organická chémia Flashcards
acetylbenzén
acetofenón
fenylmetylketón
ALDOLOVÁ KONDENZÁCIA
reakcia karbonylových zlúčenín (aldehydov s alfa vodíkom), ktoré obsahujú v molekule alfa vodík na atóme uhlíka vedľa karbonylovej skupiny v zásaditom prostredí
-vznikajú: 3-hydroxyaldehydov (aldol)
nukleofilná adícia
kyselina oxálová
kyselina šťavelová
kyselina eténdiová
-vzniká úplnou oxidáciou etylénglykolu
-najjednoduchšia dvojsýtna kyselina
- oxalat vápenátý/ šťaveľan vápenátý je základnou zložkou oblíčkových kameňov
glyoxál
glykolaldehyd
-vzniká čiastočnou oxidáciou etylénglykolu
hydrochinón
1,4-dihydroxybenzén
-je to dvojsýtny FENOL
izoprén
2-metylbuta-1,3-dién
acetylid
acetylid meďnatý
acetylén
etín
IZO skupina
vinyl
- alkenyl
etylén
éten
- buta-1,3-dién
tetrachlórometán
chlorid uhličitý
trichlórofluorometán
-freón
benzén
-jeho oxidáciou sa môže pripraviť maleinanhydrid
toluén
xylén
styrén
vinylbenzén
etenylbenzén
-monomer na výrobu polysterénu (NIE PVC)
fenyl
-aryl
- C6H5-
-odvodený od benzénu
naftalén
kumén
izopropylbenzén
benzyl
-odvodený od toluénu
fenol
-vyrába sa oxidáciou kuménu (izopropylbenzén)
-poskytuje katalytickou hydrogenáciou cyklohexanol
-v čistom stave je to kryštalická látka
-leptá pokožku, je žieravina
-používa sa na výrobu liečiv, plastov
p-krezol
-NIE JE ALKOHOL
o-krezol
-NIE JE ALKOHOL
kyselina salicylová
naftol
tyrozín
4-hydroxyfenylalanín
pyrokatechnol
rezorcinol
hydrochinón
kyselina pikrová
2,4,6-trinitrofenol
-látka kyslej povahy
-žltá kryštalická látka
-základom výbušniny EKRAZITU ( nie dynamitu) = výbušnina
-jedovatá zlúčenina
glycerol
propán-1,2,3-triol
-najjednoduchší triol
-sirupovitá, bezfarebná kvapalina sladkej chuti
-vyrába sa hydrolýzou tukov/ acylglycerolu= môže sa pripraviť zmydlovaním tukov
-dáva esterifikáciou s karboxylovými kyselinami tuky
-obsahuje 2 primárne alkoholy a jeden sekundárny alkohol v jeho molekule
-dehydratáciou za tepla a v prítomnosti KHSO4 dáva akroleín
-oxidáciou jednej primárnej hydroxylovej skupiny do druhého stupňa vzniká kyselina glycerová
vinylalkohol
-nestály, prešmykujuje sa na acetaldehyd
-tautomérom etanálu
etylénglykol
-dvojsýtny alkohol
-vzniká kyslou alebo alkalickom hydrolýzou etylénoxidu
-veľmi toxický
-olejovitá kvapalina
-sladká chuť
-surovina na výrobu plastov
-súčasťou nemrznúcich zmesí
tiol
tioalkohol
- sírne obdoby hydroxyderivátov uhľovodíkov
-ľahko sa oxidujú na disulfidy
-napr. etántiol, metántiol
-dimetyldisulfid vzniká oxidáciou metántiolu
chinón
1,4-benzochinón
-ketón
acetón
propán-2-on
formaldehyd
metanál
-ma redukčné vlastnosti
-oxiduje sa na kyselinu mravčiu
-vzniká oxidáciou metanolu
-vo vode je dobre rozpustný plyn
-je surovinou na výrobu plastov
kyselina mravčia
kyselina metánová
-zlúčenina s redukčnými vlastnosťami
-zlúčenina s aldehydovou skupinou v molekule
-latka s baktericidnými vlastnosťami
acetaldehyd
etanál
SCHIFFOVO ČINIDLO
-do bezfarebného roztoku aldehydu sa pridáva hydrogensiričitan (H2SO3 /HSO3Na)
-SO3 sa viaže na aldehyd a
odfarbí fuchsín na červenofialovo
- prítomnosť aldehydu: červenofialové sfarbenie ( fuchsín)
-nukleofilná adícia
FEHLINGOVO ČINIDLO
-oxidácia aldehydu ( redukčné schopnosti aldehydu)
- Cu2+ —> Cu2O (oxid meďnatý)
—> redukcia Cu2+ za tvorby červenej zrazeniny Cu2O
-používa sa na dôkaz: aldehydu, sacharidov (glukózy)
kyselina mliečna
kyselina 2-hydroxypropánová
-vo svaloch sa vyskytuje ako L (+)
-je prítomná v kyslej kapuste, v kyslom mlieku
VZNIKÁ:
-hydrogenáciou/redukciou kyseliny pyrohroznovej
-v organizme pri glykóze (za anaeróbnych podmienok)
-v žalúdkovej šťave za patologických podmienok
-ako produkt metabolizmu sacharidov pri svalovej práci
-mliečnym kvasením sacharidov
kyselina pyrohroznová
kyselina 2-oxopropánová
- jej redukcia/ hydrogenácia vytvára zlúčeninu: kyselinu mliečnu (kyselina 2-hydroxypropánová)
kyselina acetylsalicylová
acylpirín
-ester kyseliny octovej/ funkčný derivát kyseliny octovej
-ester kyseliny salicylovej s kyselinou octovou
-ester kyseliny o-hydroxybenzoovej s chloridov kyseliny octovej
-liečivo proti horúčke, bolestiam a nachladeniu
kyselina octová
kyselina etánová
-kvapalina štiplavého zápachu
-jej latinský názov je Acidum aceticum
kyselina octová
kyselina etánová
-môže vznikať:
•kvasnou cestou z etanolu
•úplnou oxidáciou etylalkoholu
•dekarboxyláciou kyseliny malónovej
•oxidáciou acetylaldehydu
kyselina benzoová
kyselina jantárová
kyselina butándiová
-vzniká oxidáciou kyseliny buténdiovej
kyselina fumárová
kyselina buténdiová
-súčasťou Krebsovho cyklu
-trans-izomer
-cis izomér: kyselina maleínová
kyselina ftalová
benzén-1,2-dikarboxylová
-pripravuje sa hydrolýzou ftalanhydridu
-pripravuje sa oxidaciou naftalenu
-dáva vnútorný anhydrid odtrhnutím vody z jednej molekuly kyseliny
-má dve karboxylové kyseliny v o-polohe na benzénovom jadre
-slúži na výrobu syntetických živíc
-jej izomér: kyselina tetraftalová
kyselina olejová
kyselina 9-oktadecénová
cis trans izomér: kyselina eloidová
-vzorec: C17H33COOH
-vzniká adíciou 2 molekúl vodíka na kyselinu linolenovú!
kyselina linolová
- dve dvojité väzby
- vzorec: C17H29COOH
-jej úplnou hydrogenáciou dostaneme kyselinu s racionálnym vzorcom C17H35COOH
kyselina vinná
- má dva chirálne atómy uhlíka= je opticky aktívna
-odvodzuje sa od nej Seignettova soľ
kyselina jabĺčna
kyselina malátová
kyselina citrónová
-trikarboxylová kyselina
-patrí medzi hydroxykyseliny- substitučný derivát karboxylovej kyseliny
-nachádza sa v citrusových plodoch
-tvorí soli (citráty)
-viaže ióny Ca2+ a tým zabraňuje zrážaniu krvi
-v citátovom cykle vzniká kondenzáciou acetyl-KoA s kyselinou oxáloctovou
-nachádza sa/vzniká v Krebsovom cykle
-medziprodukt (intermediát) v metabolizme sacharidov ( u cicavcov)
-substitúčný derivát karboxylovej kyseliny
-nie je opticky aktívna
ESTERIFIKÁCIA GLYCEROLU S VYŠŠÍMI KARBOXYLOVÝMI KYSELINAMI
Produkt: tuky (acyglyceroly)/estery
octan etylový
etylacetát
-môžme ho pripraviť reakciou etylalkoholu s acetylchloridom, kyselinou octovou, acetanhydridom
acetamid
amid kyseliny octovej
anilín
aminobenzén
-aromatických charakter ( C6H5-NH2)
-zásadity charakter
-veľmi jedovatá látka
-slabšia zásada ako amoniak
urotropín
hexametyléntetramín
-vzniká pôsobením amoniaku na formaldehyd/metanál
-používa sa ako liečivo
-používa sa ako tzv.pevný lieh
éterová skupina
alanín
kyselina 2-aminopropánová
serín
porovnávanie vlastností alifatických alkoholov a fenolov
-fenolátový anión je účinkom mezomerného efektu stabilnejší ako alkoholátový anión
-fenoly majú kyslejší charakter ako alkoholy
-fenoly dávajú farebné reakcie s FeCl3
etoxyetán
dietyléter
-vyrába sa z etanolu
-narkotického účinky
-používa sa ako organické rozpúšťadlo
etántiol
-patrí medzi tioalkoholy
-sírna obdoba etanolu
-používa sa na odorizáciu zemného plynu
karboxamid
-NIE JE AMÍN ( napr. v CH3CH2CONH2)
oxirán
etylénoxid
-patrí medzi étery
-karcinogénny účinok
-vodnými roztokom kyselín a zásad sa štiepi na etylénglykol (etándiol)
-vzniká oxygenáciou etylénu
karbonylová skupina = oxoskupina
-patrí sem: aldehydy, ketóny, chinóny, karboxylové kyseliny
-kyslík má čiastkový záporný náboj
-polárna skupina
-na atóm uhlíka sa môžu viazať nukleofilné činidlá
kyselina maslová
kyselina butánová
-nachádza sa v starom masle a dodáva mu nepríjemný zápach
akroleín
vzniká dehydrogenáciou glycerolu za tepla v prítomnosti KHSO4
glyceroltrinitrát
nitroglycerín
-vzniká reakciou glycerolu s kyselinou dusičnou
-ester
-látka v nízkych množstvách používaná v lekárstve pri chorobách srdca
-základom výbušniny dynamit
ZMYDELŇOVANIE TUKOV
glyceraldehyd
Najjednoduchšia aldotrióza
-vzniká oxidáciou hydroxy skupiny na primárnom atómu uhlíka glycerolu
acetofenón
acetylbenzén
fenylmetylketón
jodoform
kyselina sulfanilová
kyselina p-aminobenzénsulfónovú
kyselina 4-aminobenzénsulfónovú
JODOFORMOVÁ REAKCIA
reakcia I2 s etanolom v alkalickom prostredí
- v prítomnosti I2 sa etanol oxiduje na acetaldehyd
vzniká CHI3 (jodoform)
možno dokázať aldehyd
používa sa na rozlíšenie metanolu od etanolu
negatívna reakcia: metylové zlúčeniny, zlúčeniny obsahujúce jód v molekule
pozitívna reakcia: acetalaldehyd, acetón, kyselina mliečna, etanál, etanol
kyselina p-aminobenzoová
-rastový faktor baktérií
-súčasťou molekuly kyseliny listovej
-súčasťou niektorých vitamínov
pri ESTERIFIKÁCII môže vstúpiť do reakcie
organická kyselina a alkohol (napr reakcia pri vzniku etylacetátu)
anorganická kyselina a alkohol (napr. reakcia pri vzniku glycerolnitrátu)
chlorid organickej kyseliny a alkohol
anhydrid organickej kyseliny a alkohol
dve organické kyseliny
poloacetál
-éter
-vzniká:
•adíciou jednej molekuly alkoholu na aldehyd
•čiastočnou hydrolýzou acetálu
•intramolekulovou adíciou hydroxyskupiny molekuly glukózy, ktorá sa viaže na atóm uhlíka C4 alebo C5, na voľnú aldehydovú skupinu molekuly
B-hydroxyaldehyd
vzniká z dvoch molekúl etanálu za katalýzy silným hydroxidom
vzniká aldolovou kondenzáciou
acetál
ketál
Skupina nitrozlúčenín
Redukcia nitrobenzénu
-vzniká anilín ( aminobenzén)
-redukcia/ hydrogenácia
-redukcia nitrobenzénu vodíkom za prítomnosti katalyzátora (Pt,Ni)
pyrol
-aromatický charakter
-heterocyklický AMÍN
-heterocyklická zlúčenina s jedným heteroatómom dusíka
-sekundárny amín
-Je súčasťou molekúl biologicky významných farbív ( žlčové farbivá)
-súčasť molekuly: chlorofylu, hemoglobínu
-zložka porfyrínu
AMÍNY
-primárne dávajú s kyselinami ÁMÓNIOVÉ SOLI
-majú voľný é pár na atóme dusíka
-nukleofilné vlastnosti
-zásaditý charakter (Brönstedove zásady)
-delíme na mono-, di-, tri- podľa počtu amino skupín v molekule
-primárne, sekundárne p, terciárne
DIAZOTÁCIA
-oxidácia
-na primárny aromatických amín pôsobí alkalický dusitan ( NaNO2) a silná anorganická kyselina (HCl)
-vzniká diazóniová soľ (benzéndiazóniumchlorid)
azoskupina
-azo zlúčenina
azobenzén
-obsahuje azo skupinu
-základ azofarbív
-vzniká kopuláciou
kadaverín
1,5-diaminopentán
-látka, ktorá vzniká pri hnilobnom rozklade bielkovín
ALKALOIDY
-homogénna skupina dusíkatých zlúčenín zásaditeho charakteru
ĽAHKOSŤ ELEKTROFILNEJ SUBSTITÚCIE
metylamín
-plyn
-rozpustný vo vode
-primárny amín
trimetylamín
-terciárny amín
-s kyselinou dusitou nereaguje ( IBA primárny amíny reagujú s HNO2)
-nachádza sa v prírode
-vzniká pri rozklade bielkovín
2-naftylamín
-látka s karcinogénnym účinkom
p-fenyldiamín
-benzén-1,4-diamín
-zložka fotografických vývojok