UGLJIKOHIDRATI Flashcards
KOJA JE OPĆA FORMULA UGLJIKOHIDRATA I KAKO SMO IH PODJELILI?
-(CnH2nOn)x
x-temelj podjele
x=1-MONOSAHARIDI
x=2-DISAHARIDI
x=3-10-OLIGOSAHARIDI
x=10-…-POLISAHARIDI
ČEGA SU MONOSAHARIDI GRADIVNE JEDINICE?
-ostalih ugljikohidrata (disaharidi, oligosaharidi i polisaharidi)
-glikokonjugata
-nukleinskih kiselina (šećeri riboze i deoksiriboze)
-različitih metaboličkih intermedijera
ČEMU NAM SLUŽE UGLJIKOHIDRATI?
- kao energija
- izgrađuju razne vitamine i antibiotike
- grade stanična tkiva nekih životinja, biljaka i mikroorganizama (celuloza, hitin, murein)
- izgrađuju nukleinske kiseline (deoksiriboza i riboza)
- mogu se nalaziti na i u staničnoj membrani pa sudjeluju u međustaničnom prepoznavanju, transportu, signalizaciji i modulaciji imunog odgoora
OD KUDA DOLAZE UGLJIKOHIDRATI?
-većina ugljikohidrata u prirodi nastaje fotosintezom
-fotosinteza je složeni proces u kojem biljke pretvarajući svijetlosnu energiju u kemijsku iz vode i ugljičnog dioksida stvaraju glukozu i kisik
-glukoza se u biljkama čuva kao škrob
6CO2 + 6H20 = C6H12O6 +6O2
NA TEMELJU ČEGA IMENUJEMO MONOSAHARIDE?
-na temelju od koliko su ugljikovih atoma građeni (tetroze, pentoze, HEKSOZE, heptoze)
ŠTO SU STEREOIZOMERI I EPIMERI
STEREOIZOMERI- molekule koje imaju isti raspored veza i atoma, istu molekulsku formulu, a različiti prostorni raspored
EPIMERI-molekule koje se razlikuju samo u prostornom rasporedu jedne OH- skupine
(D-galaktoza i D-manoza su epimeri D-glukoze)
OBJASNI STEREOKEMIJU ŠEĆERA
-šećeri mogu biti desni ili lijevi, ali su uglavnom u prirodi desni
-određujemo jesu li desni u usporedbi s D-gliceraldehidom
-uspoređujemo položaj OH- skupine na kiralnom c atomu šećerai kiralnom c atomu D-gliceraldehida
-D-šećeri su zrcalne slike L-šećera
KOJE SU OSNOVNE REAKCIJE UGLJIKOHIDRATA
-nastajanje poluacetala i poluketala
-aldehid/keton + alkohol
KOJA SU PRAVILA CRTANJA HOWARTHOVIH PRIKAZA
-nacrtamo peteročlani (furanozni) ili šesteročlani (piranozni) prsten
-prvi C atom od O atoma u smjeru kazaljke na sat označujemo s brojem jedan
-ako se radi o D šećeru sve skupine koje se na Fischerovom prikazu nalaze desno se crtaju prema dolje (obrnto za lijeve šečere)
-ako je desni šećer i OH- skupina na prvom C atomu je okrenuta prema dolje to je alfa položaj, a ako je prema gore to je beta položaj (obrnuto za lijeve šećere)
-C atom s najvećim brojem to jest najudaljeniji od karbonilne skupine se u desnim šećerima crta prema gore, a u lijevim prema dolje
KAKO IZGLEDAJU ŠEĆERI U OTOPINAMA A KAKO U KRUTOM STANJU
-u otopinama su otvoreni kao u obliku fischerovog prikaza i u cikličkom obliku u obliku howartovog prikaza
-u krutom stanju su u obliku howartovog prikaza
OPIŠI GLUKOZU, GALAKTOZU I FRUKTOZU
GLUKOZU
-esencijalni šećer koji moramo unositi hranom
-nazivamo ga grožđani šećer iako se ne nalazi samo u grožđu
-slobodan u krvi i u drugim tjelesnim tekućinama
GALAKTOZU
-sastavni dio mliječnog šećera
FRUKTOZU
-voćni šećer
-proizvodi se iz kukuruznog škroba
-može tvoriti peteročlane prstene (keto skupina na C2 i OH- skupina na C5) i šesteročlane prstene keto skupina na C2 i OH- skupina na C6)
KOJE SU OSNOVNE REAKCIJE UGLJIKOHIDRATA
AKO REAGIRA KARBONILNA SKUPINA:
1. OKSIDACIJA
2. REDUKCIJA
3.TAUTOMERIZACIJA PRSTENA
4.ADICIJA
5.DIJELOVANJE KISELINA I LUŽINA
AKO REAGIRA HIDROKSILNA SKUPINA:
1. STVARANJE GLIKOZIDNIH VEZA
2. STVARANJE ESTERA
OPIŠI REDUKTIVNA SVOJSTVA UGLJIKOHIDRATA
-ugljikohidrati su podložni okisdaciji pa služe kao reduktivne skupine za druge molekule
-to je zbog njihovih aldehidnih skupina koje su vrlo reaktivne, a i keto skupine su reaktivne u alkilnom mediju pošto dolazi do tautomerizacije i aldehidna skupina može preći u keto i obrnuto
-reduktivna svojstva ima hidroksilna skupina na anomernom c atomu te ako ona tvori glikozidnu vezu ili je na nju adiran neki drugi supstituent ona više nije reduktivna
OPIŠI NASTAJANJE GLIKOZIDE VEZE
-glikozidna veza nastaje između šećera i bilokoje druge molekule
-mi najčešće govorimo o O glikozidnoj vezi u kojoj reagiraju dvije hidroksilne skupine
-postoje još i S,C,N glikozidne veze
-monomeri se povezuju glikozidnim vezama
-ovisno o stereokemiji može biti alfa ili beta glikozidna veza tu MUTAROTACIJA NIJE MOGUĆA
OPIŠI MALTOZU
-maltoza je šećer koji se sastoji od dvije glukoze povezane 1,4 alfa glikozidnom vezom
-maltoza je reduktivni disaharid
-dobivano je djelomičnom hidrolizom škroba
-nazivamo je još slad
-povezn vezom glava-rep
-