Sacharidy Flashcards
Rastliny potrebujú na syntézu glukózy
-svetlo
-chlorofyl
-oxid uhličitý
-chloroplasty
Všeobecný vzorec (C6H10O5)n platí pre:
POLYSACHARIDY, ktorých monomérom je glukóza a galaktóza
-glykogén
-celulóza
-škrob
Všeobecný vzorec C6H12O6 platí pre:
MONOSACHARIDY:
-glukóza
-aldohexóza
-ketohexóza
-galaktóza
-maltóza
Oxidáciou látky X vzniká kyselina glukorónová. O látke X možno povedať.
-ide o hexózu
-ide o monosacharid s redukčnými vlastnosťami
-ide o monosacharid, ktorý je stavebnou jednotkou celulózy
-ide o zlúčeninu obsahujúcu aldehydovú skupinu
SACHARIDY DELÍME NA:
1.MONOSACHARIDY ( 1 jednotka)
2.OLIGOSACHARIDY (2-10 jednotiek)- napr.dextríny
3.POLYSACHARIDY ( nad 10 jednotiek)
napr. celulóza
Pre oligisacharidy platí:
-hydrolýzou sa rozkladajú na jednoduché sacharidy
-môžu mať redukčné vlastnosti
-môžu slúžiť ako zdroj energie
-môžu mať sladkú chuť
-vo vode neionizujú
-NIE SÚ NEROZPUSTNÉ VO VODE
Glukóza (aldohexóza) je:
-zlúčenina rozpustená v POLÁRNYCH rozpúšťadlách
-polyhydroxyaldehyd
-fyziologická súčasť krvnej plazmy
-možný substrát pre vznik glykozidov
-metabolizovaná kvasinkami na etanol a oxid uhličitý
-hroznový cukor
-zdroj energie pre erytrocyty
-zlúčenina, ktorá sa tvorí v ľudskom tele
-súčasť laktózy
-súčasť celulózy
-zdroj energie pre mozog
-substrát pre vznik kyseliny glukorónovej
L(-) glukóza:
-obsahuje jednu aldehydovú skupinu
-je biela kryštalická látka sladkej chuti
Medzi monosacharidy patrí: ( nevšímaj si čo je v zátvorke)
-glyceraldehyd ( aldóza)
-dihydroxyacetón ( ketóza)
-ribóza ( v RNA)
-manóza
-pentóza ( 5 C monosacharid)
Ak do reakcie vstupuje glukóza a ATP, produktom reakcie môže byť:
-glukóza-6-fosfát
-fosforečný ester glukózy
-medziprodukt glykolýzy
Z uvedených výrokov sú pre monosacharidy platné:
-empirický vzorec väčšiny monosacharidov je CnH2nOn
-monosacharidy tvoria bezfarebné roztoky
-počet stereoizomérov je 2n ( n= počet chirálnych uhlíkov)
-vyskytujú sa aj deriváty monosacharidov s horkou chuťou
-z monosacharidov sú v prírode najrozšírenejšie pentózy a hexózy
Glyceraldehyd: (ignoruj zátvorky)
-má jeden asymetrický uhlík
-má dva optické izomery (L a D)
-jeho ester s kyselinou fosforečnou ma úlohu v metabolizme sacharidov u človeka ( súčasť glykolýzy)
-opticky aktívna látka
-aldotrióza
-najjednoduchší monosacharid !
-látka, ktorú možno oxidovať
-zlúčenina, ktorú možno redukovať
Základ pre delenie na (-) glukózu a (+) glukózu je:
-smer otáčania roviny polarizovaného svetla
Racemát je zmes nasledovných zlúčenín v pomere 1:1:
- L-glukózy a D-glukózy
- L-kyseliny mliečnej a D-kyseliny mliečnej
Aldopentózy môžu tvoriť: (nevšímaj si zátvorky)
-glykozidy (reakcia aldopentózy a a alkoholu)
-fosforečné estery ( reakcia aldopentózy a kyseliny fosforečnej)
-biologicky významné zlúčeniny
-v rastlinných polysacharidy ( reakcia 2+ aldopentóz)
-nukleozidy (reakcia aldopentózy (e.g ribózy) + nukleová báza (adenín,guanín,…) )
Deoxyribóza:
-redukujúci monosacharid
-súčasť molekuly DNA
-súčasť molekuly dATP
-súčasť molekúl DNA v mitochondriach
Fyziologickou súčasťou obsahu buniek ľudských tkanív je: (nevšímaj zátvorky)
-galaktóza
-hroznový cukor (glukóza)
-fruktóza a jej fosforečné estery
-glukóza-6-fosfát
-glycerolfosfát
-glykogén
(Všetky estery kyseliny fosforečnej a inej zlúčeniny)
(Monosacharidy + glykogén)
Vznik poloacetálu ( hemiacetálu)
-reakcia aldehydu s alkoholom
-CYKLICKÉ MONOSACHARDIDY SÚ POLOACETÁLY
Cyklická forma monosacharidov je:
-poloacetál
-vnútorný hemiacetál
Na tvorbe poloacetálov sa môže zúčastniť:
(Nevšímaj si zátvorky)
-hroznový cukor
-acetaldehyd
-etanol
-galaktóza
Reakciou aldehydovej skupiny na atóme uhlíka C1 a hydroxylovej skupiny na atóme uhlíka C5 pri tvorbe cyklickej formy glukózy vzniká:
-poloacetálová väzba
-vnútorný poloacetál
-D-glukopyranóza
EPIMÉRY
-rozdielna poloha jednej sekundárnej -OH skupiny
D-glukóza:
-je epimérom D-manózy
-je optickým izomérom patriacim medzi aldohexózy
-je látka dobre rozpustná vo vode
-vyskytuje sa v ľudskom tele aj vo voľnej forme
Súhlasná priestorová orientácia poloacetálového hydroxylu a hydroxylu posledného chiralného uhlíka podmieňuje vznik:
- alfa-D-glukopyranózy
-alfa-L-glukopyranózy
(Pyranóza = glukóza s OH skupinou namiesto C=O )
O monosacharidoch a ich optickej aktivite môžeme povedať:
-najjednoduchší opticky aktívny monosacharid je glyceraldehyd
-všetky monosacharidy, ktoré sú stavebnou zložkou živej hmoty sú opticky aktívne látky
-s optickou aktivitou monosacharidov súvisia dôležité biologické vlastnosti
-KETOPENTÓZY MAJÚ ŠTYRI STEREOIZOMÉRY
ANOMÉRY
-umiestnenie -OH skupiny na C1
Vznik cyklickej formy glukózy sa prejaví: (ignoruj zátvorky)
-ZMENOU OPTICKEJ OTÁČAVOSTI
-vznikom anomérie ( alfa a beta glukóza)
-vznikom heterocyklického pyránového kruhu
-vznikom poloacetalového hydroxylu
Monosacharidy sa zúčastňujú: ( ignoruj zátvorky)
-tvorby glykozidových väzieb ( alkohol + monosacharid)
-kondenzačných reakcií + polykondenzačných reakcií ( vznik polysacharidov)
-syntézy polysacharidov
-syntézy glykoproteínov ( bielkoviny, ktoré vo svojej molekule obsahujú sacharidú zložku)
-oxidačno-redukčných reakcií
Redukciou monosacharidov vznikajú:
-viacsýtne alkoholy
-polyhydroxyderiváty
-zlúčeniny obsahujúce dve primárne alkoholové skupiny
Glucitol vzniká:
-úplnou redukciou kyseliny glukónovej
-redukciou glukózy
Manitol:
-polyhydroxyzlúčenina
-latka rozpustná vo vode
-vzniká:
•redukciou MANÓZY
•redukciou aldehydovej skupiny manózy na hydroxylovú skupinu
Oxidácia glukózy
Pre monosacharidy platí: (MUSÍŠ SA NABIFLIŤ)
-pri laboratórnej teplote nedávajú reakciu so Schiffovym činidlom
-ich molekuly majú schopnosť cyklizovať
-pri ketózach môže vznikať 2,5-cykloforma
-poloacetálový uhlík je asymetrický
-projekčné cyklické vzorce navrhol Tollens
Vzorec C6H12O6 môže patriť:
-glukóze
-ketohexóze
-produktu oxidácie glucitolu ( glukóza)
-produktu hydrolýzy laktózy
-produktu hydrolýzy celulózy
ALKOHOLY + ALDÓZY (POLYHYDROXYALDEHYDY)
-glucitol = glukóza
-manitol = manóza
-galaktitol = galaktóza
Oxidáciou galaktitolu môže vzniknúť:
-galaktóza
•aldóza
•substrát pre tvorbu laktózy
•polyhydroxyaldehyd
•látka reagujúca s Tollensovým činidlom
•zlúčenina s redukčnými vlastnosťami
Pri vzniku glukóza 1,6-difosfátu sa esterifikuje:
-primárny alkoholových hydroxyl
-poloacetálový hydroxyl (NIE ALDEHYDOVÁ SKUPINA)
-kyselina fosforečná
-monomér glykogénu
-produkt hydrolýzy škrobu
Pri vzniku glukóza-6-fosfátu z glukózy sa esterifikuje:
-primárny alkoholový hydroxyl
-redukujúci monosacharid (glukóza)
-kyselina fosforečná
Poloacetál
Vznik glykozidovej väzby je reakcia:
-spájanie monomérov pri vzniku celulózy
-kondenzačná reakcia
-napr. Poloacetálových hydroxylov dvoch monosacharidov pri vzniku disacharidu
-poloacetálového a alkoholového hydroxylu monosacharidov
Glykozidy môžu vznikať reakciou:
-polykondenzačnou
-dvoch sacharidov
-polykondenzáciou monosacharidov
-poloacetálovej hydroxyskupiny sacharidu s metanolom
OBSAHUJÚ GLYKOZIDOVÚ VÄZBU=> preto glykozidy
O aldohexózach môžeme povedať:
-ich vodný roztok ma sladkú chuť
-sú schopné tvoriť glykozidy
-môžu byť súčasťou zložených bielkovín (napr glykolipidy…)
Vodný roztok glukózy:
-je sladký
-dáva pri zohriatí pozitívnu reakciu s
Fehlingivým činidlom ( aldehyd) => redukuje amoniakálny roztok dusičnanu strieborného
-otáča rovinu polarizovaného svetla
D(+) manóza:
-môže redukovať Fehlingovo činidlo ( je aldehyd)
-môže byť súčasťou glykozidov
-V ĽUDSKOM TELE MÔŽE BYŤ SÚČASŤOU GLYKOPROTEÍNOV
-JE ROZŠÍRENÁ V RASTLINNEJ RÍŠI VO VOĽNEJ AJ VIAZANEJ FORME
Pre dané monosacharidy platí: (ignoruj zátvorky)
-xylóza je rozpustná vo vode ( je to monosacharid tak musí byť)
-glukóza je jediný zdroj energie pre erytrocyty!
-glukóza je priestorový izomér manózy ( všetky 3 manóza, glukóza a galaktóza sú si vzájomne priestorové izoméry)
-galaktóza môže byť súčasťou lipidov (glykolipidy)
-glukóza môže vznikať z aminokyselín ( môžu byť teda súčasťou zložených bilekovín)
Hroznový cukor je:
-glukóza
-stavebná zložka celulózy
-štruktúrny izomér fruktózy
Galaktóza je:
-aldohexóza
-polyhydroxyaldehyd
-stavebná zložka niektorých lipidov
-sacharid vyskytujúci sa v ľudskom organizme/ syntetizovaný v ľudskom organizme
-môže vytvárať cyklickú zlúčeninu
-je syntetizovaná z glukózy aj v bunkách ľudského tela ( NIE GLYKOLÝZA, ale vzniká UDP galaktóza)
-dáva pozitívnu Tollensovu reakciu
-vzniká hydrolýzou laktózy
Najsladším monosacharidom je:
-fruktóza
-inak sa povie aj LEVULÓZA
-ovocný cukor
Galaktóza nie je:
-súčasť sacharózy
-súčasť glykogénu
-stavebná zložka nukleozidov ( ribóza je)
-redukujúci disacharid ( je to monosacharid)
POZOR
-V PEČENI JE METABOLIZOVANÁ NA GLUKÓZU
V priebehu katabolizmu glukózy v živočíšnej bunke môže vzniknúť:
-aldehyd
-trióza
-zlúčenina s karboxylovou skupinou
(V GLYKOLÝZE):
-kyselina mliečna
-kyselina pyrohroznová
-oxid uhličitý
O oxidácii a redukcii sacharidov môžeme povedať:
-sacharidy obsahujú funkčne skupiny, ktoré sú schopné sa oxidovať
-čiastočnou oxidáciou aldóz vznikajú aldónové kyseliny
-medzi produkty vznikajúce oxidáciou glukózy v tele človeka patrí aj kyselina mliečna ( anaerobná glykolýza)
-arabitol vzniká redukciou pentózy ( arabinóza je 5 uhlíkový cukor)
Karamel vzniká:
-zahriatím glukózy na 200 •C