substitusjon og eliminasjon ved mettet karbon. Reaksjoner til etere og epoksider Flashcards
hva er definisjonen på substitusjon og eliminasjon?
substitusjon: noe byttes ut
eliminasjon: noe fjernes
hva skjenne tegner stereoisomerien ved en Sn2 reaksjon?
Nukleofilen angriper nøyaktig på motsatte siden av den utgående gruppen Dette gir en forandring av konfigurasjonen rundt stereosenteret Dette kalles inversjon: SN2 reaksjonen gir motsatt konfigurasjon – hydroksylgruppen blir bundet nøyaktig på motsatt side av bromatomet
hva er forskjellen på et alfa og en beta karbon?
Det karbon atomet som er bundet til den utgående gruppen kalles alfa karbon, den C som er koblet til alfa karbon er beta karbon.
hvorfor er en sterk base (eks OH-) en sterk nukleofil
OH- har ekstremt lyst til å bli kvitt det ene elektronet den har, det gjør den til en bra nukleofil. i likhet med F og de mest elektronegative atomene.
hva blir hovedproduktet i en E2 eliminasjon? og hvilken regel følger man her?
Hovedproduktet ved E2 er det mest stabile alkenet.
Zaitsev regel sier: Dess høyere substituering av alkenet (Substituert alken er det du får når du fjerne H fra det karbon atomet som allerede har flest H) , dess mere stabilt er alkenet. Det mest substituerte alkenet oppnås når et proton fjernes fra β-C med færrest hydrogener.
https://slideplayer.no/slide/15101951/91/images/25/E2-reaksjonen+Eksempel%3A+C2H5O-+%2B+CH3CHBrCH3+%E2%86%92+CH2%3DCHCH3+%2B+C2H5OH+%2B+Br-.jpg
hvis vi har en sterk base som har en tertieder, hvilken reaksjon vil gå, Sn2 eller En2
siden vi har en sterk base vil den være en god nukleofil, og derfor er det en stor sannsynlighet for at begge kan gå, men siden vi har sterisk hindring vil ikke kunne Sn2 gå raskt, og derfor vil En2 bli prioritet
hvor mange reaksjons trinn er det i en Sn2 reaksjon?
1 reaksjonstrinn
i en Sn2 hva er reaksjonshastigheten avhenge av?
Reaksjonshastigheten er avhengig av konsentrasjonen både til elektrofil (alkylhalidet og lignende) og nukleofil
i en SP2 eller en SP3 hybridisering, hvilke reaksjonsmekanisme vil vi få og hva er produktene?
vil få en Sn1 reaksjonsmekanisme siden dette er en veldig stabil konformasjon, produktene vil være en rasemisk blanding
hvor mange trinn har en Sn1 reaksjon?
Reaksjonen har minst to trinn (dannelse av karbokation og når nukleofilen
bindes til karbon). I tillegg er det ofte nødvendig med syre-base trinn for å
ende opp med produkt som ikke har ladning.
hva er reaksjonshastigheten i en Sn1 avhenge av?
Reaksjonshastigheten er kun avhengig av alkylhalidet.
Nukleofilen påvirker ikke reaksjonshastigheten.
hvordan angriper nukleofilen karbonkatione i en Sn1
Nukleofilen angriper det flate karbokationet likt fra begge sider. Det betyr at det dannes en rasemisk blanding forutsatt at substitusjonen skjer ved et kiralt C-atom.
(Rasemisk blanding: R:S = 50:50; blanding av enantiomere i likt forhold)
sammenlign Sn1 og Sn2?
Sn2: Reaksjonsmekanismen:
Ett trinn
Hastighetsbestemmende trinn:
Bimolekylært
Produkt har motsatt konfigurasjon av
substrat
Rekkefølge reaktivitet:
Metyl > 1o> 2o > 3o (her er det den steriske hindringen som er viktigst å se på)
Sn1: Reaksjonsmekanismen: 2 (3) trinn Karbokation intermediat
Hastighetsbestemmende trinn:
Monomolekylært
Produktblanding: Rasemisk blanding
Rekkefølge reaktivitet:
3o> 2o > 1o> mety ( her er det den mest stabile formen som har høyest prioritet)
hva er de beste utgående gruppene?
De beste utgående gruppene blir stabile ioner
eller nøytrale molekyler/atomer etter at de har
gått ut.
De fleste utgående grupper er negative ioner.
Delokalisering av elektroner (resonans)
stabiliserer ioneladningen (de er dermed svake
baser som l-, Br-, slike svakt elektronegative halogener)
hva er forskjellen på E1 og E2?
E1 favoriseres ved svake baser. Mest vanligst er vann og alkohol
E2 favoriseres ved sterke baser som CH3O -, CH3CH2O - , (CH3) 3CO -
