Wykład 2- cukry Flashcards
Aldozy biologicznie ważne
- aldehyd D-glicerynowy
- D-erytroza
- D-ryboza
- D-ksyloza
- D-glukoza
- D-mannoza
- D-galaktoza
Ketozy biologicznie ważne
- dihydroksyaceton
- D-fruktoza
Lustrzane odbicia
Enancjomery
Kiedy tworzą się stereoizomery?
Gdy dwa lub więcej węgli chiralnych
Epimeria
Zjawisko występujące gdy dwa monosacharydy różnią się położeniem podstawników przy jednym atomie węgla (z wyjątkiem grupy karbonylowej)
W wyniku utleniania grupy aldehydowej na C1 powstają…
kwasy aldonowe (np. kwas glukonowy)- przy C1 grupa karboksylowa
Jak powstają kwasy uronowe?
Przez zablokowanie grupy aldehydowej i utlenianiu grupy hydroksylowej na węglu C6- grupa COOH przy C6 (np. kwas glukuronowy)
!!!Kwasy te są istotnymi składnikami heteroglikanów!!!
Jak powstają kwasy aldarowe?
W obecności silnego utleniacza- grupa karboksylowa przy C1 i C6 (np. kwas D-glukarowy)
Redukcja monosacharydów przy C1 prowadzi do otrzymania…
alkoholi (alditoli)
Słodziki niezawierające cukru, będące alditolami
Sorbitol, ksylitol, mannitol
Rybitol
składnik FAD, FMN
Glicerol, mioinozytol
składnik lipidów
Aminocukry
- powstają w wyniku transaminacji monosacharydów, w której donorem grupy aminowej jest glutamina
- większość jest acetylowana
- aktywnym donorem grup acetylowych jest acetylo-CoA
- występują w oligosacharydowych jednostkach glikoprotein i w strukturach glikozaminoglikanów
Deoxy cukry
- pochodne monosacharydów, w których jedna lub więcej grup -OH zastąpionych wodorem
- 2-deoxy ryboza jest składnikiem DNA
- powszechne występowanie w glikoproteinach
- 6-deoxyheksozy- L-rammnoza i L-fukoza
L-fukoza
Wchodzi w skład oligosacharydów różnicujących grupy krwi
L-rammoza
Składnik quabainy, silnie toksycznego glikozydu nasercowego
Fosforanowe pochodne cukrów
- występują na wielu szlakach metabolicznych
- rybulozo-5P jest składnikiem wielu koenzymów (ATP, GTP, CTP, UTP)
Sedoheptulozo-7P
Powstaje w cyklu pentozofosforanowym
zdjęcie!
Kwas N-acetyloneuraminowy (NeuNAc, NANA)
- powstaje z N-acetylomannozoaminy i pirogronianu
- istotny składnik wielu glikoprotein i lipidów zwanych gangliozydami
Kwas 5-N-acetyloneuraminowy (Neu5Ac)
=kwas sialowy
- ma znaczący wpływ na konformację, rozpuszczalność, lepkość oraz ładunek glikoprotein
- ujemny ładunek grup karboksylowych jest odpowiedzialny za oddziaływania między komórkami, wiązanie wody, cząsteczek o dodatnim ładunku
- występuje w strukturach O- i N-glikanów
Kwas N-acetylomuraminowy
- zbudowany z N-acetylo-D-glukozoaminy i połączony wiązaniem estrowym z kwasem mlekowym
- jest głównym składnikiem ścian komórkowych bakterii
Polisacharydy- podział
-homopolisacharydy
-heteropolisacharydy
W zależności od rodzaju elementów monosacharydowych
Homoglikany
-dzielą się na: zapasowe (skrobia, glikogen) i strukturalne (celuloza, chityna)
Skrobia
- amyloza+amylopektyna
- magazynowanie glukozy w postaci skrobi znacznie zmniejsza duże wewnątrzkomórkowe ciśnienie osmotyczne
Amyloza
-nierozgałęziony polimer zawierający od 100-1000 jednostek glukozy połączonych wiązaniem glikozydowym
Amylopektyna
- zawiera do 10^6 reszt glukozy
- rozgałęziona wersja amylozy (co 24-30 reszt)