Theoretische Grundlagen

Question 1

Was besagt das Hammond-Postulat?

Answer 1

Es trifft eine Aussage über die Beschaffenheit des Übergangszustandes:

1. bei exothermen Reaktionen wird der ÜZ schnell nach Beginn der Reaktion gebildet, d.h. der frühe Übergangszustand ähnelt strukturell dem Edukt
2. bei endothermen Reaktionen wird der ÜZ spät im Reaktionsverlauf gebildet, d.h. der späte Übergangszustand ähnelt dem Produkt

Question 2

Was bedeutet “stereospezifische Reaktion”?

Answer 2

ausgehend von einem stereoisomeren Edukt wird nur eines von mehreren möglichen Stereoisomeren gebildet

Question 3

Ändert sich bei einer stereospezifischen Reaktion immer der stereochemische Deskriptor (R→S bzw S→R)?

Answer 3

nein, da sich die Prioritätenreihenfolge nach der Reaktion geändert haben kann

Question 4

Theorie: Beschreibe die Bildung der Bindung mithilfe der Grenzorbitaltheorie (HOMO/LUMO)

Answer 4

Wechselwirkung zwischen HOMO (highest occupied molecular Orbital) des Nucleophils mit LUMO (lowest unoccupied molecular Orbital) des Elektrophils

⇒ Reaktivität umso größer, je kleiner der energetische Abstand und je besser die Überlappung

Gutes Nucleophil: energetisch hoch liegendes HOMO

gutes Elektrophil: energetisch tiefliegendes LUMO