UGLJIKOHIDRATI Flashcards
KOJA JE OPĆA FORMULA UGLJIKOHIDRATA I KAKO SMO IH PODJELILI?
-(CnH2nOn)x
x-temelj podjele
x=1-MONOSAHARIDI
x=2-DISAHARIDI
x=3-10-OLIGOSAHARIDI
x=10-…-POLISAHARIDI
ČEGA SU MONOSAHARIDI GRADIVNE JEDINICE?
-ostalih ugljikohidrata (disaharidi, oligosaharidi i polisaharidi)
-glikokonjugata
-nukleinskih kiselina (šećeri riboze i deoksiriboze)
-različitih metaboličkih intermedijera
ČEMU NAM SLUŽE UGLJIKOHIDRATI?
- kao energija
- izgrađuju razne vitamine i antibiotike
- grade stanična tkiva nekih životinja, biljaka i mikroorganizama (celuloza, hitin, murein)
- izgrađuju nukleinske kiseline (deoksiriboza i riboza)
- mogu se nalaziti na i u staničnoj membrani pa sudjeluju u međustaničnom prepoznavanju, transportu, signalizaciji i modulaciji imunog odgoora
OD KUDA DOLAZE UGLJIKOHIDRATI?
-većina ugljikohidrata u prirodi nastaje fotosintezom
-fotosinteza je složeni proces u kojem biljke pretvarajući svijetlosnu energiju u kemijsku iz vode i ugljičnog dioksida stvaraju glukozu i kisik
-glukoza se u biljkama čuva kao škrob
6CO2 + 6H20 = C6H12O6 +6O2
NA TEMELJU ČEGA IMENUJEMO MONOSAHARIDE?
-na temelju od koliko su ugljikovih atoma građeni (tetroze, pentoze, HEKSOZE, heptoze)
ŠTO SU STEREOIZOMERI I EPIMERI
STEREOIZOMERI- molekule koje imaju isti raspored veza i atoma, istu molekulsku formulu, a različiti prostorni raspored
EPIMERI-molekule koje se razlikuju samo u prostornom rasporedu jedne OH- skupine
(D-galaktoza i D-manoza su epimeri D-glukoze)
OBJASNI STEREOKEMIJU ŠEĆERA
-šećeri mogu biti desni ili lijevi, ali su uglavnom u prirodi desni
-određujemo jesu li desni u usporedbi s D-gliceraldehidom
-uspoređujemo položaj OH- skupine na kiralnom c atomu šećerai kiralnom c atomu D-gliceraldehida
-D-šećeri su zrcalne slike L-šećera
KOJE SU OSNOVNE REAKCIJE UGLJIKOHIDRATA
-nastajanje poluacetala i poluketala
-aldehid/keton + alkohol
KOJA SU PRAVILA CRTANJA HOWARTHOVIH PRIKAZA
-nacrtamo peteročlani (furanozni) ili šesteročlani (piranozni) prsten
-prvi C atom od O atoma u smjeru kazaljke na sat označujemo s brojem jedan
-ako se radi o D šećeru sve skupine koje se na Fischerovom prikazu nalaze desno se crtaju prema dolje (obrnto za lijeve šečere)
-ako je desni šećer i OH- skupina na prvom C atomu je okrenuta prema dolje to je alfa položaj, a ako je prema gore to je beta položaj (obrnuto za lijeve šećere)
-C atom s najvećim brojem to jest najudaljeniji od karbonilne skupine se u desnim šećerima crta prema gore, a u lijevim prema dolje
KAKO IZGLEDAJU ŠEĆERI U OTOPINAMA A KAKO U KRUTOM STANJU
-u otopinama su otvoreni kao u obliku fischerovog prikaza i u cikličkom obliku u obliku howartovog prikaza
-u krutom stanju su u obliku howartovog prikaza
OPIŠI GLUKOZU, GALAKTOZU I FRUKTOZU
GLUKOZU
-esencijalni šećer koji moramo unositi hranom
-nazivamo ga grožđani šećer iako se ne nalazi samo u grožđu
-slobodan u krvi i u drugim tjelesnim tekućinama
GALAKTOZU
-sastavni dio mliječnog šećera
FRUKTOZU
-voćni šećer
-proizvodi se iz kukuruznog škroba
-može tvoriti peteročlane prstene (keto skupina na C2 i OH- skupina na C5) i šesteročlane prstene keto skupina na C2 i OH- skupina na C6)
KOJE SU OSNOVNE REAKCIJE UGLJIKOHIDRATA
AKO REAGIRA KARBONILNA SKUPINA:
1. OKSIDACIJA
2. REDUKCIJA
3.TAUTOMERIZACIJA PRSTENA
4.ADICIJA
5.DIJELOVANJE KISELINA I LUŽINA
AKO REAGIRA HIDROKSILNA SKUPINA:
1. STVARANJE GLIKOZIDNIH VEZA
2. STVARANJE ESTERA
OPIŠI REDUKTIVNA SVOJSTVA UGLJIKOHIDRATA
-ugljikohidrati su podložni okisdaciji pa služe kao reduktivne skupine za druge molekule
-to je zbog njihovih aldehidnih skupina koje su vrlo reaktivne, a i keto skupine su reaktivne u alkilnom mediju pošto dolazi do tautomerizacije i aldehidna skupina može preći u keto i obrnuto
-reduktivna svojstva ima hidroksilna skupina na anomernom c atomu te ako ona tvori glikozidnu vezu ili je na nju adiran neki drugi supstituent ona više nije reduktivna
OPIŠI NASTAJANJE GLIKOZIDE VEZE
-glikozidna veza nastaje između šećera i bilokoje druge molekule
-mi najčešće govorimo o O glikozidnoj vezi u kojoj reagiraju dvije hidroksilne skupine
-postoje još i S,C,N glikozidne veze
-monomeri se povezuju glikozidnim vezama
-ovisno o stereokemiji može biti alfa ili beta glikozidna veza tu MUTAROTACIJA NIJE MOGUĆA
OPIŠI MALTOZU
-maltoza je šećer koji se sastoji od dvije glukoze povezane 1,4 alfa glikozidnom vezom
-maltoza je reduktivni disaharid
-dobivano je djelomičnom hidrolizom škroba
-nazivamo je još slad
-povezn vezom glava-rep
-
ŠTO JE MUTAROTACIJA?
-pojava kada se šećeri mogu u otopini ciklizirat i odciklizirat te nekad može nastati Beta a nekad Alfa šečer
OPIŠI LAKTOZU
-laktoza je mliječni šećer
-disaharid koji tvore beta d galaktoza i d glukoza povezane beta 1,4 glikozidnom vezom
-može biti i alfa i beta laktoza ,m a u mlijeku ih ima u omjeru 2:3
-humano mlijeko iva više čaktoze od kravljeg
-razgrađuje ju enzim laktaza u tankom crijevu
OPIŠI SAHAROZU
- saharozu još nazivamo stolni šećer
-dobivamo je iz šećerne repe i šećerne trske
-disaharid nastao povezivanjem beta fruktoze i alfa d glukoze 1,2 alfa glikozidnom vezom
-pčele u svom probavnom traktu razgrađuju saharozu na fruktozu i glukozu i nastaje med
-saharoza je transportni oblik ugljikohidrata kod biljaka
OPIŠI FENOMEN RAZGRADNJE LAKTOZE
-laktozu razgrađuje enzim laktaza u tankom crijevu
-funkcionira na način da se enzim izlučuje dok ima laktoze kada nema laktoze prestane se izlučivati i to bi trebalo biti nakon što nas majka prestane dojiti
-imamo tri vrste netolerancije na laktozu:
1.UROĐENA-rijetko, ljudi rođeni bez laktaze
2.PRIMARNA- najčešće nakon ranog djetinjstva se smanjuje espresija gena za laktazu
3.SEKUNDARNA-bolesti tankog crijeva
ZAŠTO IMA TOLIKO RAZLIČITIH UGLJIKOHIDRATA
-zato što ima punorazličitih monosaharida koji se mogu na različite načine spajat u disaharide, oligosaharide i polisaharide
-također kada se monosaharidni prsten zatvara ugl se može zatvoriti na više načina (peteročlani ili šesteročlani prsten)
ŠTO NASTAJE OKSIDACIJOM UGLJIKOHIDRATA
-karboksilne kiseline
1. ALDONSKE KISELINE (oksidacija aldehidnog kraja, D-glukonska kiselina)
2.URONSKA KISELINE (oksidacijom iz primarnih OH, D-glukuronska kiselina)
3.GLIKARNA KISELINA (oksidacija na oba kraja ugljikohidrata, D-glukarna kiselina)
ŠTO NASTAJE REDUKCIJOM UGLJIKOHIDRATA
-alkoholi
glukoza=sorbitol
manoza= menitol
gliceraldehid = glicerol
DERIVATIŠEĆERA AMINI
- oh skupina zamjenjena amino skupinom
- alfa d glukozamin
-alfa d n-acetilglukozamin
OLIGOSAHARIDI
- građeni od 3 do 10 monosaharida
-nemožemo ih u potpunosti razgraditi
-često sastavnice antibiotika
POLISAHARIDI
-grade ih više od 10 monosaharida
-Mr nepoznat ali velik, nastaju enzimatskim djelovanjem
-iznimno hidrirani jer mogu stvarati puno vodikovih veza
-bijeli
-nisu slatki
mogu biti homopolimeri (građeni od jednog monosaharida) kao npr. glukani (škrob, celuloza, hitin) od glukoze ili galaktani od galaktoze
-heteropolimeri su ugl gume
-polimeri nisu reduktivni, iako imaju reduktivne krajeve nisu pozitivni an reduktivne testove
- polimeri se mogu podjeliti na jednu od 3 osnovne funkcije:
1. strukturni, 2. skladišni, 3.koji vežu vodu
-kod životinaj možemo naci glikogen i hitin, a kod biljaka celulozu i škrob
ŠKROB
-spremišni polisaharid kod biljaka
-sastoji se od AMILOZE (spiralna, manje je ima)i AMILOPEKTINA (razgranat, ima ga više)
-pozitivni na test lugolovom otopinom, jod se zavlači u zavojnice amiloze, ljubičasto obojenje
-amiloza se povezuju alfa 1-4 vezama, a amilopektin alfa 1-4 ili alfa 1-6 vezama
-škrob se razgrađuje pomoću reduktivnih krajevima koji se nalaze na amilopektinu
-homopolimer glukoze, glukani
-škrob se ne otapa u hadnoj vodi zato što se amiloza ne otapa u hladnoj vodi
-
GLIKOGEN
-spremišno polisaharid kod životinja
-vrlo sličan amilopektinu, ali više razgranat također ima više reduktivnih krajeva pa se puno brže razgrađuje
-boja se lugolovom otopinom
-povezan alfa 1-4 glikozidnom vezom i svakih 8 do 12 glukoza ide alfa 1-6 glikozidna veza koja omogućava grananje
GLIKOZAMINOGLIKANI
GLIKEMIJSKI INDEKS
-mjera probavljivosti škrobne hrane
CELULOZA
-gradi staničnu stijenku kod bilaljaka koja biljkama daje mogućnost otpotnosti na osmotski tlak i turgot
-celuloza je također polimer glukoze ali ona je vezana breta 1-4glikozidnom vezom
-takav način vezanje omogućama da druge glukoze međusobno stavraju vodikove i wander walsove veze te se celuloza zbog toga pakira u lance koji grade snopove, mikrofibile
-najčešći od svih ugljikohidrata
-ne boja se jodom
HITIN
-polimer glukoze to jest derivata glukoze D-N-acetilglukozamin poveza 1-4 beta glikozidnom vezom
-izgledom podjseča na celulozu
-gradi oklope kukcima i rakovima
INULIN
-polimer većinom glukoze
-čovjeku puno teže probavljiv od celuloze
-pričuvni ugljikohidrat kod nekih biljaka (ugl u krojenju)
-ima topljiva vlakna te drugačije utječe o celuloze koja ima netopljiva vlakna
ŠTO JE CELOBIOZA
-djelomičnm hidrlizom celuloze nastaje celobioza (beta 1-4 povezane dve glukoze)
ŠTO JE PRODUKT DJELOMIČNE HIDROLIZE ŠKROBA
-maltoza
