nukleofil addisjonsreaksjoner for aldehyd og ketone

Question 1

Hvorfor er karbonyl C i aldehyd og keton elektrofilt?

Answer 1

C-atomet i karbonylgruppen i aldehyder og ketoner har positiv delladning og er derfor elektrofil pga
resonanseffekten og induktiv effekt

Question 2

hvorfor er aldehyder mer reaktive enn ketoner?

Answer 2

1. Induktiv effekt: Keton har to elektronavgivende
   alkylgrupper som stabiliserer positiv delladning.
   Aldehyd har en elektronavgivende alkylgruppe som
   stabilserer positiv delladning.
   → Karbonyl C i aldehyd er mer positiv enn karbonyl-C i keton
2. Sterisk effekt: Alkylgruppene gir større sterisk
   hindring for nukleofilen

Question 3

hvorfor for vi en rasemisk blanding ved nukleofil addisjon av karbolnylgrupper?

Answer 3

Når karbonylgruppen reagerer med et nukleofilt reagens endres hybridiseringstilstanden fra sp2 hybridisert karbonyl C til sp3 hybridisert karbonyl C.
Det er like sannsynlig at nukleofilen angriper fra høyresiden som venstresiden av karbonylgruppen.
Produktblandingen blir derfor en rasemisk blanding

Question 4

Hva er forskjellen mellom acetal og ketal

Answer 4

acetal er en funksjonell gruppe bestående av 2 OR grupper, 1 R og en H til det samme C-atomet
ketal er en funksjonell gruppe bestående av 2 OR og 2 R grupper til det samme C-atomet
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/12/Acetal_general_structure.svg/1200px-Acetal_general_structure.svg.png

Question 5

hvordan dannes acetal/ketal

Answer 5

Aldehyder og ketoner reagerer reversibelt med 1 stk alkohol ved syrekatalyse (vannfri) og danner henholdsvis hemiacetal og hemiketaler, deretter reagerer den igjen med 1 stk alkohol og danner acetaler og ketaler
https://i.pinimg.com/736x/4f/c1/4e/4fc14e2b52bc0b938605278d09f4cb52.jpg

Question 6

hva er mutarotasjon?

Answer 6

Omdannelsen mellom α-anomer og
β-anomer kalles mutarotasjon
eks vil si at vi har en likevekt mellom mengde alfa d glukose og beta d glukose

Question 7

avgjør om denne forbindelsen er hemiacetal eller acetal

https://www.sigmaaldrich.com/content/dam/sigma-aldrich/structure2/194/mfcd00008491.eps/_jcr_content/renditions/mfcd00008491-medium.png

Answer 7

ser at den har 2 OR grupper, som vil si at den har reagert med 2 stk alkohol, da er den en acetal

Question 8

hva er ketomeri?

Answer 8

Ketomeri er en foskyvning av dobbelbinding og en forflyttning av hydrogen

Question 9

hva er en Keto-enol-tautomeri-likevekt?

Answer 9

Keto-enol-tautomeri-likevekt er en likevekt mellom en ketoforbindelse og en enol. Likevekten
er reversibel og er en forflytning av et proton samtidig med forskyvning av den
mellomliggende π-bindingen

Question 10

Hva skjer i en aldolreaksjon som er katalysert av OH-?

Answer 10

I en aldolreaksjon reagerer to molekyler av aldehyder eller ketoner med hverandre til β-hydroxy karbonyl forbindelse når lut er tilstede

https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/da/Enolate_aldol_mechanism.png/450px-Enolate_aldol_mechanism.png

Question 11

Hvorfor er alfa-hydrogener surere enn hydrogen i hydrokarboner?

Answer 11

Når en alfa H spaltes av fører det til at vi får en resonansstabilisert enolat ion.

Question 12

forklar de tre trinnene i reaksjonsmekanisme for aldolreaksjonen

Answer 12

Trinn 1: Dannelse av nukleofilen. Basen fjerner en α-H og danner et resonansstabilisert enolation
Trinn 2: Nukleofilen (enolationet) angriper elektrofil karbonyl C i et annet aldehydmolekyl og danner en ny C-C binding
Trinn 3: Protonering av aloxid danner β-hydroxyaldehyd

Question 13

hvordan kan vi, utifra antall alfa H et molekyl ha bestemme om det vil få en aldol kondensasjonsprodukt eller ikke?

Answer 13

for å få en aldol kondensasjonsprodukt må man ha minst to alfa-H. den ene fjernes ved hjelp av basen og den andre når vann blir fjernet

Question 14

hva er reaksjonsmekanismen for dannelse av en imin?

http://what-when-how.com/wp-content/uploads/2011/05/tmp127120_thumb.jpg

Answer 14

Trinn1: Nukleofilen (nitrogenet i det primære aminet) angriper
elektrofilen (karbonatomet i karbonylgruppen) og danner et tetraedisk zwitterionisk intermediat.
Trinn 2: En protonoverføring mellom N-atomet og O-atomet danner en aminoalkohol.
Trinn 3: Hydroksylgruppen i aminoalkoholen protoneres og denne omgjøres da
til en god utgående gruppe.
Trinn 4: Protonert hydroksylgruppe er omgjort til vann som spaltes av.
Trinn 5: Iminet dannes når et proton spaltes av iminiumionet