OC 5 - Übung: dirigierende Effekte an Aromaten erkennen Flashcards
Ordne den abgebildeten Aromaten dirigierende Effekte (+I/-I; +M/-M) zu und gib an in welche Position sie den neuen Substituenten dirigieren.
+ I -Effekt
ortho/para
Toluol
+ M Effekt
ortho/para
Phenol (freies Elektronenpaar am O kann zum Ring klappen)
+ M Effekt
ortho/para
Anilin (freies Elektronenpaar am N kann zum Ring klappen)
- M Effekt
meta
Nitrobenzol (O-Atome ziehen Elektronendichte von N ab, dieses zieht wiederum Elektronendichte aus dem Ring)
- M Effekt
meta
Benzolsulfonsäure (O zieht Elektronendichte von S ab, dieses zieht wiederum Elektronendichte aus dem Ring)
- M Effekt
meta
Benzaldehyd (O zieht Elektronendichte von C ab => C nur noch dreibindig => Elektronenpaar kann aus Ring gezogen werden)
+ M Effekt
ortho/para
Thiophenol (S kann freies Elektronenpaar in den Ring donieren)
+ M Effekt
ortho/para (überwiegend para)
Fluorbenzol (Fluor kann sein freies Elektronenpaar in den Ring donieren)
- M Effekt
meta
Benzoesäure (die O-Atome ziehen Elektronendichte vom C-Atom ab => C ist nur noch dreibindig => Elektronenpaar kann aus Ring gezogen werden)
- I Effekt
meta
Fluor zieht Elektronendichte von C ab => C zieht Elektronendichte aus dem Ring
+ M Effekt
ortho/para (überwiegend para)
Iodbenzol (Iod kann freies Elektronenpaar in den Ring donieren)
- M Effekt
meta
N ist elektronegativer als C => N zieht Bindungselektronen an sich => C zieht Elektronendichte aus Ring
+ I Effekt
ortho/para
Alkylsubstituent = + I-Effekt
+ M Effekt
ortho/para (überwiegend para)
Brombenzol (Brom kann freies Elektronenpaar in den Ring donieren)
- M Effekt
meta
Nitrobenzol (Sauerstoffe ziehen Elektronendichte von N und N damit von C => C zieht Elektronendichte aus Ring ab)
- M Effekt
meta
Benzaldehyd (O zieht Elektronenpaar an sich => C zieht Elektronenpaar aus Ring an sich)
- M Effekt
meta
(Sauerstoff ist elektronegativer als Schwefel => zieht Bindungselektronen an sich => Schwefel zieht Elektronendichte aus Ring)
+ M Effekt
ortho/para (überwiegend para)
Chlor kann freies Elektronenpaar in Ring donieren
- I Effekt
meta
C-OH Bindung: O zieht Bindungselektronen an sich => C zieht Elektronendichte aus dem Ring
