organická chémia Flashcards

1
Q
A

acetylbenzén
acetofenón
fenylmetylketón

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
2
Q

ALDOLOVÁ KONDENZÁCIA

A

reakcia karbonylových zlúčenín (aldehydov s alfa vodíkom), ktoré obsahujú v molekule alfa vodík na atóme uhlíka vedľa karbonylovej skupiny v zásaditom prostredí
-vznikajú: 3-hydroxyaldehydov (aldol)

nukleofilná adícia

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
3
Q
A

kyselina oxálová
kyselina šťavelová
kyselina eténdiová

-vzniká úplnou oxidáciou etylénglykolu
-najjednoduchšia dvojsýtna kyselina

  • oxalat vápenátý/ šťaveľan vápenátý je základnou zložkou oblíčkových kameňov
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
4
Q
A

glyoxál
glykolaldehyd
-vzniká čiastočnou oxidáciou etylénglykolu

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
5
Q
A

hydrochinón
1,4-dihydroxybenzén
-je to dvojsýtny FENOL

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
6
Q
A

izoprén
2-metylbuta-1,3-dién

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
7
Q
A

acetylid
acetylid meďnatý

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
8
Q
A

acetylén
etín

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
9
Q
A

IZO skupina

izobután = 2-metylpropán
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
10
Q
A

vinyl
- alkenyl

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
11
Q
A

etylén
éten

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
12
Q
A

- buta-1,3-dién

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
13
Q
A

tetrachlórometán
chlorid uhličitý

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
14
Q
A

trichlórofluorometán
-freón

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
15
Q
A

benzén
-jeho oxidáciou sa môže pripraviť maleinanhydrid

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
16
Q
A

toluén

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
17
Q
A

xylén

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
18
Q
A

styrén
vinylbenzén
etenylbenzén
-monomer na výrobu polysterénu (NIE PVC)

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
19
Q
A

fenyl
-aryl
- C6H5-
-odvodený od benzénu

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
20
Q
A

naftalén

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
21
Q
A

kumén
izopropylbenzén

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
22
Q
A

benzyl
-odvodený od toluénu

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
23
Q
A

fenol
-vyrába sa oxidáciou kuménu (izopropylbenzén)
-poskytuje katalytickou hydrogenáciou cyklohexanol

-v čistom stave je to kryštalická látka
-leptá pokožku, je žieravina
-používa sa na výrobu liečiv, plastov

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
24
Q
A

p-krezol
-NIE JE ALKOHOL

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
25
o-krezol -NIE JE ALKOHOL
26
kyselina salicylová
27
naftol
28
tyrozín 4-hydroxyfenylalanín
29
pyrokatechnol rezorcinol hydrochinón
30
kyselina pikrová 2,4,6-trinitrofenol -látka kyslej povahy -žltá kryštalická látka -základom výbušniny EKRAZITU ( nie dynamitu) = výbušnina -jedovatá zlúčenina
31
glycerol propán-1,2,3-triol -najjednoduchší triol -sirupovitá, bezfarebná kvapalina sladkej chuti -vyrába sa hydrolýzou tukov/ acylglycerolu= môže sa pripraviť zmydlovaním tukov -dáva esterifikáciou s karboxylovými kyselinami tuky -obsahuje 2 primárne alkoholy a jeden sekundárny alkohol v jeho molekule -dehydratáciou za tepla a v prítomnosti KHSO4 dáva akroleín -oxidáciou jednej primárnej hydroxylovej skupiny do druhého stupňa vzniká kyselina glycerová
32
vinylalkohol -nestály, prešmykujuje sa na acetaldehyd -tautomérom etanálu
33
etylénglykol -dvojsýtny alkohol -vzniká kyslou alebo alkalickom hydrolýzou etylénoxidu -veľmi toxický -olejovitá kvapalina -sladká chuť -surovina na výrobu plastov -súčasťou nemrznúcich zmesí
34
tiol tioalkohol - sírne obdoby hydroxyderivátov uhľovodíkov -ľahko sa oxidujú na disulfidy -napr. etántiol, metántiol -dimetyldisulfid vzniká oxidáciou metántiolu
35
chinón 1,4-benzochinón -ketón
36
acetón propán-2-on
37
formaldehyd metanál -ma redukčné vlastnosti -oxiduje sa na kyselinu mravčiu -vzniká oxidáciou metanolu -vo vode je dobre rozpustný plyn -je surovinou na výrobu plastov
38
kyselina mravčia kyselina metánová -zlúčenina s redukčnými vlastnosťami -zlúčenina s aldehydovou skupinou v molekule -latka s baktericidnými vlastnosťami
39
acetaldehyd etanál
40
SCHIFFOVO ČINIDLO
-do bezfarebného roztoku aldehydu sa pridáva hydrogensiričitan (H2SO3 /HSO3Na) -SO3 sa viaže na aldehyd a odfarbí fuchsín na červenofialovo - prítomnosť aldehydu: červenofialové sfarbenie ( fuchsín) -nukleofilná adícia
41
FEHLINGOVO ČINIDLO
-oxidácia aldehydu ( redukčné schopnosti aldehydu) - Cu2+ —> Cu2O (oxid meďnatý) —> redukcia Cu2+ za tvorby červenej zrazeniny Cu2O -používa sa na dôkaz: aldehydu, sacharidov (glukózy)
42
kyselina mliečna kyselina 2-hydroxypropánová -vo svaloch sa vyskytuje ako L (+) -je prítomná v kyslej kapuste, v kyslom mlieku VZNIKÁ: -hydrogenáciou/redukciou kyseliny pyrohroznovej -v organizme pri glykóze (za anaeróbnych podmienok) -v žalúdkovej šťave za patologických podmienok -ako produkt metabolizmu sacharidov pri svalovej práci -mliečnym kvasením sacharidov
43
kyselina pyrohroznová kyselina 2-oxopropánová - jej redukcia/ hydrogenácia vytvára zlúčeninu: kyselinu mliečnu (kyselina 2-hydroxypropánová)
44
kyselina acetylsalicylová acylpirín -ester kyseliny octovej/ funkčný derivát kyseliny octovej -ester kyseliny salicylovej s kyselinou octovou -ester kyseliny o-hydroxybenzoovej s chloridov kyseliny octovej -liečivo proti horúčke, bolestiam a nachladeniu
45
kyselina octová kyselina etánová -kvapalina štiplavého zápachu -jej latinský názov je Acidum aceticum
46
kyselina octová kyselina etánová -môže vznikať: •kvasnou cestou z etanolu •úplnou oxidáciou etylalkoholu •dekarboxyláciou kyseliny malónovej •oxidáciou acetylaldehydu
47
kyselina benzoová
48
kyselina jantárová kyselina butándiová -vzniká oxidáciou kyseliny buténdiovej
49
kyselina fumárová kyselina buténdiová -súčasťou Krebsovho cyklu -trans-izomer -cis izomér: kyselina maleínová
50
kyselina ftalová benzén-1,2-dikarboxylová -pripravuje sa hydrolýzou ftalanhydridu -pripravuje sa oxidaciou naftalenu -dáva vnútorný anhydrid odtrhnutím vody z jednej molekuly kyseliny -má dve karboxylové kyseliny v o-polohe na benzénovom jadre -slúži na výrobu syntetických živíc -jej izomér: kyselina tetraftalová
51
kyselina olejová kyselina 9-oktadecénová cis trans izomér: kyselina eloidová -vzorec: C17H33COOH -vzniká adíciou 2 molekúl vodíka na kyselinu linolenovú!
52
kyselina linolová - dve dvojité väzby - vzorec: C17H29COOH -jej úplnou hydrogenáciou dostaneme kyselinu s racionálnym vzorcom C17H35COOH
53
kyselina vinná - má dva chirálne atómy uhlíka= je opticky aktívna -odvodzuje sa od nej Seignettova soľ
54
kyselina jabĺčna kyselina malátová
55
kyselina citrónová -trikarboxylová kyselina -patrí medzi hydroxykyseliny- substitučný derivát karboxylovej kyseliny -nachádza sa v citrusových plodoch -tvorí soli (citráty) -viaže ióny Ca2+ a tým zabraňuje zrážaniu krvi -v citátovom cykle vzniká kondenzáciou acetyl-KoA s kyselinou oxáloctovou -nachádza sa/vzniká v Krebsovom cykle -medziprodukt (intermediát) v metabolizme sacharidov ( u cicavcov) -substitúčný derivát karboxylovej kyseliny -nie je opticky aktívna
56
ESTERIFIKÁCIA GLYCEROLU S VYŠŠÍMI KARBOXYLOVÝMI KYSELINAMI
Produkt: tuky (acyglyceroly)/estery
57
octan etylový etylacetát -môžme ho pripraviť reakciou etylalkoholu s acetylchloridom, kyselinou octovou, acetanhydridom
58
acetamid amid kyseliny octovej
59
anilín aminobenzén -aromatických charakter ( C6H5-NH2) -zásadity charakter -veľmi jedovatá látka -slabšia zásada ako amoniak
60
urotropín hexametyléntetramín -vzniká pôsobením amoniaku na formaldehyd/metanál -používa sa ako liečivo -používa sa ako tzv.pevný lieh
61
éterová skupina
62
alanín kyselina 2-aminopropánová
63
serín
64
porovnávanie vlastností alifatických alkoholov a fenolov
-fenolátový anión je účinkom mezomerného efektu stabilnejší ako alkoholátový anión -fenoly majú kyslejší charakter ako alkoholy -fenoly dávajú farebné reakcie s FeCl3
65
etoxyetán dietyléter -vyrába sa z etanolu -narkotického účinky -používa sa ako organické rozpúšťadlo
66
etántiol -patrí medzi tioalkoholy -sírna obdoba etanolu -používa sa na odorizáciu zemného plynu
67
karboxamid -NIE JE AMÍN ( napr. v CH3CH2CONH2)
68
oxirán etylénoxid -patrí medzi étery -karcinogénny účinok -vodnými roztokom kyselín a zásad sa štiepi na etylénglykol (etándiol) -vzniká oxygenáciou etylénu
69
karbonylová skupina = oxoskupina -patrí sem: aldehydy, ketóny, chinóny, karboxylové kyseliny -kyslík má čiastkový záporný náboj -polárna skupina -na atóm uhlíka sa môžu viazať nukleofilné činidlá
70
kyselina maslová kyselina butánová -nachádza sa v starom masle a dodáva mu nepríjemný zápach
71
akroleín vzniká dehydrogenáciou glycerolu za tepla v prítomnosti KHSO4
72
glyceroltrinitrát nitroglycerín -vzniká reakciou glycerolu s kyselinou dusičnou -ester -látka v nízkych množstvách používaná v lekárstve pri chorobách srdca -základom výbušniny dynamit
73
ZMYDELŇOVANIE TUKOV
74
glyceraldehyd Najjednoduchšia aldotrióza -vzniká oxidáciou hydroxy skupiny na primárnom atómu uhlíka glycerolu
75
acetofenón acetylbenzén fenylmetylketón
76
jodoform
77
kyselina sulfanilová kyselina p-aminobenzénsulfónovú kyselina 4-aminobenzénsulfónovú
78
JODOFORMOVÁ REAKCIA
reakcia I2 s etanolom v alkalickom prostredí - v prítomnosti I2 sa etanol oxiduje na acetaldehyd vzniká CHI3 (jodoform) možno dokázať aldehyd používa sa na rozlíšenie metanolu od etanolu negatívna reakcia: metylové zlúčeniny, zlúčeniny obsahujúce jód v molekule pozitívna reakcia: acetalaldehyd, acetón, kyselina mliečna, etanál, etanol
79
kyselina p-aminobenzoová -rastový faktor baktérií -súčasťou molekuly kyseliny listovej -súčasťou niektorých vitamínov
80
pri ESTERIFIKÁCII môže vstúpiť do reakcie
organická kyselina a alkohol (napr reakcia pri vzniku etylacetátu) anorganická kyselina a alkohol (napr. reakcia pri vzniku glycerolnitrátu) chlorid organickej kyseliny a alkohol anhydrid organickej kyseliny a alkohol dve organické kyseliny
81
poloacetál -éter -vzniká: •adíciou jednej molekuly alkoholu na aldehyd •čiastočnou hydrolýzou acetálu •intramolekulovou adíciou hydroxyskupiny molekuly glukózy, ktorá sa viaže na atóm uhlíka C4 alebo C5, na voľnú aldehydovú skupinu molekuly
82
B-hydroxyaldehyd vzniká z dvoch molekúl etanálu za katalýzy silným hydroxidom vzniká aldolovou kondenzáciou
83
acetál
84
ketál
85
Skupina nitrozlúčenín
86
Redukcia nitrobenzénu
-vzniká anilín ( aminobenzén) -redukcia/ hydrogenácia -redukcia nitrobenzénu vodíkom za prítomnosti katalyzátora (Pt,Ni)
87
pyrol -aromatický charakter -heterocyklický AMÍN -heterocyklická zlúčenina s jedným heteroatómom dusíka -sekundárny amín -Je súčasťou molekúl biologicky významných farbív ( žlčové farbivá) -súčasť molekuly: chlorofylu, hemoglobínu -zložka porfyrínu
88
AMÍNY
-primárne dávajú s kyselinami ÁMÓNIOVÉ SOLI -majú voľný é pár na atóme dusíka -nukleofilné vlastnosti -zásaditý charakter (Brönstedove zásady) -delíme na mono-, di-, tri- podľa počtu amino skupín v molekule -primárne, sekundárne p, terciárne
89
DIAZOTÁCIA
-oxidácia -na primárny aromatických amín pôsobí alkalický dusitan ( NaNO2) a silná anorganická kyselina (HCl) -vzniká diazóniová soľ (benzéndiazóniumchlorid)
90
azoskupina -azo zlúčenina
91
azobenzén -obsahuje azo skupinu -základ azofarbív -vzniká kopuláciou
92
kadaverín 1,5-diaminopentán -látka, ktorá vzniká pri hnilobnom rozklade bielkovín
93
ALKALOIDY
-homogénna skupina dusíkatých zlúčenín zásaditeho charakteru
94
ĽAHKOSŤ ELEKTROFILNEJ SUBSTITÚCIE
95
metylamín -plyn -rozpustný vo vode -primárny amín
96
trimetylamín -terciárny amín -s kyselinou dusitou nereaguje ( IBA primárny amíny reagujú s HNO2) -nachádza sa v prírode -vzniká pri rozklade bielkovín
97
2-naftylamín -látka s karcinogénnym účinkom
98
p-fenyldiamín -benzén-1,4-diamín -zložka fotografických vývojok
99
pyridín -terciárny amín
100
kyselina arachidónová
101
kyselina malónová kyselina propándiová -môže sa dekarboxylovať na CH3COOH
102
kyselina glutárová
103
kyselina adipová -surovina na výrobu syntetických vláken
104
kyselina palmitolejová -zlúčenina vzorca: CH3-(CH2)14-COOH (C15H29COOH) -nenasýtenávyššia karboxylová kyselina -môže tvoriť cis-trans izoméry -býva súčasťou triacyglycerolov
105
kyselina akrylova kyselina propénová -najjednoduchšia nenasýtená karboxylová kyselina -vzniká oxidáciou akroleínu (aldehyd)
106
ZMYDELŇOVANIE
-formálne opak estetifikácie ester vyššej karboxylovej kyseliny/tuk/acylglycerol + alkalický hydroxid ( NaOH/KOH) —> mydlo/ soľ vyššej karboxylovej kyseliny ( RCOOX+, X+= Na,K) + alkohol -vzniká sodná alebo draselná soľ vyššej karboxylovej kyseliny
107
redukčné vlastnosti majú kyseliny:
kyselina mravčia = kyselina metánová kyselina mliečna
108
DIKARBOXYLOVÉ ( CYKLICKÉ) KYSELINY
-sú silnejšie ako monokarboxylové kyseliny s rovnakým počtom atómov uhlíka -ich kyslosť (sila) závisí od vzájomnej vzdialenosti karboxylovýcg skupín v molekule -sú kryštalické látky -patrí sem napr. kyselina adipová, kyselina glutárová
109
SILA KARBOXYLOVÝCH KYSELÍN
-vyjadrujeme ionizačnými konštantami Ka ( čím vyššia Ka, tým silnejšia kyselina) -charakterizuje hodnota pKa ( čím nižšia pKa, tým silnejšia kyselina) -ovplyvňuje uhľovodíkový zvyšok kyseliny (-R) ( čím dlhší uhľovodíkový reťazec, tým slabšia kyselina) -závisí od druhu substituentov v uhľovodíkovom reťazci -zvyšuje substitúcia atómov vodíka v uhľovodíkovom reťazci skupina so záporným indukčným efektom ( atómy, ktoré majú vyššiu hodnotu elektronegativity ako C, napr. Cl) SUBSTITÚCIA VODÍKA HALOGÉNOM zvyšuje kyslosť kyseliny: -vplyvom -1 halogénu -tým viac, čím sú atómy halogénu bližšie ku karboxylu -tým viac, čím je viac atómov vodíka substituaovaným halogénom
110
kyselina cyklohexánkarboxylová
111
Acyklické monokarboxylové kyseliny s nízkym počtom atómov uhlíka sú pri bežných podmienkach:
kvapalné rozpustné vo vode
112
KARBOXYLOVÉ KYSELINY
-sú väčšinou slabé kyseliny -majú dva rovnocenné atómy kyslíka v ionizovanej karboxylovej skupine ( COO- charakter a vzdialenosť väzieb O a C je rovnaký) -ich rozpustnosť vo vode závisí od dĺžky uhľovodíkového reťazca ( rozpustné= 1-3C, nerozpustné= 10+ C) -s hydroxidmi tvoria soli -môžu tvoriť anhydridy -vznikajú: 1. Oxidáciou aldehydov 2. Úplnou oxidáciou primárnych alkoholov 3. Kvasením sacharidov 4. Hydrolýzou anhydridov karboxylových kyselín 5. KYSLOU hydrolýzou esterov
113
anhydridy karboxylových kyselín
114
neutralizácia karboxylovej kyseliny
vznikne soľ karboxylovej kyseliny
115
ESTERIFIKÁCIA
-reakcia (väčšinou) karboxylovej kyseliny a alkoholu -reakcia pri ktorej vzniká ester a voda -pri reakcií sa uvoľní voda -reakcia sa posúva v smere tvorby produktov, ak odčerpaváme vytvorenú vodu -nukleofilná substitúcia s adično-eliminačným mechanizmom -opakom esterifikácie je hydrolýza ( zmydeľňovanie)
116
kyselina korková
117
DEKARBOXYLÁCIA KARBOXYLOVEJ KYSELINY
- odstránenie COOH skupiny z karboxylovej skupiny -eliminácia CO2 z karboxylovej kyseliny
118
kyselina linolénová -vzorec: C17H29COOH -má tri trojité väzby -jej úplnou hydrogenáciou vzniká C17H35COOH -
119
substitučné deriváty karboxylových kyselín
-nemôžu byť jednosýtne karboxylove kyseliny -môžu byť: dvosýtne/trojsýtne kyseliny, aminokyseliny, hydroxykyseliny, halogénkyseliny, oxokyseliny
120
kyselina monohydroxybutándiová -hydroxykyselina -dikarboxylová kyselina -substitučný derivát kyseliny jantárovej -vzniká adíciou vody na kyselinu fumárovú
121
kyselina acetoctová kyselina 3-oxobutánová -môže sa dekarboxylovať na acetón/ eliminácia CO2
122
D(-) kyselina mliečna a L(+) kyselina mliečna sú:
-stereoizoméry -enantioméry -optické antipódy
123
Z halogénkarboxylových kyselín sa v prírode nachádza:
kyselina fluóroctová
124
neutrálne aminokyseliny
majú jednu karboxylovú kyselinu a jednu -NH2 skupinu napr.glycín, alanín, leucín
125
IZOELEKTRICKÝ BOD
-taká hodnota pH, pri ktorom sa ionizovaná aminokyselina v jednosmernom elektrickom poli nepohybuje, aminokyselina je vo forme vnútornej soli a navonok je elektroneutrálna -aminokyselina má ionizovanú karboxylovú skupinu a aminoskupinu na ióny-> COO- a NH3+ - štruktúra:
126
aminokyseliny pri pH <7
NH3+ COOH pohybujú sa k zápornej elektróde ( katóde)
127
aminokyseliny pri pH>7
COOH- NH2 pohybujú sa ku kladnej elektróde ( anóde)
128
glycín
129
serín kyselina 2-amino-3-hydroxypropánová kyselina alfa-amino-beta-hydroxypropiónová
130
kyselina glutámová 2-aminopentándiová kyselina -monoaminodikarboxylová kyselina -kyslá kyselina
131
kyselina glykolová kyselina hydroxyoctová -oxiduje sa do druhého stupňa na kyselinu šťavelovú
132
kyselina 2-oxoglutárová kyselina 2-oxopentándiová kyselina alfa-ketoglutárová -vzniká v citrátovom cykle -medziprodukt v Krebsovom cykle
133
kyselina trichlóroctová - silná kyselina ( silnejšia ako monochlóroctová) -denaturuje bielkoviny -používa sa na zrážanie bielkovín v biologickom materiáli
134
cysteín -je opticky aktívny
135
glukóza -opticky aktívna
136
kyselina oxaloctová
137
kyselina asparágová
138
aminokyselina so zásaditým charakterom
lyzín arginín histidín
139
aminokyselina s kyslím charakterom
kyselina 2-aminoglutárová kyselina asparágová kyselina glutámová
140
kyselina hydroxymravčia kyselina uhličitá -látka, ktorá sa vyskytuje za fyziologických podmienok v ľudskom organizme -látka, od ktorej môžeme odvodiť kyselina karbamidová alebo fosgén
141
kyselina propionová kyselina propánová
142
kyselina stearová -nie je rozpustná vo vode
143
formyl -charakteristická skupina aldehydov -skupina, ktorá udeľuje molekule redukčné vlastnosti
144
benzoyl -acyl kyseliny benzoovej
145
acetyl -zvyšok kyseliny octovej po odtrhnutí OH z karboxylu -názov pre acyl odvodený od kyseliny etánovej
146
octan hlinitý
147
tiomočovina diamid kyseliny tiouhličitej -sírny derivát močoviny
148
Anhydrid karboxylovej kyseliny môže vzniknúť odštiepením molekuly vody z
1 molekuly kyseliny adipovej 1 molekuly kyseliny propiónovej a jednej molekuly kyseliny octovej 1 molekuly kyseliny glutárovej 1 molekuly kyseliny ftalovej
149
ACYL SKUPINA
patrí sem: -benzoyl- acyl kyseliny benzoovej -formyl- charakteristická skupina aldehydov -acetyl- acyl kyseliny octovej -
150
funkčné deriváty karboxylových kyselín
-odvodzujú sa napr. náhradou protónu v karboxylovej skupine katiónom kovu / hydroxidovej skupiny karboxylu inou skupinou atómov -soli karboxylových kyselín -anhydridy karboxylových kyselín -estery karboxylových kyselín -halogenidy karboxylových kyselín -amidy karboxylových kyselín
151
Soli karboxylových kyselín vznikajú:
- neutralizáciou: reakcia karboxylových kyselín s hydroxidmi -nahradením katiónu vodíka v karboxylovej skupine katiónom kovu alebo katiónom NH4+
152
Anhydrid môže vzniknúť odštiepením molekuly vody z
-Z jednej molekuly dikarboxylovej kyseliny -Z dvoch molekúl monokarboxylovej kyseliny -Z anorganickej kyslíkatej kyseliny
153
amid -funkčné deriváty karboxylových kyselín -menej zásadité ako amíny
154
močovina diamid kyseliny uhličitej -latka, ktorá sa nachádza v moči cicavcov -derivát H2CO3 ( kyseliny uhličitej) -latka, ktorá sa používa na výrobu niektorých liečiv -je hlavným koncovým produktom metabolizmu bielkovín u človeka -používa sa na prípravu kyseliny barbiturovej -môžme od nej odvodiť iminomočovinu ( guanidín)
155
kyselina barbiturová
-vzniká kondenzáciou kyseliny malónovej a močoviny -obsahuje v molekule pyramidínový kruh -základom tzv. barbiturátov
156
kyselina uhličitá - vzniká ako medziprodukt pri oxidácii kyseliny mravčej -tvorí deriváty, ktoré môžme zaradiť medzi organické zlúčeniny (COCl2,CO(NH2)2, CONH2OH) -možno od nej odvodiť fosgén -možno od nej odvodiť močovinu
157
Prvky toxické pre živé organizmy
Cd,As,Pb,Hg
158
Biogénne prvky
Ca,Mg,Na,K,Cl,Fe
159
Biogénne mikroprvky
Zn,Mn,Cu,Mo,Se -nie I
160
Prvky kvantitatívne najviac zastúpené/ z ktorých je vybudovaná väčšina biorganixkých zlúčenín
C,H,O,N,S,P
161
Organické zlúčeniny
-stavebné jednotky biopolymérov -zahrnuté vo väčšine reakcií, ktoré prebiehajú v živej hmote -sacharidy, bielkoviny, enzýmy, hormóny, lipidy, nukleové kyseliny -nestále pri vyšších teplotách -prevládajú u nich kovalentné väzby -väčšinou rozpustné v organických rozpúšťadlach ( etanol, éter, acetón, benzén)
162
Elektrónová konfigurácia atómu uhlíka v excitovanom stave
1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1
163
Vlastnosti organických zlúčenín závisia od
-druhu funkčných skupín -vnútorného usporiadania atómov v molekule -od druhu atómov v molekule -od konštitúcie a štruktúry molekúl
164
V molekule metánu:
-sú väzbové uhly 109.28 • -atóm uhlíka je umiestnené v strede pravidelného štvorstena -atómy vodíka sú umiestnené vo vrcholoch pravidelného štvorstena -atóm uhlíka je štvorväzbový
165
Podobné chemické vlastnosti vykazujú dvojice zlúčenín:
-manóza + glukóza -valín + leucín -kyselina asparágová + kyselina glutámová -éter (CH3OCH3)+ anhydrid ( (CH3CH2)2O)
166
IZOMÉRIA ( 551 + 552)
-jav, keď dve molekuly majú rovnaký molekulový vzorec, ale odlišné vnútorne usporiadanie atómov v molekule/ odlišný štruktúrny vzorec -môže byť konštitučná a konfiguračná -konfiguračná sa delí na optickú a geometrickú (stereoizoméria) -optická je podmienená prítomnosťou asymetrického atómu uhlíka v molekule -cis-trans sa vyskytuje pri nenasýtených zlúčeninách, kde nemôže nastať samovoľná rotácia okolo sigma väzby
167
pí väzba v molekule etylénu:
-podmieňuje izomériu cis-trans, ak sa jeden atóm vodíka na každom atóme uhlíka etylénu nahradí substituentom -pri adičných reakciách zaniká -podmieňuje reaktivitu molekuly -bráni samovoľnej rotácii atómov okolo sigma väzby -zabraňuje rotácii atómov okolo dvojitej väzby -podmieňuje rovinke usporiadanie molekuly -pí elektróny ležia v priestore nad a pod rovinou tvorenia 2 C a 4 viazanými H
168
Alkadiény
-majú rovnaký vzorec ako alkínovým (CnH2n-2) -majú dve dvojité väzby v molekule -patrí sem izoprén ale NIE chlóroprén
169
Alkíny
-dávajú adičné reakcie -všeobecný vzorec: CnH2n-2 -trojitá väzba v molekule -vytvárajú homologický rad -reaktívnejšie ako alkány -nenásýtené -citlivé voči oxidácií -tvoria s kovmi acetylidy
170
Alkyly, R-
-jednoväzbové skupiny -odvodzujú sa od alkánov odtrhnutím jedného atómu vodíka -všeobecný vzorec: CnH2n+1 -metyl/propyl…
171
Izoprénové jednotky sú prítomné v molekule:
-vitamínu: A, E, K -prírodný kaučuk -skvalén
172
chlóroprén 2-chlórobuta-1,3-dién -monomér chlóroprenového kaučuku
173
Elektrofilná adícia
-riadi sa Markovnikovým pravidlom ( u nesymetrických alkénov) -dáva vznik halogénderivátov alkánov (reakcia s halogenovodíkom) alebo etanol (reakcia s vodou) —> základ priemyselnej výroby etanolu -začína sa adíciou elektrofilného činidľa + adíciou protónu -môže byť katalyzovaná H2SO4
174
RADIKÁLOVÁ REŤAZOVÁ REAKCIA
1.SUBSTITUČNÁ HOMOLYTICKÁ: -UV žiarenie -reakcia metánu s chlórom -vzniká postupne možno,di,tri,až tetrachlórmetán -pozostáva z iniciácie,propagácie,terminácie 2.SUBSTITUČNÁ HETEROLYTICKÁ: —> substitučné radikálové reakcie sú charakteristické pre ALKÁNY+ CYKLOALKÁNY •RADIKÁLOVÁ ADÍCIA: -katalyzovaná ušľachtilými kovmi (Pt) -reakcia s H2 - CHCH + 2H2 —> CH3CH3 -Katalyzovaná UV žiarením -reakcia s Cl2/Br2 —> radikálové adície sú charakteristické pre ALKÉNY+ ALKÍNY+ CYKLOALKÉNY + BENZÉN
175
m-dinitrobenzén 1,3-dinitrobenzén -vzniká nitráciou benzénu do druhého stupňa
176
Medzi elektrofilné substitúcie arénov patrí:
-alkylácia -acylácia -nitrácia -sulfonácia -halogenácia (bromácia, chlorácia,…)
177
Nukleofilná substitúcia je charakteristická pre:
1.alkoholy- v prítomnosti katalyzátora 2.halogénalkány
178
Dehydrogenácia patrí medzi reakcie:
-oxidačné -eliminačné -biologicky významné -oxidačno-redukčné
179
acetanhydrid
180
Debydrogenácia
-oxidácia, pri ktorej látka stráca vodík -substrát sa oxiduje -v organizme môže byť spojená s prenosom vodíka na koenzými NAD+ a FAD -v živých sústavách môže prebiehať aeróbne alebo anaeróbne -v bunkách je katalyzovaná dehydrogenázami -je spojená so vznikom ATP
181
Homolytické a Heterolytické činidlá
1.HOMOLYTICKÉ ČINIDLÁ: -radikály -vznikajú homolytickým štiepením kovalentnej väzby za prítomnosti UV žiarenia -existujú len zlomky sekundy -veľmi reaktívne -častice s nespáreným elektrónom ( Br. HO. CH3.) 2.HETEROLYTICKÉ ČINIDLÁ: -môžu byť ióny alebo polárne molekuly -štiepia molekulu substrátu na kation alebo anion •NUKLEOFILNÉ: -donormi elektrónov -napr. OH- Cl- NH3 •ELEKTROFILNÉ: -akceptormi elektrónov -napr. H+ H3O+ Br+
182
Anhydrid kyseliny ftalovej vzniká:
-oxidáciou o-xylénu -oxidáciou 1,2-dimetylbenzénu
183
NO2+
-vzniká reakciou kyseliny dusičnej a kyseliny sírovej -nitróniový ión -elektrofilné nitračné činidlo -pri nitracii nahrádza protón v molekule benzénu nitroskupinou -reakciou s benzénom vzniká nitrobenzén
184
m (meta) orientujúce skupiny
-COOH -CN -NO2 -SO3H
185
p (para) a o (orto) orientujúce skupiny
-OH -NH2 -Br,Cl,F -CH3
186
ARÉNY
-aromatcké uhľovodíky -majú rovinné molekuly -majú počet pí elektrónov v kruhu 4n+2 -sú pomerne stále voči oxidácii -napr. Benzén, toluén, xylén, naftalén, antracén
187
Zlúčeniny rozpustné vo vode
-bielkoviny ( alanín,…) -glukóza -močovina -slabé karboxylové kyseliny
188
Ktoré heterocyklické zlúčeniny majú aromatický charakter:
1.PYPYPYPY (4*PY) -pyridín -pyrimidín -pyrol -pyrazol 2.AT -adenín -tiofén 3.PIF: -purín -imidazol -furán
189
Z etylénu sa vyrába
-chlórované rozpúšťadlá -vinylchlorid -etanol -styrén -etylénglykol -etylénoxid
190
chlorid uhličitý -tetrachlórmetán -derivát metánu -kovalentná zlúčenina -prchavá kvapalina -toxická zlúčenina -pravdepodobný karcinogén
191
vinylchlorid -chlóroetén/etylén -polymerizuje sa na polyvinylalkohol -karcinogény plyn
192
Reakcia alkénu s KMNO4
vznikne zmes produktov s atómom kyslíka v molekule
193
chloroform -trichlórometán -halogénalkán -prchavá kvapalina
194
Freóny
-halogénderiváty uhľovodíkov -obsahujú fluór v molekule -obsahujú aspoň dva rôzne halogény v molekule, z ktorých jeden je fluór -napr. dichlórodifluórometán, trichlórodifluorometán -porušujú ozónovú vrstvu atmosféry
195
benzoylchlorid -funkčný derivát kyseliny benzoovej -chlorid kyseliny benzoovej -aromatická zlúčenina
196
DDT 1,1,1-trichlór-2,2-bis(4-chlórfenyl)etán -kumuluje sa v organizme -pre organizmus škodlivý -v minulosti sa používal ako insekticíd
197
Záporný a Kladný indukčný efekt
1.ZÁPORNÝ INDUKČNÝ EFEKT: -vyvoláva ho atóm, ktorý má vyššiu hodnotu elektronegativity ako C -napr. OH, NH2,NO2,Cl,Br,I 2.KLADNÝ INDUKČNÝ EFEKT: -vyvoláva ho atóm, ktorý má nižšiu hodnotu elektronegativity ako C napr. UHĽOVODÍKY ( metán, etyl,…)
198
Z halogénderivátov má pravdepodobne karcinogénne účinky:
-vinylchlorid -chlorid uhličitý
199
Acetyl -acyl odvodený od kyseliny octovej
200
Ktorý z uvedených alkoholov je veľmi jedovatý:
-metanol metylalkohol
201
Pre človeka sú toxické látky:
VŠETKY MOŽNOSTI, okrem GLYCEROLU (súčasť tukov)
202
K hydroxyderivátom uhľovodíkov patria:
-VŠETKO ČO KONČÍ NA -OL -sorbitol -fenol -alkohol -diol -triol
203
Vitamín A
-primárny alkohol ! (Nie terciárny)
204
Hydroxylové skupiny sa nachádzajú:
VO VŠETKÝCH UVEDENÝCH -sacharidy, bielkoviny, alkaloidy, steroly, naftoly, cholesterol, vitamín A, vitamín E
205
Hydroxyzlúčeniny
-obsahujú aspoň jednu OH skupinu v molekule -môžu vznikať reakciou halogénalkánov s NaOH -sú AMFOTERNÉ: 1.reakcia s kyselinami - produkt: alkoxóniové soli 2.reakcia so silnými zásadami/alkalickými kovmi: -produkt: alkoholát/fenolát -soli alkoholov -nukleofilné činidlá -ľahko podliehajú hydrolýze Napr. C2H5OH + NaOH—> C2H5-ONa (alkoholát) + H2O -reakciami s alkylbromidmi poskytujú étery: C2H5-ONa + C2H5Br—> C2H5-O-C2H5O (éter) + NaBr
206
Podľa Brönstedovej teórie sú alkoholy:
-amfolyty= amfoterné vlastnosti -v závislosti od prostredia sú zásady alebo kyseliny
207
Fenoly sú silnejšie kyseliny ako alkoholy, čo vysvetlíme
-mezomerným efektom OH skupiny - +M (pozitívny) efektom OH skupiny
208
Ktorá zo zlúčenín má kyslejší charakter ako etanol:
-1,3-dihydroxybenzén -hydrochinón -fenol -kyselina salicylová -kyselina mliečna -kyselina monochlóroctová -kyselina trichlóroctová
209
Alkoholy
-tvoria estery s organickými kyselinami a anorganickými kyselinami, ktoré obsahujú atóm kyslíka v ich molekule ( napr. kyselina fosforečná) -dehydratáciou vznikajú alkény -ich molekuly sú medzi sebou viazané vodíkovými väzbami -majú vyššie teploty varu ako uhľovodíky s rovnakým počtom atómov uhlíka
210
Hydroxyzlúčeniny sa voči silným zásadám správajú ako
-Brönstedove kyseliny -tak, že vytvárajú soli typu R-O- X+ = alkoholáty/ fenoláty/alkoxidy/ fenoxidy -H+ v OH- skupine sa nahradí iónmi kovu -alkoholáty/fenoláty= soli alkoholov alebo fenolov
211
Farebnú reakciu dáva vodný roztok chloridu železitého (FeCl3) s roztokmi:
-FENOLOV -napr: kyselinou salicylovou, pyrokatecholom, rezorcinolom, hydrochinónom
212
Hydroxylovú skupinu viazanú priamo na aromatické jadro majú molekuly zlúčenín:
-kyselina salicylová -TYROZÍN -naftol -hydrochinón -o-krezol
213
ÉTERY
-výborne rozpúšťadla organických látok (napr.lipidov) -tvoria so vzdušným kyslíkom explozívne peroxidy -majú NIŽŠIE teploty varu ako s nimi izomerné alkoholy -poznáme jednoduché a zmiešané -tvoria METAMÉRY -môžu vznikať reakciou alkylhalogenidov s alkoholátmi -vytvárajú v kyslom prostredí alkoxóniové soli -cyklické sú napríklad dioxán,tetrahydrofurán -môžu vznikať dehydratáciou z dvoch alkoholov
214
Premena hydrochinónu na chinón
-oxidácia/ dehydrogenácia -vzniká: p-benzochinón/ nenásýtený cyklický diketón -biologicky významná reakcia -vratná reakcia
215
Oxidáciou cyklohexanolu môže vzniknúť:
-cyklohexanón -do druhého stupňa kyselina adipová
216
Formalín
-40% vodný roztok formaldehydu -používa sa na dezinfekciu -používa sa na kozervovanie biologických materiálov
217
Pri redukcii disulfidov vzniknú:
-tioly -tioalkoholy -látky so skupinou -SH -sírne obdoby alkoholov
218
kyselina glycerová
219
Reakcia medzi alkoholom a kyselinou je napríklad:
-reakcia pri vzniku glyceroltrinitrátu -reakcia pri vzniku etylacetátu
220
Metamérom dipropyléteru je:
-etylbutyléter -metylpentyléter
221
pyrogalol
222
Ktoré z uvedených zlúčenín sú fenoly
-hydroxhinón -pyrokatechol -rezorcinol -alfa-naftol -o-krezol -pyrogalol
223
Nitro zlúčeniny majú:
NO2 skupinu
224
Dusík v molekule majú:
-amíny -nukleové kyseliny -proteíny= peptidy= enzýmy -alkaloidy (napr. morfínu, kofein, nikotín)
225
Primárne amíny
-látky zásaditého charakteru -s kyselinami dávajú amóniové soli -vznikajú hydrogenáciou nitrozlúčenín -majú charakteristickú NH2 skupinu, ktorá môže byť viazaná na primárny alebo sekundárny atóm uhlíka -alifatické dávajú s kyselinou dusitou cez niekoľko medziproduktov alkoholy a dusík CH3NH2 + HNO2 —> CH3OH + N2 + H2O
226
Medzi terciárne amíny patrí:
-pyridín -trimetylamín -trifenylamín -metyloranž
227
Aminoskupina v molekule anilínu:
-má M+ efekt -spôsobuje zásaditý charakter -ma na atome dusíka voľný elektrónový pár
228
metyloranž -acidobázický indikátor -aromatická azo-zlúčenina -azofarbivo -v zasaditom prostredí je žltý -obsahuje chrómofórovú skupinu -N=N-
229
Anilínová čerň
-vzniká oxidáciou anilínu nasýteným roztokom K2Cr2O7 -je zložité a zdraviu škodlivé farbivo
230
Anilín je slabšia zásada ako amoniak, vysvetlime to:
-mezomerným efektom -aromatickym charakterom anilínu -tým, že voľný elektrónový pár na atóme dusíka molekuly anilínu je vťahivaný do benzénového jadra
231
Cn-1H2n-1
-vyššie nasýtené monokarboxylové alifatické+ acyklické kyseliny
232
Ester glycerolu s jednou molekulou kyseliny trihydrogenfosforečnej
233
Zlúčenina CH3-O-SO3H
metylsulfát -metylester kyseliny sírovej
234
Zlúčenina CH3-O-CO-CH3 vzniká z
-metanolu a kyseliny octovej -kyseliny etánovej a metylalkoholu -acetylchloridu a metanolu -acetanhydridu a metanolu
235
Octan železitý ma vzorec
(CH3COO)3Fe
236
malát
Soľ kyseliny malátovej (jabĺčnej)
237
guanidín -iminomočovina
238
fosgén -dichlorid kyseliny uhličitej -bojová chemická látka
239
vínan sodnodraselný -Seignettova soľ -súčasťou Fehlingovho činidla -soľ kyseliny dihydroxyjantárovej
240
etylfosfát
-etylester kyseliny fosforečnej -všeobecne alkylfosfát
241
Vnútorný anhydrid vznikne z kyseliny:
-dvojsýtne kyseliny -kyselina jantárová, kyselina ftalová, kyselina adipová
242
Zlúčenina CH3-CH2-O-SO3H
kyselina etylsírová -ešte kyseliny sírovej -monoetylsulfát
243
Zlúčenina CH3ONO2
dusičnan metylový -ester kyseliny dusičnej
244
Dve, alebo viac dvojných väzieb obsahuje:
Kyselina linolová Kyselina arachidónová
245
Kyselina linolénová
- vzniká elimináciou 2 molekúl vodíka z kyseliny C17H33COOH (kyselina olejová)
246
VYŠŠIE KARBOXYLOVÉ KYSELINY:
1.kyselina olejová => C17H33COOH = 9-oktadecénová 2.kyselina palmitolejová => C15H29COOH = 3.kyselina linolenová => C17H29COOH