Wykład 2- cukry Flashcards

1
Q

Aldozy biologicznie ważne

A
  • aldehyd D-glicerynowy
  • D-erytroza
  • D-ryboza
  • D-ksyloza
  • D-glukoza
  • D-mannoza
  • D-galaktoza
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
2
Q

Ketozy biologicznie ważne

A
  • dihydroksyaceton

- D-fruktoza

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
3
Q

Lustrzane odbicia

A

Enancjomery

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
4
Q

Kiedy tworzą się stereoizomery?

A

Gdy dwa lub więcej węgli chiralnych

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
5
Q

Epimeria

A

Zjawisko występujące gdy dwa monosacharydy różnią się położeniem podstawników przy jednym atomie węgla (z wyjątkiem grupy karbonylowej)

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
6
Q

W wyniku utleniania grupy aldehydowej na C1 powstają…

A

kwasy aldonowe (np. kwas glukonowy)- przy C1 grupa karboksylowa

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
7
Q

Jak powstają kwasy uronowe?

A

Przez zablokowanie grupy aldehydowej i utlenianiu grupy hydroksylowej na węglu C6- grupa COOH przy C6 (np. kwas glukuronowy)
!!!Kwasy te są istotnymi składnikami heteroglikanów!!!

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
8
Q

Jak powstają kwasy aldarowe?

A

W obecności silnego utleniacza- grupa karboksylowa przy C1 i C6 (np. kwas D-glukarowy)

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
9
Q

Redukcja monosacharydów przy C1 prowadzi do otrzymania…

A

alkoholi (alditoli)

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
10
Q

Słodziki niezawierające cukru, będące alditolami

A

Sorbitol, ksylitol, mannitol

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
11
Q

Rybitol

A

składnik FAD, FMN

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
12
Q

Glicerol, mioinozytol

A

składnik lipidów

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
13
Q

Aminocukry

A
  • powstają w wyniku transaminacji monosacharydów, w której donorem grupy aminowej jest glutamina
  • większość jest acetylowana
  • aktywnym donorem grup acetylowych jest acetylo-CoA
  • występują w oligosacharydowych jednostkach glikoprotein i w strukturach glikozaminoglikanów
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
14
Q

Deoxy cukry

A
  • pochodne monosacharydów, w których jedna lub więcej grup -OH zastąpionych wodorem
  • 2-deoxy ryboza jest składnikiem DNA
  • powszechne występowanie w glikoproteinach
  • 6-deoxyheksozy- L-rammnoza i L-fukoza
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
15
Q

L-fukoza

A

Wchodzi w skład oligosacharydów różnicujących grupy krwi

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
16
Q

L-rammoza

A

Składnik quabainy, silnie toksycznego glikozydu nasercowego

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
17
Q

Fosforanowe pochodne cukrów

A
  • występują na wielu szlakach metabolicznych

- rybulozo-5P jest składnikiem wielu koenzymów (ATP, GTP, CTP, UTP)

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
18
Q

Sedoheptulozo-7P

A

Powstaje w cyklu pentozofosforanowym

zdjęcie!

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
19
Q

Kwas N-acetyloneuraminowy (NeuNAc, NANA)

A
  • powstaje z N-acetylomannozoaminy i pirogronianu

- istotny składnik wielu glikoprotein i lipidów zwanych gangliozydami

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
20
Q

Kwas 5-N-acetyloneuraminowy (Neu5Ac)

A

=kwas sialowy

  • ma znaczący wpływ na konformację, rozpuszczalność, lepkość oraz ładunek glikoprotein
  • ujemny ładunek grup karboksylowych jest odpowiedzialny za oddziaływania między komórkami, wiązanie wody, cząsteczek o dodatnim ładunku
  • występuje w strukturach O- i N-glikanów
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
21
Q

Kwas N-acetylomuraminowy

A
  • zbudowany z N-acetylo-D-glukozoaminy i połączony wiązaniem estrowym z kwasem mlekowym
  • jest głównym składnikiem ścian komórkowych bakterii
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
22
Q

Polisacharydy- podział

A

-homopolisacharydy
-heteropolisacharydy
W zależności od rodzaju elementów monosacharydowych

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
23
Q

Homoglikany

A

-dzielą się na: zapasowe (skrobia, glikogen) i strukturalne (celuloza, chityna)

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
24
Q

Skrobia

A
  • amyloza+amylopektyna

- magazynowanie glukozy w postaci skrobi znacznie zmniejsza duże wewnątrzkomórkowe ciśnienie osmotyczne

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
25
Amyloza
-nierozgałęziony polimer zawierający od 100-1000 jednostek glukozy połączonych wiązaniem glikozydowym
26
Amylopektyna
- zawiera do 10^6 reszt glukozy | - rozgałęziona wersja amylozy (co 24-30 reszt)
27
Trawienie skrobi- przez co?
W ślinie- alfa-amylaza (endoglikozydaza), która losowo hydrolizuje wiązania L (1-->4) glikozydowe z wyjątkiem najbardziej zewnętrznych i tych blisko rozgałęzień.
28
B-amylaza
Uwalnia maltozę zaczynając od wolnego nieredukującego końca amylopektyny
29
Trawienie skrobi- gdzie?
1) jama ustna 2) jelito cienkie- alfa-amylaza trzustki !!!W żołądku amylaza inaktywowana przez niskie pH!!!
30
Glikogen
- przede wszystkich w mięśniach szkieletowych (2%) i wątrobie (10%) - przypomina amylopektynę, ale jest bardziej rozgałęziony (co 8-12 reszt) - posiada dużo nieredukujących końców, co pozwala na szybką mobilizację glukozy
31
Celuloza
- liniowy polimer zbudowany z reszt glikozy połączonych wiązaniem B(1-->4) - wiązanie B w celulozie=sztywna struktura, rozciągnięta konformacja, każda glukoza przesunięta w stosunku do drugiej o 180 stopni.
32
Celuloza
- liniowy polimer zbudowany z reszt glikozy połączonych wiązaniem B(1-->4) - wiązanie B w celulozie=sztywna struktura, rozciągnięta konformacja, każda glukoza przesunięta w stosunku do drugiej o 180 stopni.
33
Chityna
- homopolimer złożony z N-acetyloglukozoamin (GlcNAc) połączonych wiązaniem β (1→4). - każda reszta GlcNAc jest obrócona o 180 stopni w stosunku do sąsiedniej - reszty GlcNAc tworzą wiązania wodorowe między sobą, tworząc fibryle o dużej wytrzymałości - jest głównym składnikiem zewnętrznych szkieletów stawonogów i mięczaków
34
Glikozaminoglikany (GAG)
-nierozgałęzione heteroglikany złożone z jednostek dwucukrowych -nazwa oznacza, że w skład jednostki disacharydowej wchodzi aminocukier GlcNAc (N-acetyloglukozoamina) lub GalNAc (N-acetylogalaktozoamina), a drugim składnikiem jest kwas uronowy -grupy hydroksylowe i aminowe mogą być sulfonowane lub/i acetylowane -obecność grup sulfonowych i karboksylowych powoduje, że mają one charakter polianionów
35
GAGs- przykłady
- kwas hialuronowy - siarczan dermatanu - siarczan chondroityny - heparyna - siarczan heparanu - siarczan keratanu
36
Kwas hialuronowy
- kwas β-D-glukuronowy połączony wiązaniem β-1,3-glikozydowym z β -D-N-acetyloglukozoaminą - nie wiąże się kowalencyjnie z białkiem - składnik substancji podstawowej, płynu maziowego, - zawiera 250-25 000 jednostek, - anionowy charakter, wiąże kationy K+, Na+, Ca2+, wysoce uwodniony, - sztywne cząsteczki, absorbuje szok biologiczny, płyn smarujący, - degradowany przez hialuronidazę.
37
Heparyna
- w disacharydowej jednostce heparyny siarczan kwasu L-iduronowego jest połączony wiązaniem O-glikozydowym z N-siarczanem-6-O-siarczanem-D- glukozoaminy. - najbardziej ujemnie naładowany polielektrolit, - nie występuje w tkance łącznej lecz wewnątrzkomórkowo, - zapobiega krzepnięciu krwi.
38
4-Siarczan chondroityny i 6-siarczan chondroityny
-składnik chrząstek, tkanki łącznej.
39
Siarczan dermatanu
-obecny w skórze, zawiera kwas iduronowy.
40
Siarczan keratanu
-najbardziej heterogenny GAG, zawiera także małe ilości fukozy, mannozy, N-acetyloglukozaminy i kwasu sialowego
41
Glikozaminoglikany szkliwa
- 4-siarczan chondroityny - 6-siarczan chondroityny - Siarczan dermatanu - Siarczan keratanu
42
"GAG" miazgi
- Glikogen - Kwas hialuronowy - 4- i 6-siarczan chondroityny - Siarczan dermatanu
43
Proteoglikany
- wielkocząsteczkowe składniki macierzy pozakomórkowej -złożone z rdzeni białkowych połączonych z łańcuchami glikozoaminoglikanów (GAGs) - trisacharyd- wiązanie GAGs z białkami - białko proteoglikanu jest bogate w reszty seryny i treoniny, co pozwala na wielokrotne wiązanie jednostek trisacharydowych
44
Utworzone łańcuchy łączą się z rdzeniem przez...
trisacharyd Galβ1-3Galβ1-4Xyl
45
Agregaty tworzone przez proteoglikany
GAGs tworzą strukturę molekularną nazywaną podjednostką (monomerem), w której rdzeń stanowi białko a liczne GAG wiążące się prostopadle z rdzeniem, dają postać wyglądem zbliżoną do szczotki od butelek
46
Proteoglikany
- wielkocząsteczkowe składniki macierzy pozakomórkowej złożone z rdzeni białkowych połączonych z łańcuchami glikozoaminoglikanów (GAGs) - trisacharyd- wiązanie GAGs z białkami - białko proteoglikanu jest bogate w reszty seryny i treoniny, co pozwala na wielokrotne wiązanie jednostek trisacharydowych
47
Funkcje proteoglikanów
-są składnikiem macierzy pozakomórkowej -oddziałują z białkami adhezyjnymi takimi jak np. lamina -wiążą polikationy i kationy. Dzięki temu dochodzi do hydratacji tkanki łącznej i nadania jej odpowiedniego napięcia -posiadają właściwości żelujące dzięki czemu "jak sita" wyłapują cząsteczki -w kłębuszkach nerkowych modulują właściwości filtrujące poprzez wyłapywanie kationów
48
Funkcje proteoglikanów cd
- jako białka niekolagenowe tworzą strukturę kości (biglikan, dekorin) - wpływają na ściśliwość chrząstki (agrekan) - mogą występować również wewnątrz komórki - specyficznie oddziałują z kolagenami i elastyną
49
Funkcje proteoglikanów
-są składnikiem macierzy pozakomórkowej -oddziałują z białkami adhezyjnymi takimi jak np. lamina -wiążą polikationy i kationy. Dzięki temu dochodzi do hydratacji tkanki łącznej i nadania jej odpowiedniego napięcia -posiadają właściwości żelujące dzięki czemu "jak sita" wyłapują cząsteczki -w kłębuszkach nerkowych modulują właściwości filtrujące poprzez wyłapywanie kationów
50
Funkcje proteoglikanów cd
- jako białka niekolagenowe tworzą strukturę kości (biglikan, dekorin) - wpływają na ściśliwość chrząstki (agrekan) - mogą występować również wewnątrz komórki - specyficznie oddziałują z kolagenami i elastyną
51
Glikoproteiny
- zawierają kowalencyjnie przyłączone oligosacharydy (są to białka glikozylowane) - stanowią różnorodną grupę białek obejmujących: enzymy, hormony, białka strukturalne i transportowe - O-wiązanie lub N-wiązanie w glikoproteinach - łańcuch oligosacharydowy może zawierać różne cukry: L-Fukoza, D-galaktoza, D-glukoza, D-mannoza, ksyloza, Heksozaminy: GalNAc, GlcNAc, kwas sjalowy - wiązanie alfa i beta - łańcuch do 4 rozgałęzień
52
Glikoproteiny- rola
1. Modulują własności fizykochemiczne 2. Wpływają na proteolityczną obróbkę białek prekursorowych do mniejszych cząstek 3. Wykazują aktywność biologiczną. 4. Wpływają na proces wbudowywania do błon, wewnątrzkomórkową migrację, przepuszczalność i wydzielanie 5. Rozwój embrionalny i różnicowanie 6. Umiejscowienie się przerzutów nowotworowych
53
Czym determinowana jest grupa krwi?
składem oligosacharydów związanych z białkiem błonowym czerwonych krwinek (determinanty antygenowe)
54
Czym różnią się antygeny A i B od 0
Jednym monocukrem (przyłączonym wiązaniem α-1→3): - N-acetylogalaktozoaminą (dla A) - galaktozą (dla B)
55
Do jakiej grupy należą antygeny determinujące grupy krwi?
do glikoprotein i glikolipidów
56
Peptydoglikany
Wiele ścian bakterii G (+) i G (-) zbudowanych jest z kowalencyjnie połączonych polisacharydów łańcucha polipeptydowego. Część polisacharydową stanowi liniowe połączenie β 1→4 N-acetyloglukozoaminy (NAG) i kwasu N-acetylomura- minowego (NAM).
57
Ściana komórkowa bakterii gram-dodatnich
- pojedyncza warstwa i szeroka (gruba) zewnętrzna warstwa peptydoglikanu - pentaglicynowy mostek wiążący tetrapeptydy - Zawierapolialkoholezwanekwasamitejchojowymi - niektóre są związane kowalencyjnie z lipidami, tworząc lipotejchojowe kwasy, które zakotwiczają peptydoglikany do błony komórkowej
58
Ściana komórkowa bakterii gram-ujemnych
- dwie warstwy z cienką warstwą peptydoglikanu pomiędzy- | - bezpośrednie wiązanie amidowe pomiędzy tetrapeptydamie
59
Kwasy tejchojowe
- są polimerami glicerolu lub rybitolu (połączonych wiązaniami fosfodiestrowymi) z GlcNAc i łańcuchem bocznym D-Ala - występują w ścianie komórkowej bakterii Gram dodatnich, takich jak Staphylococci, Streptococci, Bacillus, - nie wykryto w bakteriach Gram ujemnych
60
Próchnica
Węglowodany (cukry) + bakterie ( gł. paciorkowce, obecne w kamieniu nazębnym) + kwasy (powstające w jamie ustnej podczas jedzenia) = demineralizacja, czyli próchnica !!!S. mutants jest Gram (+) anaerobową bakterią odpowiedzialną za powstawanie próchnicy. • Bakteria ta przekształca sacharozę w kwas mlekowy, który jest czynnikiem powodującym próchnicę. • W wyniku tego pH płytki obniża się z 6.8 do 5.0 lub poniżej i kwas mlekowy rozpuszcza szkliwo.!!!
61
Jak bakterie płytki nazębnej reagują na zwiększoną ilość cukrów?
- przyspieszeniem metabolizmu, - skróceniem szlaków metabolicznych – metabolizm cukrów jest ograniczony tylko do glikolizy i wytworzenia kwasu mlekowego (co prowadzi do zakwaszenia płytki i demineralizacji twardych tkanek zęba), - polimeryzacją cukrów i ich zmagazynowaniem poza komórką (tak powstaje lepki, nierozpuszczalny polimer glukozy mutan, który stanowi główny element spajający płytkę nazębną)
62
Paciorkowce odpowiedzialne za próchnicę
Streptococcus mutans i Streptococcus sobrinus !!!wykorzystując sacharozę wytwarzają rozpuszczalne i nierozpuszczalne w wodzie zewnątrzkomórkowe wielocukry zwane glukanami (dekstran i mutan) budujące szkielet płytki nazębnej!!!
63
Glikany
Są pozakomórkowymi polimerami glukozy produkowanymi przez bakterie-
64
Polimer glukanu zawierający wiązania α-1,6 i α-1,3
Polimer ten nosi nazwę MUTAN (od bakterii) i powstaje z sacharozy w reakcji katalizowanej przez pozakomórkową glukozylotransferazę • Sacharoza + mutann → mutann+ 1 + fruktoza
65
Co właściwie jest przyczyną właściwą próchnicy?
Wiązania α-1,3 są nierozpuszczalne i powodują kolonizację bakterii na szkliwie i właśnie te związki odpowiadają za powstanie próchnicy, a nie glukany zawierające wiązania α-1,6 , które są rozpuszczalne