OC 5 - Übung: dirigierende Effekte an Aromaten erkennen

Question 1

Answer 1

+ I -Effekt

ortho/para

Toluol

Question 2

Answer 2

+ M Effekt

ortho/para

Phenol (freies Elektronenpaar am O kann zum Ring klappen)

Question 3

Answer 3

+ M Effekt

ortho/para

Anilin (freies Elektronenpaar am N kann zum Ring klappen)

Question 4

Answer 4

• M Effekt

meta

Nitrobenzol (O-Atome ziehen Elektronendichte von N ab, dieses zieht wiederum Elektronendichte aus dem Ring)

Question 5

Answer 5

• M Effekt

meta

Benzolsulfonsäure (O zieht Elektronendichte von S ab, dieses zieht wiederum Elektronendichte aus dem Ring)

Question 6

Answer 6

• M Effekt

meta

Benzaldehyd (O zieht Elektronendichte von C ab => C nur noch dreibindig => Elektronenpaar kann aus Ring gezogen werden)

Question 7

Answer 7

+ M Effekt

ortho/para

Thiophenol (S kann freies Elektronenpaar in den Ring donieren)

Question 8

Answer 8

+ M Effekt

ortho/para (überwiegend para)

Fluorbenzol (Fluor kann sein freies Elektronenpaar in den Ring donieren)

Question 9

Answer 9

• M Effekt

meta

Benzoesäure (die O-Atome ziehen Elektronendichte vom C-Atom ab => C ist nur noch dreibindig => Elektronenpaar kann aus Ring gezogen werden)

Question 10

Answer 10

• I Effekt

meta

Fluor zieht Elektronendichte von C ab => C zieht Elektronendichte aus dem Ring

Question 11

Answer 11

+ M Effekt

ortho/para (überwiegend para)

Iodbenzol (Iod kann freies Elektronenpaar in den Ring donieren)

Question 12

Answer 12

• M Effekt

meta

N ist elektronegativer als C => N zieht Bindungselektronen an sich => C zieht Elektronendichte aus Ring

Question 13

Answer 13

+ I Effekt

ortho/para

Alkylsubstituent = + I-Effekt

Question 14

Answer 14

+ M Effekt

ortho/para (überwiegend para)

Brombenzol (Brom kann freies Elektronenpaar in den Ring donieren)

Question 15

Answer 15

• M Effekt

meta

Nitrobenzol (Sauerstoffe ziehen Elektronendichte von N und N damit von C => C zieht Elektronendichte aus Ring ab)

Question 16

Answer 16

• M Effekt

meta

Benzaldehyd (O zieht Elektronenpaar an sich => C zieht Elektronenpaar aus Ring an sich)

Question 17

Answer 17

• M Effekt

meta

(Sauerstoff ist elektronegativer als Schwefel => zieht Bindungselektronen an sich => Schwefel zieht Elektronendichte aus Ring)

Question 18

Answer 18

+ M Effekt

ortho/para (überwiegend para)

Chlor kann freies Elektronenpaar in Ring donieren

Question 19

Answer 19

• I Effekt

meta

C-OH Bindung: O zieht Bindungselektronen an sich => C zieht Elektronendichte aus dem Ring