Shikimatweg Flashcards
Pharmakologie der Gerbstoffe
Keine Resorption (außer bei hohen Konzentrationen); nur lokale Wirkungen
Koagulationsmembran: stillen kleiner Blutungen, fördert Austrocknen von Wunden, verhindert Eindringen von Bakterien
Stopfende Wirkung durch Herabsetzen der Ansprechbarkeit der Darmwand (?)
Verminderung der Resorption von Toxinen
Beispiele für Phenylpropane
Glykoside wie Coniferin, Salicylglykoside, Arbutin
Ester wie Chlorogensäure, Rosmarinsäure, Cynarin
Ätherische Öle, Harze und Balsame mit Phenylpropanen
Metabolismus von Salicin
(Wenn Salicortin, Acetylsalicortin dann Hydrolyse zu Salicin)
Salicin wird im GIT durch die Betaglucosidasen der Darmflora hydrolisiert und resorbiert
In der Lebe werden sie durch CYp 450 zu Salicylsäure metabolisiert
Was wird bei Herpes eingesetzt?
Bei Herpes labialis
Was ist in Artischockenblättern enthalten?
Artischocke Cynara.. Asteraceae
Cynarin = Kaffeoyl-Chinasäuren = Bitterstoffe -verdauungsfördernd, appetitanregend, cholesterinsenkend
Welche Phenylpropane kommen häufig in Harzen und Balsamen vor?
Benzoesäure
Benzosäureester, Coniferylbenzoat, Zimtsäure und ihre Ester und Alkohole
Harz
Zähe nicht wasserlösliche Flüssigkeit
Pflanzen, vor allem Bäume produzieren diese Exsudate (Ausscheidungen) unter anderem nach Verletzungen um die “Wunde” zu verschließen
Was sind Balsame?
Pflanzliche Sekrete die mehr oder weniger fettlöslch sind, halb bis dickslüssig und Gemische aus Harzen und ätherischen Ölen darstellen
Perubalsam
Myroxylon balsamum var. Pereriare
2/3 Benzylbenzoat und 1/3 Benzylcinnamat
Wirkung: Antibakteriell, Antispetisch, Granulationsfördernd
Bei schlecht heilenden Wunden, Hämorrhoiden Juckreiz
Wo kommen Cumarine vor?
- Fabaceae (Melilotus officinalis - gelber Steinklee)
- Rutaceae (z.B. Bergamotte)
- Apiaceae (z.B. Ammi visnaga, Bischofskraut)
- Poaceae
- Rubiaceae
Asteraceae ? Umbelliferon und Herniarin bei Kamille?
Cumarin in zimthaltigen Lebensmittel?
Cassia Zimt- Cinnamomum aromaticum
Ceylon Zimt- Cinnamomum ceylanicum
Welche Cumarine gibt es? Wie entstehen sie?
Es gibt Furano und Pyranocumarine
Furano = Psoralen und Angelicin
Pyrano = Xanthyletin und Seselin Typ
Kombination aus Terpen und Phenylpropanstoffwechsel
Welche Pflanzen können eine Photodermatitis auslösen und welche Mittel gibt es dagegen?
Heracleum millefolium, Schafgarbe oder Levisticum officinale, Liebstöckel
Photochemotherapie mit PUVA = Psoralen UV A = 320-360 nm
Orale und lokale Verabreichung von Psoralen (z.B. durch die Citrus bergamia, Rutaceae - Bergamotte) = Xanthotoxin = Methoxsalen
Was ist Lignin?
phenolische Makromoleküle aus Basisbausteinen Cumarylalkohol, Coniferylalkohol, Sinapylalkohol - > eingelagert in der Zellwand zur Verholzung
Wo kommen Lignane vor?
Guajak Harz
Podophyllin und Podophyllotoxin
Flavono- Lignane (Mariendistel)
Was ist Podophyllin und wofür wird es eingesetzt?
Harz aus den Rhizomen von Podophyllum peltatum (Berberidaceae) Einsatz als Tinktur bei Feigwarzen (Condylox); Gewinnung von Podophyllotoxin zur Semisynthese von Antitumorwirkstoffen wie Etoposid und Tenoposid
Unterschied von Podophyllum emodi zu peltatum
Harz von Emodi hat viel höheren Lignangehalt und enthält keine Peltatine
dient zur semisynthetischen Herstellung von Etoposid und Tenoposid (binden an die Tubuli)
Wie werden Teniposid und Etoposid chemisch verändert?
Teniposid durch Glucosidierung und Demethylierung
Was ist Silymarin
Ein Flavono-Lignan, eine Wirkstoff-Fraktion aus den Mariendistelfrüchten
Mariendistel, cardui mariani fructus, silybum marianum, Asteraceae
Anwendungsgebiete von Mariendistel
Inhaltsstoff ist das Silymarin
Beinhaltet Silybin, Silydianin, Silychristin
Silybin ist die Hauptwirksubstanz
dyspeptische Beschwerden,
Chronische Leberschäden, Leberzirrhose
Knollenblätterpilzvergiftung (Legalon SIL
Wirkungen von Silymarin
Hautpwirksubstanz ist das Silybin
Antioxidative Wirkung, Radikalfänger, unterstützt Gluthathion und Superoxiddismutase
Membranwirkung, Stabilisierung, hemmt Aufnahme von Toxinen
Leberprotektiv und antihepatotoxisch indem es die Proteinbiosynthese durch Stimulation der rRNA Biosynthese, Regeneration der Leber stimuliert
Antitumorwirkung durch Hemmung der EGF Signalkaskade (membranständige Rezeptorproteinkinase)
Was ist Apigenin? Wie sieht es aus? Wo wirkt es, Welche Pflanzen?
Apigenin ist ein dreifach hydroxyliertes Flavon (ferner Sesquiterpene)
Anwendung: Entzündungen der Haut sowie Mund und Rachenschleimhaut
enthaten in den Asteraceaeen, Matricaria recutita (Kamille) und Arnicae flos (Arnica)
Wie wirkt Apigenin?
Antiphlogistisch aufgrund der Unterdrückung der Freisetzung von inflammatorischen Zytokinen und IgE
Was ist in Weißdorn enthalten? Einteilungen der Namen
Crataegus folium cum flore; monogyna (eingrifflig); laevigata (zweigriffliger), pentagyna (fünfgrifflig)
Procyanidine
Flavonoid-O-Glykoside
Flavonoid-C-Glykoside
bei Herzinsuffizienz NYhA 1 und 2 - kein well established use mehr
Hat eine positiv inotrope Wirkung, Coronardurchflusssteigernd, Senkung des peripheren Gefäßwiderstandes
Welche Pflanzen enthalten Quercetin und Myricetinglykoside? Wirkung? Stoffgruppe?
Quercetin ist ein Flavonoid und wirkt diureitsch; wird deshalb bei Infektionen der ableitenden Harnwege und als Durchspülungstherapie benutzt
Betulae folium, betula pendula, pubescens, Betulaceae
Equiseti herba, equisetum arvense, Equisetaceae
Violae tricoloris herba cum flore , viola tricolor (wildes Stiefm+tterchen) violaceae
Wirkung von Ginkgo folium?
Ginkgo biloba, Ginkgoaceae
Enthält Bisflavonoide und wirkt dadurch bei peripheren und zentralen Durchblutungsstörungen
Wie wirken sowohl Apigenin,Liquiritigenin, Isoliquiritigenin
Gehören alle zur Gruppe der Flavonoide und wirken spasmolytisch an der glatten Muskulatur und antiinflammatorisch
Liquiritiae radix, Glycyrrhiza glabra, Fabaceae
Matricariae flos..
Wie wirkt Rutin? Was ist es?
Rutin ist das 3-Rutinosid des Quercetins und gehört zu den Flavonoiden
In Fagopyri herba (Buchweizen), Fagopyrum esculentum, Polygonaceae
Vermindert die Kapillarpermeabilität (vit. P effekt) und wird gegen chronisch venöse Insuffizienz angewendet
3 Hauptklassen von Phytoöstrogenen?
1) Isoflavone
2) Lignane
3) Cumestane
Einsatz von rutin und wirkung?
Venoruton gegen chronisch venöse Insuffizienz
Antioxidans, Radikalfänger, Schutz vor Atherosklerose, Reduktion einer erhöhten Kapillarpermeablität, gefäßabdichtende Wirkung und ödemprotektiv
Einteilung der Gerbstoffe
1) Hydrolysierbar, weil sie Ester enthalten. Grundbausteine sind Gerbsäuren z.B. Gallus oder Ellagsäure in Verbindung mit Glucose
2) kondensierte (nicht hydrolysierbare) - Catechingerbstoffe. Grundbausteine sind aromatische Polyhydroxyverbindungen
3) Komplexe Gerbstoffe = Oligomere von Gallotanninen mit Flavanderivate
Flavanole z.B. Epigallocatechin 3-O-Gallat
4) Lamiaceengerbstoffe, Rosmarinsäure, Depsid
Anwendung von Gerbstoffdrogen
Äußerlich: Entzündungen des Mund- und Rachenraums, lokale Blutungen, kleinere Verbrennungen, Wunden, hämorrhoiden, Dermatitis, Windelsoor
Innerlich: Antidiarrhoikum, Magenverstimmung
Wie wirken Gerbstoffe? Pharmakologie?
Sie wirken adstringierend und reizmildernd, antiinflammatorisch, antimikrobiell, sekretionshemmend, juckreizmildernd, senkt Wasserverlust der Haut
Keine Resorption (außer bei extremen Konz.) nur lokale Wirkung
Koagulationsmembran - reagiert mit Eiweißen und Fällen, Stillen kleiner Blutungen, fördert Austrocknen von Wunden, verhindert Eindringen von Bakterien
Stopfende Wirkung durch Herabsetzen der Ansprechbarkeit der Darmwand
Verminderung der Resorption von Toxinen
Gerbstoffe in Pflanzen
1) Hamamelidis folium (Hamamelisblätter), Hamamelis virginiana, Hammamelidaceae
2) Eichenrinde, Quercus cortex, q. Robur, petraea, Fagaceae
3) Ratanhiawurzel, rathaniae radix, krameria lappacea, Krameriaceae
4) Tormentilwurzelstock (Blutwurz), tormentillae rhizoma, potentilla erecta, Rosaceae
5) Brombeer und Himbeerblätter - Rosaceae
6) Odermennigkraut - Agrimonia eupatoria, Rosaceae
7) Frauenmantelkraut, alchemillae herba, alchemilla xanthochlora, Rosaceae
Hamamelisblätter Wirkung Inhaltsstoff
Anwendung
Hamamelis virginiana, Hamamelidaceae
Hamamelitannin: Gallussäureester der Hamamelose und Catechingerbstoffe; ätherische Öle
Äußerlich als Adstringens, Hämorrhoiden, entzündete Haut
Tormentillwurzelstock Wirkung, Inhaltsstoffe
Tormentillae rhizoma, potentilla erecta (Blutwurz), Rosaceae
(Potentilla anserinae- Gänsefingerkraut - ebenfalls Gallotanine, aber auch Phytosterole)
15-20% Catechingerbstoffe, 2 % hydrolysierbare Gerbstoffe (u.a. Agrimoniin)
Triterpene: Chinova- und Tormentillsäure und das Glucosid Tormentosid
Bei entzündeten Schleimhäuten äußerlich und innerlich bei Durchfall
Wogegen Schwarzer und Grüner Tee?
Camellia sinensis, Theaceae
enthält Epigallocatechingallat, gegen Feigwarzen
