5 og 10. Alkoholers fysiske og kemiske egenskaber Flashcards
Karakteristisk gruppe
Bestemt sammensætning af atomer i et organisk molekyle (kan også blive omtalt funktionel gruppe) – hver karakteristisk gruppe definerer en bestemt stofklasse
Hydroxygruppe
OH-gruppe
Hvad definerer en phenol?
Hydroxygruppen er bundet til et C-atom i en aromatisk ring
Hvad definerer en alkohol?
Hydoxygruppen er bundet til et alifatisk C-atom
Lidt ekstra:
Et alkohol er når et carbonhydrid får tilsat en hydroxygruppe og det betegnes derved med suffikset -ol. I navnet kan et nummer angive hvilket carbonatom hydroxygruppen er bundet til, og man tæller fra den side af der medfører det laveste nummer
Hvad kendetegner en primær alkohol?
I en primær alkohol er hydroxygruppen endestillet og den indeholder atomgruppen CH2OH
Hvad kendetegner en sekundær alkohol?
I en sekundær alkohol er hydroxygruppen inde i kæden og den indeholder atomgruppen CHOH
Hvad kendetegner en tertiær alkohol?
I en tertiær alkohol er hydroxygruppen inde i kæden ved et forgreningspunkt og den indeholder atomgruppen COH
Hvordan navngiver man en alkohol hvori en dobbeltbinding indgår?
Forekommer der en dobbeltbinding mellem C-atomer skal dette også med i navngivningen. Dette tal kommer dog før i navnet end hvor OH-gruppen sidder f.eks. prop-2-en-1-ol (OH-gruppe på 1 og dobbeltbinding mellem C-atom 2)
Definer hhv. en diol og en triol
En diol indeholder to hydroxygrupper og en triol tre
Fremstilling af alkohol
Den mest almindelige måde at fremstille alkoholer på, er hvor man tager organiske produkter, der indeholder sukkerstoffer, og får dem til at gære (f.eks. kartofler eller frugt). Gæringen skal foregå uden ilt og dermed i en lukket beholder for at få alkohol og kuldioxid (kuldioxiden vil efterfølgende fordampe i gæringsprocessen, da det er en gas ved stuetemperatur)
Hvis gærcellerne får ilt, danner de vand og kuldioxid i stedet for alkohol og kuldioxid
Hvordan kan man også fremstille alkohol? Her leder jeg efter to reaktioner
Substitutionsreaktion:
Ved en substitution udskiftes et atom (eller en atomgruppe) med et andet atom (eller atomgruppe)
F.eks. CH3CH2CH2Br + OH- –> CH3CH2CH2OH + Br-
Additionsreaktion af vand til alkener:
Der lægges noget til et organisk stof ved sprængning af den ene af bindingerne i en dobbeltbinding (eller en tripelbinding). Et organisk stof kaldes umættet hvis det kan deltage i den type reaktion
F.eks. CH2=CH2 + H2O –> CH3CH2OH
Alkoholers fysiske egenskaber:
Kogepunkt
Alkoholers kogepunkt er væsentligt højere end det carbonhydrid alkoholen er afledt af. Det skyldes at de er mere polære end carbonhydrider. Hydroxygruppen er polær/hydrofil, men forklaringen på polariteten ligger i det der hedder hydrogenbindinger
Alkoholers fysiske egenskaber:
Hydrogenbindinger (relevant i forhold til kogepunkt –> nu skal der argumenteres ud fra vands kogepunkt)
Forklaringen på hvorfor vands kogepunkt er så højt er, nogle meget stærke intermolekylære bindinger, hydrogenbindinger. Disse går fra det positive hydrogenatom i et vandmolekyle over til det ledige elektronpar på oxygenatomet i et nabomolekyle. En sådan binding er trods alt væsentligt svagere end den kovalente binding
Hydrogenbindinger er altså: fra H-atomet i H-O, H-N eller H-F til et O-, N- eller F-atom i et nabomolekyle
Huskeregel: H kan danne hydrogenbindinger med FON
Alkoholers fysiske egenskaber:
Hvor mange carbonatomer med hydrofobe grupper skal der til for at opveje virkningen af en hydrofil gruppe
Mht. polaritet er en OH-gruppe hydrofil og carbonatomerne hydrofobe. Man siger som tommelfingerregel, at der skal ca. fire carbonatomer med hydrofobe grupper til at opveje virkningen af en hydrofil gruppe
Beckmanns blanding
Beckmanns blanding er en opløsning af dichromat i svovlsyre. Blandingen anvendes i forbindelse med mild oxidation af primære alkoholer til aldehyder eller sekundære alkoholer til ketoner.
Mere om dichromat:
Oxidationsmidlet kunne være kaliumdichromat (K2Cr2O7) i sur opløsning. Chromationerne Cr2O72- reduceres til Cr3+
Mere her:
Både aldehyder og ketoner reagerer med 2,4-dinitrophenylhydrazin under sure betingelser, hvorved der dannes hydrazoner. 2,4-dinitrophenylhydrazoner er farvede (gule, orange eller røde) og tungtopløselige. Et rødt, gult eller orange bundfald indikerer således at en ukendt prøve kan indeholde en keton- eller aldehyd-gruppe uden påvisning af hvilken af de to.