Aminokwasy Flashcards
Jaka jest funkcja aminokwasów?
- biosynteza polipeptydów i białek,
- synteza fosfatydów, porfiryn i nukleotydów
Co jest produktem degradacji aminokwasów?
Mocznik i amoniak
Aminokwasy kwaśne
Kwas asparaginowy i glutaminowy
Aminokwasy zasadowe
Arginina, lizyna, histydyna
Aminokwasy aromatyczne
Fenyloalanina, tyrozyna
Które rozpuszczalne- polarne czy niepolarne?
Polarne
Niepolarne- właściwości katalityczne
Jakie to aminokwasy glukogenne?
Te, których rozkład prowadzi do powstania pirogronianu, bursztynylo-CoA, fumaranu czy szczawiocotanu.
Ostatecznie przekształcone w glukozę.
Jakie to aminokwasy ketogenne?
Te, których rozkład prowadzi do powstania acetylo-CoA lub acetoacetylo-CoA.
Powstają z nich związki ketogenne- ciała ketonowe.
Przykłady aminokwasów ketogennych
Leucyna i lizyna
Przykłady aminokwasów zarówno keto- jak i glukogennych
Fenyloalanina, izoleucyna, tryptofan, tyrozyna
Przykłady aminokwasów glukogennych
14 pozostałych
Aminokwasy egzogenne
FIL(2)M T(2)W-> FILM TW:
Fenyloalanina, izoleucyna, lizyna, leucyna, metionina, tryptofan, treonina, walina
Aminokwasy w kolagenie
4-hydroksyprolina, 5-hydroksylizyna
Aminokwasy w elastynie
Pirydoaminokwasy (desmozyna, izodesmozyna)
B-alanina
prekursor witaminy- kwasu pantotenowego
H2N-CH2-CH2-COOH
Cytrulina i ornityna
pośrednie związki w syntezie argininy
cytrulina:
H2N-CO-NH-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH
ornityna:
H2N-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH
kwas gamma-aminomasłowy (GABA)
neuromediator w przekazywaniu bodźców nerwowych
H2N-CH2-CH2-CH2-COOH
Tauryna
powstaje z cysteiny przez utlenianie grupy -SH oraz dekarboksylację
H2N-CH2-CH2-SO3H
Homocysteina
aminokwas siarkowy; powstawanie- przemiany na szlaku metiona-cystationina-cysteina
HS-CH2-CH2-CH(NH)-COOH
Aminokwas nie będący czynny optycznie
Glicyna
Gdzie występują dwa centra chiralności?
Treonina, izoleucyna, hydroksyprolina
Aminokwas posiadający płaszczyznę symetrii- jaka forma
mezo
Aminokwasy prawoskrętne
Alanina, izoleucyna, glutamina
Aminokwasy lewoskrętne
Treonina, leucyna, fenyloalanina
Jony obojnacze- najważniejsze właściwości
- duży moment dipolowy
- większość pierwiastków w formie jonu dobrze rozp. w wodzie, wodorotlenku amonu, innych rozpuszczalnikach poralnych
- słabo rozp. w etanolu, acetonie (niepolarnych)
W środowisku kwaśnym aminokwas…
przyjmuje proton (–>kation)
W środowisku zasadowym aminokwas…
oddaje proton (–> zasada)
Równanie Hendersona-Hasselbalcha
Jest to zależność między pH środowiska a pK (ujemny log dziesiętny z wartości stałej dysocjacji grupy funkcyjnej)
pH=pK+log [akceptor protonów]/[donor protonów]
!!! Gdy [akceptor protonów]=[donor protonów], to pH=pK!!!
Punkt izoelektryczny
Wartość pH, przy której prawie cała cząsteczka aminokwasu znajduje się w formie jonu obojnaczego.
!!!Różnice w pI stosuje się do rozdzielenia aminokwasów przy pomocy elektroforezy!!!
L-DOPA
(3,4-dihydroksyfenylo)-L-alanina- lek zwiększający stężenie dopaminy.
Następuje szybka przemiana L-DOPA w dopaminę pod wpływem dekarboksylazy aromatycznych L-aminokwasów.
Lek stosowany przy chorobie Parkinsona
D-DOPA
enancjomer L-DOPA; TOKSYCZNY
Sarkozyna
- wywodzi się z glicyny
- produkt przemiany aminokwasów
- składnik antynomycyn
CH3-NH-CH2-COOH
Analogi GABA
Wigabatryna i gabapentyna
Wigabatryna
-zwiększa stężenie GABA w zakończeniach presynaptycznych przez nieodwracalną blokadę GABA-aminotransferazy
Aminotransferaza
Enzym odpowiedzialny za rozkład GABA do semialdehydu kwasu bursztynowego i glutaminianu
Gabapentyna
- lek przeciwpadaczkowy-> zwiększenie wydzielania GABA z zakończeń presynaptycznych
- nie wykazuje bezpośredniego działania na receptory GABA-ergiczne w mózgu (nie jest GABA-mimetykiem)
