12. Szorbóz fermentáció (Bertrand szabály), C-vitamin gyártás módszerei

Question 1

Szorbóz fermentáció

Answer 1

Bertrand szabály (1904): Gluconobacter suboxydans (régi név: Acetobacter suboxydans)
csak olyan szekunder OH-csoportot képesek oxidálni, amelynek szomszédságában 2 cisz helyzetű alkoholos OH található (régióspecifitás)

D-szorbit –> L-szorbóz …—> C-vitamin

• • konverzió > 95%
• • rátáplálásos eljárás (fed batch)

Question 2

Aszkorbinsav gyártás lépései

Answer 2

1. Reichstein szintézis:
   D-glükóz –> (Raney-nikkel katalizátor, katalítikus hidrogénezés, 170 fok, 200 bar) D-szorbit –> (NAD–>NADH2, szorbit dehidrogenáz, A. suboxydans, A. xylium) L-szorbóz –> (O2–>H2O, kémiai oxidáció) –> 2-keto-L-gulonsav –> (savas kezelés) L-aszkorbinsav

Question 3

Aszkorbinsav gyártásra igaz

Answer 3

1. rátáplálásos fermentáció (fed batch)
2. ATP termelése a legfontosabb a sejteknek
3. N-mentes táptalajon: nincs szaporodás (nyugvósejtes fermentáció)
4. A. suboxydans, A. xylium Ni-hez szokott törzsek, nem okoz gondot
5. modern eljárásban glükóz, az alapanyag keményítőszörp

Question 4

Alternatív utak

Answer 4

1. L-szorbóz –> (Gluconobacter melanogenus) L-szorboszon –> (Pseudomonas putida) 2-keto-gulonsav
2. glükóz –> D-glükonsav –> Ca-5-keto-D-glükonát –> Ca-L-gulonát –> 2-keto-L-gulonsav

Question 5

Prelog-szabály

Answer 5

Ketonoknak NAD(P)H-függő dehidrogenázok által történő redukálása során csak az egyik királis vegyület képződik, az esetek nagy többségében

–> a keton úgy alakul alkoholos hidroxilcsoporttá, hogy a nagy szubsztituens a jobb oldalán, a kis szubsztituens pedig a bal oldalán legyen a hidroxilcsoportnak –> S enantiomer

másik az R enantiomer –> Antiprelog-szabály

pl.: lómájból származó alkohol-dehidrogenáz

Question 6

Kinetikus reszolválás

Answer 6

Racém keverék átalakítása adott enantiomerré úgy, hogy csak az egyik összetevő alakul át, a másik változatlan marad

Question 7

Mire használható még a lómáj-alkohol-dehidrogenáz?

Answer 7

racém alkoholkeverék kinetikus reszolválására