer 20

SOURCES : Kapokier,cotonnier,chanvre,jute,lin
Enveloppes des graines -> Coton Broyage des tiges -> Lin -> Fils chirurgicaux non résorbables
- Fibres de kapokier

CARACTÉRISTIQUES : Polymère linéaire D-glucose beta 1->4
Insoluble dans eau et orga
LH inter et intra-caténaires -> Feuillets rigides -> Résistance
Paroi cellulaire des plantes
EMPLOIS PHARMACEUTIQUES :
*Ouate (cotons tiges) ,gazes,pansements
*Diluant,liant,désintégrant et stabilisant des suspensions
*Transformation en dérivés hémisynthétiques -> Phase chirale

Question 21

Mucilages

Answer 21

2 types : -Acides : oses + acide galacturonique -> Lin,psyllium
-Neutres : glucose-mannose (glucomannanes) -> Graines de fabaceae
Ex : guar => gomme de guar

SOURCE : Constituants cellulaires normaux des végétaux dans les graines

EMPLOIS : Gomme de guar …

• Laxatif mécanique : formation d‘un gel dans l‘eau
• Adjuvant
• Hypocholestérolémiant et hypoglycémiant : diabétiques

Question 22

Gomme xanthane

Answer 22

CARACTÉRISTIQUES :

• Glucose + mannose + acide glucuronique + acide pyruvique
• Chaine principale : glucose beta 1->4
• Pathogène choux : Gel visqueux obstruant pores des feuilles

-> Adhérence bactérie Xanthomonas campestris et capture des nutriments nécessaires à sa croissance

EMPLOIS :

1. Gélifiant de 1er choix en pharmacotechnie pour suspensions et émulsions
2. Propriétés rhéologiques conservées dans large gamme de pH (3-10)
3. Résistance à t° élevée : Viscosité stable -> 70°C
   Au-delà, chute viscosité et retour à stabilité après refroidissement
4. Compatible avec sels monovalents , autres épaississants et gélifiants industriels :
   amidons, pectines,gélatine,agar,alginate
5. Résistance à la dégradation des enzymes couramments utilisées : amylases,
   protéases,pectinases,cellulases
6. Pas de goût

Question 23

Chitine

Answer 23

CARACTÉRISTIQUES : Polyaminé hétérogène linéaire beta 1 -> 4

SOURCE : Paroi cellulaire des champignons (pas de cellulose dans les champignons!),
carapace crustacés,cuticule insectes

EMPLOIS : Cicatrisant (brûlures) ,fils chirurgie,précurseur chitosane et glucosamine

Question 24

Acide hyaluronique

Answer 24

CARACTÉRISTIQUES :

• Polymère de disaccharides : acide D-glucuronique et acétylglucosamine liés beta 1-3 et beta 1-4 alternés
• Viscosité proportionnelle au PM

SOURCE : Humeur vitrée,liquide synovial,extraction crêtes coq,fermentation bactéries

EMPLOIS : Marqueur tumoral,lubrifiant -> comble les rides et l’arthrite du genou et chirurgie ophtalmologique.

Question 25

Chondroïtine sulfate

Answer 25

CARACTÉRISTIQUES :

• Polymère de disaccharides : acide D-glucuronique et acétylglucosamine sulfate beta 1->3 et beta 1->4 alternés
• Va augmenter la Flexibilité,élasticité du cartilage et va assurer l’hydratation cartilage en maintienant la P osmotique en absorbant l’eau
• protège le cartilage contre les réactions enzymatiques et les radicaux libres.

SOURCE : matrice du cartilage

EMPLOIS PHARMACEUTIQUES : anti-arthrosique à action lente • Utilisé comme complément alimentaire et non médicament.

Question 26

Héparine

Answer 26

CARACTÉRISTIQUES :
- c’est un mélange de différents polymères constitué d’unités disaccharidique trisulfatées : glucosamine + acides uroniques trisulfatés liés beta 1->4 et alpha 1->4.

• Soluble dans l’eau et acide.
• Anticoagulant très puissant : ->en activant l’antithrombine
• Effet indésirable : risque d’hémorragie ->antidote : protamine (testicules saumon)

2 TYPES :

• Héparine non fractionnée -> traitement embolie pulmonaire et thrombose veineuse profonde.
• Héparine faible PM -> traitement AVC (demi-vie et biodisponibilité élevée).

SOURCE : extraction des poumons de boeuf, de porc, et de mouton