Unidad II: CARBOHIDRATOS Flashcards
¿Qué son los carbohidratos?
- Moléculas formadas por:
*Átomos de Carbono, Hidrogeno y Oxigeno - También son llamados “Glúcidos o azúcares o sacáridos”
¿Importancia de los carbohidratos?
- Principal ciclo energético de la vida
- Sabor y textura
- Estructura celular ( vegetales)
- Fibra dietética
Clasificación de los carbohidratos
Simples
- Monosacáridos: GLUCOSA, FRUCTUOSA, GALACTOSA
- Disacáridos: SACAROSA, MALTOSA, LACTOSA
Complejos
ALMIDON, CELULOSA, GLUCÓGENO, QUITINA, PECTINA
Hidrólisis de carbohidratos
Las moléculas de carbohidratos se descomponen en unidades más simples mediante la adición de agua.
Importancia Biológica:
Se necesitan descomponer en monosacáridos para ser absorbidos por el cuerpo.
Consecuencias Metabólicas:
Obtención de energía celular
Aplicaciones Industriales:
Almidones –> jarabes de glucosa y fructosa, + dulzura y solubilidad
Monosacáridos
- Azúcares sencillos, no hidrolizables
- De 3 a 7 átomos de C (triosas, tetrosas, pentosas, hexosas).
- Sólidos, blancos, cristalizables.
- Solubles en agua (compuestos polares), insolubles en etanol y en éter.
- Generalmente dulces.
Clasificación de monosacáridos por grupo funcional
- Aldosas –> Grupo aldehído
Ejemplo: Gliceraldehído (aldotríosa). - Cetosas –> Grupo cetona
Ejemplos: Dihidroxiacetona (cetotríosa), fructosa (cetohexosa).
Aportan el grupo carbonilo
Clasificación de monosacáridos según número de carbonos
- Triosas –> 3 C
*Intermediarios metabólicos glicolisis
Ejemplos: Gliceraldehído y Dihidroxiacetona. - Tetrosas –> 4 C
Ejemplos: Eritrosa. - Pentosas –> 5 C
- Hexosas –> 6 C
Pentosas
- Ribosa: componente de ribonucleótidos (ATP, nucleótidos del ARN).
-
Desoxirribosa (falta un –OH en el carbono 2): componente de
desoxirribonucleótidos (nucleótidos del ADN) - Ribulosa: un derivado, la ribulosa-1,5-difosfato, es responsable de la fijación del CO2 en la fotosíntesis.
Hexosas
-
Glucosa: principal combustible metabólico.
Componente de polisacáridos estructurales y energéticos. -
Galactosa: Combustible metabólico.
Forma parte de la lactosa (azúcar de la leche). -
Fructosa:Combustible metabólico.
Forma parte de la sacarosa. Aparece en frutas y líquidos seminales.
Estructura de las pentosas y hexosas
-
Estructura lineal (proyección de
Fischer).
No explica el comportamiento
de los monosacáridos en disolución. -
Estructura cíclica (proyección de
Haworth)
Formación de un hemiacetal
(aldosas) o hemicetal (cetosas)
intramolecular (entre un grupo
carbonilo y otro hidroxilo).
Furanosas
Estructura: Anillo formado por 5C y un O, que forma parte del anillo. Similar a un furano.
Fructofuranosa –> forma cíclica de la fructosa
La fructosa, que es una cetosa, el grupo carbonilo del carbono 2 es atraído hacia el grupo hidroxilo del carbono 5, lo que facilita la formación del anillo (furanosa)
Piranosas
Estructura: Anillo formado 6C y un O, que forma parte del anillo. Similar a la de pirano.
Glucopiranosa –> forma cíclica de la glucosa
La glucosa, que es una aldosa, el grupo carbonilo del carbono 1 es atraído hacia el grupo hidroxilo del carbono 5, facilitando la formación del anillo (piranosa).
Contenido de azúcares en algunas frutas
Fresa
Sacarosa –> 1.3
Glucosa –> 2.6
Fructuosa –> 2.3
Ciruela
Sacarosa –> 4.3
Glucosa –> 4.0
Fructuosa –> 1.4
Isómeros de configuración
- Enantiómeros
- Diastereómeros
- Anómeros
- Conformacionales
Enantiómeros
- Basada en la posición del grupo hidroxilo en el carbono asimétrico más alejado.
- En la naturaleza, los monosacáridos más comunes son enantiómeros D.
Diastereómeros
- Estereoisómeros que no son imágenes especulares entre sí
-
Epímeros: Son diastereómeros que difieren en la configuración en un solo carbono asimétrico
ej. D-Treosa y D-Eritrosa
Anómeros
- Tipo de estereoisómeros que se forma cuando un monosacárido cíclico tiene diferentes orientaciones de un grupo hidroxilo en el carbono anómero
- ej. alfa-glucopiranosa y beta-glucopiranosa
Isómeros Conformacionales
- Moléculas con la misma configuración estereoquímica pero que difieren en su conformación tridimensional
- En forma de silla o en forma de bote
Disacáridos
- Oligosacáridos formados por la unión de dos monosacáridos mediante un enlace glucosídico.
- Formado entre el grupo carbonilo libre de un monosacárido y un grupo hidroxilo de otro monosacárido.
- La configuración de la unión (α o β) esta dada por el monosacárido que tiene el grupo carbonilo que interviene en el enlace.
- Fácilmente hidrolizable por calor, ácido o enzimas
Principales disacáridos
- Maltosa (glucosa - glucosa): Producto de la hidrólisis del almidón y el glucógeno.
- Celobiosa (glucosa - glucosa): Producto de la hidrólisis de la celulosa.
- Lactosa (glucosa - galactosa): Combustible metabólico. Se encuentra en la leche.
- Sacarosa (glucosa - fructosa): Combustible metabólico. Azúcar común que se extrae de la caña de azúcar y de la remolacha azucarera.
Propiedades de disacáridos
- Dulzor
- Hidrolizables
- Cristalizables
- Formación de soluciones y jarabes
- Cuerpo y sensación bucal
- Fermentación
- Conservante
- Azucares reductores → Reacciones de Maillard
- Azúcar invertido
- Caramelización
Propiedades funcionales de los Carbohidratos
Solubilidad:
Hidrofílicos: Monosacáridos y algunos disacáridos.
Hidrofóbicos: Polisacáridos como el almidón.
Gelificación:
Formación de geles: Pectina en frutas.
Retención de agua:
Capacidad de retener agua: Gomas y mucílagos.
Edulcorantes
- Sustancias naturales y sintéticas que producen la sensación de dulzor.
- La propiedad de dulzura se relaciona:
*Grupos hidroxilo y con su estereoquímica
*La temperatura y la concentración
Edulcorantes naturales
Se incluye a los mono y oligosacáridos metabolizables y que aportan calorías, como la sacarosa, fructosa, glucosa, lactosa y maltosa.
La estevia (Stevia rebaudiana) –> Planta de la que se extrae con agua el rebaudiósido, glucósido 250 veces más dulce que la sacarosa, con nulo Índice Glucémico, estable a pH < 4 y con
un ligero resabio amargo.
Las taumatinas –> Proteínas hidrosolubles, 2 000 veces más dulces que la sacarosa, se extraen de la parte gelatinosa que cubre el fruto del árbol katemfe.
Edulcorantes artificiales
Son mucho más dulces que el azúcar común pero con menor aporte energético
Principales:
- Sacarina. Es 300 veces más dulce que el azúcar.
- Aspartame. Es 200 veces más dulce que el azúcar.
- Sucralosa. Es 600 veces más dulce que el azúcar.
- Acesulfame-K. Es 200 veces más dulce que el azúcar .
Ácido ascórbico
Es una vitamina hidrosoluble altamente inestable y reactiva. Además en alimentos se usa como un indicador de daño térmico.
*Requerimiento diario para adultos= 60 mg
Propiedades de los polisacáridos
- Peso molecular elevado
- Hidrolizables (generan monosacáridos)
- No dulces.
- Insolubles
Funciones de la vitamina C
*Reparación de tejidos
*Cicatrización de heridas
*Mantenimiento de dientes, huesos y cartílagos
*Favorece la absorción de hierro
*Estimula el sistema inmunológico
*Incrementa la resistencia a infecciones
*Actúa como antioxidante fitoquímico.
Oxidación de la vitamina C
Se degrada cuando está expuesto al oxígeno. Es sensible a altas temperaturas, aire, luz solar, hierro y cobre, que pueden acelerar su degradación
Melenoidinas
Son responsables de los cambios de color y sabor que se observan en los alimentos durante el almacenamiento o el procesamiento
*indicador de la degradación de la vitamina C en los alimentos
Principales polisacáridos
- Almidón
- Glucógeno
- Quitina
- Celulosa
Contenido de Vit. C en algunas frutas y legumbres (en mg/100mg)
Menos
*Manzana y plátano = 10
*jitomate= 15
Más
*kiwi=98
*Chile= 120
*Guayaba= 230
Reacción de Maillard
Interacción entre un azúcar reductor (glucosa, fructosa, lactosa o maltosa) y el grupo amino de los aminoácidos (lisina, arginina, asparagina y glutamina, que tienen dos aminos libres).
Características de la reacción de Maillard
*Compleja
*Implica las propiedades oganolépticas de productos tratados termicamente
*se desarrolla en procesos de altas T
*Afecta el valor nutritivo
* Genera productos tóxicos (acrilamida)
Parámetros que influyen en la reacción de maillard
*Máxima a pH neutro y con una Aa de 0.6 a 0.7
* Se inhibe a pH ácido, a baja temperatura y con mayor humedad.
*Se favorece a mayores T
*Reaccionan más las pentosas que las hexosas y más las cetosas que las aldosas.
Reacciones complejas presentes en el diagrama general de la reacción de Maillard
1.-Condensación del azúcar reductor con el grupo amino
2.-Transposición de los productos de condensación
3.-Reacción de los productos de la transposición
4.-Polimerización y formación de sustancias coloreadas.
Condensación del azúcar reductor con el grupo amino
involucra un azúcar reductor (como la glucosa o la fructosa) que reacciona con un aminoácido para formar una base de Schiff.
*base de Schiff = compuesto inestable.
*La base se cicla
Transposición de los productos de condensación
Las aldosaminas y cetosaminas formadas, son muy inestables y dan origen a reacciones de isomerización y transposición
* Restructuración de Amadori y de Heyns (pH óptimo = 7)
Reacción de los productos de la transposición
Los productos de la transposición pueden reaccionar aún más, formando una amplia variedad de compuestos, incluidos compuestos carbonilos muy reactivos, así como otros compuestos nitrogenados y sulfurados.
Polimerización y formación de sustancias coloreadas
Polimerización de un gran número de compuestos insaturados, que trae consigo la síntesis de las sustancias coloreadas llamadas melanoidinas, compuestos con
un peso molecular de 5 a 10 kD.
Compuestos que dan el olor a papas fritas y del pan horneado
Papas
*2,5 dimetilpirazina
Pan
* Etil-maltol
*Maltol
Formación de acrilamida
*Se sintetiza a 120 °C o más por la reacción entre la glucosa y la asparagina en el freído, horneado, rostizado y tostado.
*Efectos neurotóxicos, teratogénicos y mutagénicos,
*Consumo máximo (OMS) = 0.1 mg/kg de peso por día
Factores que influyen la formación de acrilamida
*Mayor T y + tiempo de cocción, mayor formación de acrilamida.
*se favorece en condiciones de humedad intermedia (actividad acuosa entre 0.4 y 0.7)
*pH óptimo de 8
*La fructosa genera mayor cantidad de acrilamida que la glucosa.
*A > superficie > acrilamida.
Almidón
Polímero de la glucosa que sirve de reserva energética en vegetales. Presenta dos formas estructurales:
- Amilosa (forma helicoidal no ramificada)
- Amilopectina (forma helicoidal ramificada).
Niveles de acrilamida
Las papás son de los que mayor nivel de acrilamida poseen, siendo el primer lugar las papas al horno con 2000 microgramos/ kg
Glucógeno
Similar a la amilopectina pero con más ramificaciones.
Funciona como reserva energética en animales, se acumula en el hígado y en los músculos.
Prevención para la formación de acrilamida
- Eliminar los precursores, como asparagina y azúcares reductores.
- Agregar compuestos, por ejemplo otros aminoácidos
- Reducir la temperatura de cocción.
- Utilización de levadura como leudante
Quitina
Es un polímero de un derivado de la glucosa: la N-acetilglucosamina
Tiene una función estructural al ser el principal componente de la pared celular de los hongos y del exoesqueleto de artrópodos.
Celulosa
Polímero de la glucosa que tiene una función estructural en la pared celular de los vegetales.
Características:
- Estructura lineal no ramificada.
- Es la molécula más abundante en la naturaleza.
- Difícilmente digerible, solo ciertas bacterias (como las que viven en simbiosis en el estómago de los rumiantes) producen enzimas capaces de hidrolizar la celulosa.
Pectina
Son polisacáridos de ácido poligalacturónico que funcionan como agentes gelificantes, espesantes o estabilizadores.
Ejemplos:
Gomas: goma guar y xantana
Polisacaridos de algas: Alginatos, carragenatos
Glicémicos
Son digeridos rápidamente y se absorben en el intestino delgado, elevando la glucosa en sangre.
No glicémicos
No son digeridos en el intestino delgado, sino con la ayuda de la microflora del colon.
No producen una respuesta glicémica.
Fibras
Reacciones enzimáticas de oscurecimiento
Polifenoloxidasa
Reacciones no enzimáticas de oscurecimiento
- Caramelización
- Oxidación del ácido ascórbico
- Reacción de Maillard
Caramelización
Pirólisis de azúcar que ocurre cuando la sacarosa, fructosa, lactosa o glucosa se someten a temperaturas mayores a 150 °C.
Genera cambios en el sabor y color de los alimentos.
Proceso de la caramelización
1.- Azúcar (a 160°C ocurre una deshidratación y dimerización)
2.- Isosacarosa (Pierde una molécula de agua)
3.- Caramelana (Pierde 4 moléculas de agua)
4.- Carameleno (Pierde 8 moléculas de agua y genera 3 residuos de azúcar. Es una sustancia oscura y amarga.)
5.- Caramelina o humina (Sustancia casi negra de sabor desagradable)
Caramelización controlada
Caramelización realizada en presencia de sustancias ácidas, como cremor tártaro, o sales de amonio para la fabricación de caramelos líquidos o sólidos, usados en refrescos de cola, postres, productos de la confitería, etc.
Se suele usar un termómetro baume o densímetro para llevar un control del proceso.
