organická chémia Flashcards
acetylbenzén
acetofenón
fenylmetylketón
ALDOLOVÁ KONDENZÁCIA
reakcia karbonylových zlúčenín (aldehydov s alfa vodíkom), ktoré obsahujú v molekule alfa vodík na atóme uhlíka vedľa karbonylovej skupiny v zásaditom prostredí
-vznikajú: 3-hydroxyaldehydov (aldol)
nukleofilná adícia
kyselina oxálová
kyselina šťavelová
kyselina eténdiová
-vzniká úplnou oxidáciou etylénglykolu
-najjednoduchšia dvojsýtna kyselina
- oxalat vápenátý/ šťaveľan vápenátý je základnou zložkou oblíčkových kameňov
glyoxál
glykolaldehyd
-vzniká čiastočnou oxidáciou etylénglykolu
hydrochinón
1,4-dihydroxybenzén
-je to dvojsýtny FENOL
izoprén
2-metylbuta-1,3-dién
acetylid
acetylid meďnatý
acetylén
etín
IZO skupina
vinyl
- alkenyl
etylén
éten
- buta-1,3-dién
tetrachlórometán
chlorid uhličitý
trichlórofluorometán
-freón
benzén
-jeho oxidáciou sa môže pripraviť maleinanhydrid
toluén
xylén
styrén
vinylbenzén
etenylbenzén
-monomer na výrobu polysterénu (NIE PVC)
fenyl
-aryl
- C6H5-
-odvodený od benzénu
naftalén
kumén
izopropylbenzén
benzyl
-odvodený od toluénu
fenol
-vyrába sa oxidáciou kuménu (izopropylbenzén)
-poskytuje katalytickou hydrogenáciou cyklohexanol
-v čistom stave je to kryštalická látka
-leptá pokožku, je žieravina
-používa sa na výrobu liečiv, plastov
p-krezol
-NIE JE ALKOHOL
o-krezol
-NIE JE ALKOHOL
kyselina salicylová
naftol
tyrozín
4-hydroxyfenylalanín
pyrokatechnol
rezorcinol
hydrochinón
kyselina pikrová
2,4,6-trinitrofenol
-látka kyslej povahy
-žltá kryštalická látka
-základom výbušniny EKRAZITU ( nie dynamitu) = výbušnina
-jedovatá zlúčenina
glycerol
propán-1,2,3-triol
-najjednoduchší triol
-sirupovitá, bezfarebná kvapalina sladkej chuti
-vyrába sa hydrolýzou tukov/ acylglycerolu= môže sa pripraviť zmydlovaním tukov
-dáva esterifikáciou s karboxylovými kyselinami tuky
-obsahuje 2 primárne alkoholy a jeden sekundárny alkohol v jeho molekule
-dehydratáciou za tepla a v prítomnosti KHSO4 dáva akroleín
-oxidáciou jednej primárnej hydroxylovej skupiny do druhého stupňa vzniká kyselina glycerová
vinylalkohol
-nestály, prešmykujuje sa na acetaldehyd
-tautomérom etanálu
etylénglykol
-dvojsýtny alkohol
-vzniká kyslou alebo alkalickom hydrolýzou etylénoxidu
-veľmi toxický
-olejovitá kvapalina
-sladká chuť
-surovina na výrobu plastov
-súčasťou nemrznúcich zmesí
tiol
tioalkohol
- sírne obdoby hydroxyderivátov uhľovodíkov
-ľahko sa oxidujú na disulfidy
-napr. etántiol, metántiol
-dimetyldisulfid vzniká oxidáciou metántiolu
chinón
1,4-benzochinón
-ketón
acetón
propán-2-on
formaldehyd
metanál
-ma redukčné vlastnosti
-oxiduje sa na kyselinu mravčiu
-vzniká oxidáciou metanolu
-vo vode je dobre rozpustný plyn
-je surovinou na výrobu plastov
kyselina mravčia
kyselina metánová
-zlúčenina s redukčnými vlastnosťami
-zlúčenina s aldehydovou skupinou v molekule
-latka s baktericidnými vlastnosťami
acetaldehyd
etanál
SCHIFFOVO ČINIDLO
-do bezfarebného roztoku aldehydu sa pridáva hydrogensiričitan (H2SO3 /HSO3Na)
-SO3 sa viaže na aldehyd a
odfarbí fuchsín na červenofialovo
- prítomnosť aldehydu: červenofialové sfarbenie ( fuchsín)
-nukleofilná adícia
FEHLINGOVO ČINIDLO
-oxidácia aldehydu ( redukčné schopnosti aldehydu)
- Cu2+ —> Cu2O (oxid meďnatý)
—> redukcia Cu2+ za tvorby červenej zrazeniny Cu2O
-používa sa na dôkaz: aldehydu, sacharidov (glukózy)
kyselina mliečna
kyselina 2-hydroxypropánová
-vo svaloch sa vyskytuje ako L (+)
-je prítomná v kyslej kapuste, v kyslom mlieku
VZNIKÁ:
-hydrogenáciou/redukciou kyseliny pyrohroznovej
-v organizme pri glykóze (za anaeróbnych podmienok)
-v žalúdkovej šťave za patologických podmienok
-ako produkt metabolizmu sacharidov pri svalovej práci
-mliečnym kvasením sacharidov
kyselina pyrohroznová
kyselina 2-oxopropánová
- jej redukcia/ hydrogenácia vytvára zlúčeninu: kyselinu mliečnu (kyselina 2-hydroxypropánová)
kyselina acetylsalicylová
acylpirín
-ester kyseliny octovej/ funkčný derivát kyseliny octovej
-ester kyseliny salicylovej s kyselinou octovou
-ester kyseliny o-hydroxybenzoovej s chloridov kyseliny octovej
-liečivo proti horúčke, bolestiam a nachladeniu
kyselina octová
kyselina etánová
-kvapalina štiplavého zápachu
-jej latinský názov je Acidum aceticum
kyselina octová
kyselina etánová
-môže vznikať:
•kvasnou cestou z etanolu
•úplnou oxidáciou etylalkoholu
•dekarboxyláciou kyseliny malónovej
•oxidáciou acetylaldehydu
kyselina benzoová
kyselina jantárová
kyselina butándiová
-vzniká oxidáciou kyseliny buténdiovej
kyselina fumárová
kyselina buténdiová
-súčasťou Krebsovho cyklu
-trans-izomer
-cis izomér: kyselina maleínová
kyselina ftalová
benzén-1,2-dikarboxylová
-pripravuje sa hydrolýzou ftalanhydridu
-pripravuje sa oxidaciou naftalenu
-dáva vnútorný anhydrid odtrhnutím vody z jednej molekuly kyseliny
-má dve karboxylové kyseliny v o-polohe na benzénovom jadre
-slúži na výrobu syntetických živíc
-jej izomér: kyselina tetraftalová
kyselina olejová
kyselina 9-oktadecénová
cis trans izomér: kyselina eloidová
-vzorec: C17H33COOH
-vzniká adíciou 2 molekúl vodíka na kyselinu linolenovú!
kyselina linolová
- dve dvojité väzby
- vzorec: C17H29COOH
-jej úplnou hydrogenáciou dostaneme kyselinu s racionálnym vzorcom C17H35COOH
kyselina vinná
- má dva chirálne atómy uhlíka= je opticky aktívna
-odvodzuje sa od nej Seignettova soľ
kyselina jabĺčna
kyselina malátová
kyselina citrónová
-trikarboxylová kyselina
-patrí medzi hydroxykyseliny- substitučný derivát karboxylovej kyseliny
-nachádza sa v citrusových plodoch
-tvorí soli (citráty)
-viaže ióny Ca2+ a tým zabraňuje zrážaniu krvi
-v citátovom cykle vzniká kondenzáciou acetyl-KoA s kyselinou oxáloctovou
-nachádza sa/vzniká v Krebsovom cykle
-medziprodukt (intermediát) v metabolizme sacharidov ( u cicavcov)
-substitúčný derivát karboxylovej kyseliny
-nie je opticky aktívna
ESTERIFIKÁCIA GLYCEROLU S VYŠŠÍMI KARBOXYLOVÝMI KYSELINAMI
Produkt: tuky (acyglyceroly)/estery
octan etylový
etylacetát
-môžme ho pripraviť reakciou etylalkoholu s acetylchloridom, kyselinou octovou, acetanhydridom
acetamid
amid kyseliny octovej
anilín
aminobenzén
-aromatických charakter ( C6H5-NH2)
-zásadity charakter
-veľmi jedovatá látka
-slabšia zásada ako amoniak
urotropín
hexametyléntetramín
-vzniká pôsobením amoniaku na formaldehyd/metanál
-používa sa ako liečivo
-používa sa ako tzv.pevný lieh
éterová skupina
alanín
kyselina 2-aminopropánová
serín
porovnávanie vlastností alifatických alkoholov a fenolov
-fenolátový anión je účinkom mezomerného efektu stabilnejší ako alkoholátový anión
-fenoly majú kyslejší charakter ako alkoholy
-fenoly dávajú farebné reakcie s FeCl3
etoxyetán
dietyléter
-vyrába sa z etanolu
-narkotického účinky
-používa sa ako organické rozpúšťadlo
etántiol
-patrí medzi tioalkoholy
-sírna obdoba etanolu
-používa sa na odorizáciu zemného plynu
karboxamid
-NIE JE AMÍN ( napr. v CH3CH2CONH2)
oxirán
etylénoxid
-patrí medzi étery
-karcinogénny účinok
-vodnými roztokom kyselín a zásad sa štiepi na etylénglykol (etándiol)
-vzniká oxygenáciou etylénu
karbonylová skupina = oxoskupina
-patrí sem: aldehydy, ketóny, chinóny, karboxylové kyseliny
-kyslík má čiastkový záporný náboj
-polárna skupina
-na atóm uhlíka sa môžu viazať nukleofilné činidlá
kyselina maslová
kyselina butánová
-nachádza sa v starom masle a dodáva mu nepríjemný zápach
akroleín
vzniká dehydrogenáciou glycerolu za tepla v prítomnosti KHSO4
glyceroltrinitrát
nitroglycerín
-vzniká reakciou glycerolu s kyselinou dusičnou
-ester
-látka v nízkych množstvách používaná v lekárstve pri chorobách srdca
-základom výbušniny dynamit
ZMYDELŇOVANIE TUKOV
glyceraldehyd
Najjednoduchšia aldotrióza
-vzniká oxidáciou hydroxy skupiny na primárnom atómu uhlíka glycerolu
acetofenón
acetylbenzén
fenylmetylketón
jodoform
kyselina sulfanilová
kyselina p-aminobenzénsulfónovú
kyselina 4-aminobenzénsulfónovú
JODOFORMOVÁ REAKCIA
reakcia I2 s etanolom v alkalickom prostredí
- v prítomnosti I2 sa etanol oxiduje na acetaldehyd
vzniká CHI3 (jodoform)
možno dokázať aldehyd
používa sa na rozlíšenie metanolu od etanolu
negatívna reakcia: metylové zlúčeniny, zlúčeniny obsahujúce jód v molekule
pozitívna reakcia: acetalaldehyd, acetón, kyselina mliečna, etanál, etanol
kyselina p-aminobenzoová
-rastový faktor baktérií
-súčasťou molekuly kyseliny listovej
-súčasťou niektorých vitamínov
pri ESTERIFIKÁCII môže vstúpiť do reakcie
organická kyselina a alkohol (napr reakcia pri vzniku etylacetátu)
anorganická kyselina a alkohol (napr. reakcia pri vzniku glycerolnitrátu)
chlorid organickej kyseliny a alkohol
anhydrid organickej kyseliny a alkohol
dve organické kyseliny
poloacetál
-éter
-vzniká:
•adíciou jednej molekuly alkoholu na aldehyd
•čiastočnou hydrolýzou acetálu
•intramolekulovou adíciou hydroxyskupiny molekuly glukózy, ktorá sa viaže na atóm uhlíka C4 alebo C5, na voľnú aldehydovú skupinu molekuly
B-hydroxyaldehyd
vzniká z dvoch molekúl etanálu za katalýzy silným hydroxidom
vzniká aldolovou kondenzáciou
acetál
ketál
Skupina nitrozlúčenín
Redukcia nitrobenzénu
-vzniká anilín ( aminobenzén)
-redukcia/ hydrogenácia
-redukcia nitrobenzénu vodíkom za prítomnosti katalyzátora (Pt,Ni)
pyrol
-aromatický charakter
-heterocyklický AMÍN
-heterocyklická zlúčenina s jedným heteroatómom dusíka
-sekundárny amín
-Je súčasťou molekúl biologicky významných farbív ( žlčové farbivá)
-súčasť molekuly: chlorofylu, hemoglobínu
-zložka porfyrínu
AMÍNY
-primárne dávajú s kyselinami ÁMÓNIOVÉ SOLI
-majú voľný é pár na atóme dusíka
-nukleofilné vlastnosti
-zásaditý charakter (Brönstedove zásady)
-delíme na mono-, di-, tri- podľa počtu amino skupín v molekule
-primárne, sekundárne p, terciárne
DIAZOTÁCIA
-oxidácia
-na primárny aromatických amín pôsobí alkalický dusitan ( NaNO2) a silná anorganická kyselina (HCl)
-vzniká diazóniová soľ (benzéndiazóniumchlorid)
azoskupina
-azo zlúčenina
azobenzén
-obsahuje azo skupinu
-základ azofarbív
-vzniká kopuláciou
kadaverín
1,5-diaminopentán
-látka, ktorá vzniká pri hnilobnom rozklade bielkovín
ALKALOIDY
-homogénna skupina dusíkatých zlúčenín zásaditeho charakteru
ĽAHKOSŤ ELEKTROFILNEJ SUBSTITÚCIE
metylamín
-plyn
-rozpustný vo vode
-primárny amín
trimetylamín
-terciárny amín
-s kyselinou dusitou nereaguje ( IBA primárny amíny reagujú s HNO2)
-nachádza sa v prírode
-vzniká pri rozklade bielkovín
2-naftylamín
-látka s karcinogénnym účinkom
p-fenyldiamín
-benzén-1,4-diamín
-zložka fotografických vývojok
pyridín
-terciárny amín
kyselina arachidónová
kyselina malónová
kyselina propándiová
-môže sa dekarboxylovať na CH3COOH
kyselina glutárová
kyselina adipová
-surovina na výrobu syntetických vláken
kyselina palmitolejová
-zlúčenina vzorca: CH3-(CH2)14-COOH (C15H29COOH)
-nenasýtenávyššia karboxylová kyselina
-môže tvoriť cis-trans izoméry
-býva súčasťou triacyglycerolov
kyselina akrylova
kyselina propénová
-najjednoduchšia nenasýtená karboxylová kyselina
-vzniká oxidáciou akroleínu (aldehyd)
ZMYDELŇOVANIE
-formálne opak estetifikácie
ester vyššej karboxylovej kyseliny/tuk/acylglycerol + alkalický hydroxid ( NaOH/KOH) —> mydlo/ soľ vyššej karboxylovej kyseliny ( RCOOX+, X+= Na,K) + alkohol
-vzniká sodná alebo draselná soľ vyššej karboxylovej kyseliny
redukčné vlastnosti majú kyseliny:
kyselina mravčia = kyselina metánová
kyselina mliečna
DIKARBOXYLOVÉ ( CYKLICKÉ) KYSELINY
-sú silnejšie ako monokarboxylové kyseliny s rovnakým počtom atómov uhlíka
-ich kyslosť (sila) závisí od vzájomnej vzdialenosti karboxylovýcg skupín v molekule
-sú kryštalické látky
-patrí sem napr. kyselina adipová, kyselina glutárová
SILA KARBOXYLOVÝCH KYSELÍN
-vyjadrujeme ionizačnými konštantami Ka ( čím vyššia Ka, tým silnejšia kyselina)
-charakterizuje hodnota pKa ( čím nižšia pKa, tým silnejšia kyselina)
-ovplyvňuje uhľovodíkový zvyšok kyseliny (-R) ( čím dlhší uhľovodíkový reťazec, tým slabšia kyselina)
-závisí od druhu substituentov v uhľovodíkovom reťazci
-zvyšuje substitúcia atómov vodíka v uhľovodíkovom reťazci skupina so záporným indukčným efektom ( atómy, ktoré majú vyššiu hodnotu elektronegativity ako C, napr. Cl)
SUBSTITÚCIA VODÍKA HALOGÉNOM zvyšuje kyslosť kyseliny:
-vplyvom -1 halogénu
-tým viac, čím sú atómy halogénu bližšie ku karboxylu
-tým viac, čím je viac atómov vodíka substituaovaným halogénom
kyselina cyklohexánkarboxylová
Acyklické monokarboxylové kyseliny s nízkym počtom atómov uhlíka sú pri bežných podmienkach:
kvapalné
rozpustné vo vode
KARBOXYLOVÉ KYSELINY
-sú väčšinou slabé kyseliny
-majú dva rovnocenné atómy kyslíka v ionizovanej karboxylovej skupine ( COO- charakter a vzdialenosť väzieb O a C je rovnaký)
-ich rozpustnosť vo vode závisí od dĺžky uhľovodíkového reťazca ( rozpustné= 1-3C, nerozpustné= 10+ C)
-s hydroxidmi tvoria soli
-môžu tvoriť anhydridy
-vznikajú: 1. Oxidáciou aldehydov
2. Úplnou oxidáciou primárnych alkoholov
3. Kvasením sacharidov
4. Hydrolýzou anhydridov karboxylových kyselín
5. KYSLOU hydrolýzou esterov
anhydridy karboxylových kyselín
neutralizácia karboxylovej kyseliny
vznikne soľ karboxylovej kyseliny
ESTERIFIKÁCIA
-reakcia (väčšinou) karboxylovej kyseliny a alkoholu
-reakcia pri ktorej vzniká ester a voda
-pri reakcií sa uvoľní voda
-reakcia sa posúva v smere tvorby produktov, ak odčerpaváme vytvorenú vodu
-nukleofilná substitúcia s adično-eliminačným mechanizmom
-opakom esterifikácie je hydrolýza ( zmydeľňovanie)
kyselina korková
DEKARBOXYLÁCIA KARBOXYLOVEJ KYSELINY
- odstránenie COOH skupiny z karboxylovej skupiny
-eliminácia CO2 z karboxylovej kyseliny
kyselina linolénová
-vzorec: C17H29COOH
-má tri trojité väzby
-jej úplnou hydrogenáciou vzniká
C17H35COOH
-
substitučné deriváty karboxylových kyselín
-nemôžu byť jednosýtne karboxylove kyseliny
-môžu byť: dvosýtne/trojsýtne kyseliny, aminokyseliny, hydroxykyseliny, halogénkyseliny, oxokyseliny
kyselina monohydroxybutándiová
-hydroxykyselina
-dikarboxylová kyselina
-substitučný derivát kyseliny jantárovej
-vzniká adíciou vody na kyselinu fumárovú
kyselina acetoctová
kyselina 3-oxobutánová
-môže sa dekarboxylovať na acetón/ eliminácia CO2
D(-) kyselina mliečna a L(+) kyselina mliečna sú:
-stereoizoméry
-enantioméry
-optické antipódy
Z halogénkarboxylových kyselín sa v prírode nachádza:
kyselina fluóroctová
neutrálne aminokyseliny
majú jednu karboxylovú kyselinu a jednu -NH2 skupinu
napr.glycín, alanín, leucín
IZOELEKTRICKÝ BOD
-taká hodnota pH, pri ktorom sa ionizovaná aminokyselina v jednosmernom elektrickom poli nepohybuje, aminokyselina je vo forme vnútornej soli a navonok je elektroneutrálna
-aminokyselina má ionizovanú karboxylovú skupinu a aminoskupinu na ióny-> COO- a NH3+
- štruktúra:
aminokyseliny pri pH <7
NH3+
COOH
pohybujú sa k zápornej elektróde ( katóde)
aminokyseliny pri pH>7
COOH-
NH2
pohybujú sa ku kladnej elektróde ( anóde)
glycín
serín
kyselina 2-amino-3-hydroxypropánová
kyselina alfa-amino-beta-hydroxypropiónová
kyselina glutámová
2-aminopentándiová kyselina
-monoaminodikarboxylová kyselina
-kyslá kyselina
kyselina glykolová
kyselina hydroxyoctová
-oxiduje sa do druhého stupňa na kyselinu šťavelovú
kyselina 2-oxoglutárová
kyselina 2-oxopentándiová
kyselina alfa-ketoglutárová
-vzniká v citrátovom cykle
-medziprodukt v Krebsovom cykle
kyselina trichlóroctová
- silná kyselina ( silnejšia ako monochlóroctová)
-denaturuje bielkoviny
-používa sa na zrážanie bielkovín v biologickom materiáli
cysteín
-je opticky aktívny
glukóza
-opticky aktívna
kyselina oxaloctová
kyselina asparágová
aminokyselina so zásaditým charakterom
lyzín
arginín
histidín
aminokyselina s kyslím charakterom
kyselina 2-aminoglutárová
kyselina asparágová
kyselina glutámová
kyselina hydroxymravčia
kyselina uhličitá
-látka, ktorá sa vyskytuje za fyziologických podmienok v ľudskom organizme
-látka, od ktorej môžeme odvodiť kyselina karbamidová alebo fosgén
kyselina propionová
kyselina propánová
kyselina stearová
-nie je rozpustná vo vode
formyl
-charakteristická skupina aldehydov
-skupina, ktorá udeľuje molekule redukčné vlastnosti
benzoyl
-acyl kyseliny benzoovej
acetyl
-zvyšok kyseliny octovej po odtrhnutí OH z karboxylu
-názov pre acyl odvodený od kyseliny etánovej
octan hlinitý
tiomočovina
diamid kyseliny tiouhličitej
-sírny derivát močoviny
Anhydrid karboxylovej kyseliny môže vzniknúť odštiepením molekuly vody z
1 molekuly kyseliny adipovej
1 molekuly kyseliny propiónovej a jednej molekuly kyseliny octovej
1 molekuly kyseliny glutárovej
1 molekuly kyseliny ftalovej
ACYL SKUPINA
patrí sem:
-benzoyl- acyl kyseliny benzoovej
-formyl- charakteristická skupina aldehydov
-acetyl- acyl kyseliny octovej
-
funkčné deriváty karboxylových kyselín
-odvodzujú sa napr. náhradou protónu v karboxylovej skupine katiónom kovu / hydroxidovej skupiny karboxylu inou skupinou atómov
-soli karboxylových kyselín
-anhydridy karboxylových kyselín
-estery karboxylových kyselín
-halogenidy karboxylových kyselín
-amidy karboxylových kyselín
Soli karboxylových kyselín vznikajú:
- neutralizáciou: reakcia karboxylových kyselín s hydroxidmi
-nahradením katiónu vodíka v karboxylovej skupine katiónom kovu alebo katiónom NH4+
Anhydrid môže vzniknúť odštiepením molekuly vody z
-Z jednej molekuly dikarboxylovej kyseliny
-Z dvoch molekúl monokarboxylovej kyseliny
-Z anorganickej kyslíkatej kyseliny
amid
-funkčné deriváty karboxylových kyselín
-menej zásadité ako amíny
močovina
diamid kyseliny uhličitej
-latka, ktorá sa nachádza v moči cicavcov
-derivát H2CO3 ( kyseliny uhličitej)
-latka, ktorá sa používa na výrobu niektorých liečiv
-je hlavným koncovým produktom metabolizmu bielkovín u človeka
-používa sa na prípravu kyseliny barbiturovej
-môžme od nej odvodiť iminomočovinu ( guanidín)
kyselina barbiturová
-vzniká kondenzáciou kyseliny malónovej a močoviny
-obsahuje v molekule pyramidínový kruh
-základom tzv. barbiturátov
kyselina uhličitá
- vzniká ako medziprodukt pri oxidácii kyseliny mravčej
-tvorí deriváty, ktoré môžme zaradiť medzi organické zlúčeniny (COCl2,CO(NH2)2, CONH2OH)
-možno od nej odvodiť fosgén
-možno od nej odvodiť močovinu
Prvky toxické pre živé organizmy
Cd,As,Pb,Hg
Biogénne prvky
Ca,Mg,Na,K,Cl,Fe
Biogénne mikroprvky
Zn,Mn,Cu,Mo,Se
-nie I
Prvky kvantitatívne najviac zastúpené/ z ktorých je vybudovaná väčšina biorganixkých zlúčenín
C,H,O,N,S,P
Organické zlúčeniny
-stavebné jednotky biopolymérov
-zahrnuté vo väčšine reakcií, ktoré prebiehajú v živej hmote
-sacharidy, bielkoviny, enzýmy, hormóny, lipidy, nukleové kyseliny
-nestále pri vyšších teplotách
-prevládajú u nich kovalentné väzby
-väčšinou rozpustné v organických rozpúšťadlach ( etanol, éter, acetón, benzén)
Elektrónová konfigurácia atómu uhlíka v excitovanom stave
1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1
Vlastnosti organických zlúčenín závisia od
-druhu funkčných skupín
-vnútorného usporiadania atómov v molekule
-od druhu atómov v molekule
-od konštitúcie a štruktúry molekúl
V molekule metánu:
-sú väzbové uhly 109.28 •
-atóm uhlíka je umiestnené v strede pravidelného štvorstena
-atómy vodíka sú umiestnené vo vrcholoch pravidelného štvorstena
-atóm uhlíka je štvorväzbový
Podobné chemické vlastnosti vykazujú dvojice zlúčenín:
-manóza + glukóza
-valín + leucín
-kyselina asparágová + kyselina glutámová
-éter (CH3OCH3)+ anhydrid ( (CH3CH2)2O)
IZOMÉRIA ( 551 + 552)
-jav, keď dve molekuly majú rovnaký molekulový vzorec, ale odlišné vnútorne usporiadanie atómov v molekule/ odlišný štruktúrny vzorec
-môže byť konštitučná a konfiguračná
-konfiguračná sa delí na optickú a geometrickú (stereoizoméria)
-optická je podmienená prítomnosťou asymetrického atómu uhlíka v molekule
-cis-trans sa vyskytuje pri nenasýtených zlúčeninách, kde nemôže nastať samovoľná rotácia okolo sigma väzby
pí väzba v molekule etylénu:
-podmieňuje izomériu cis-trans, ak sa jeden atóm vodíka na každom atóme uhlíka etylénu nahradí substituentom
-pri adičných reakciách zaniká
-podmieňuje reaktivitu molekuly
-bráni samovoľnej rotácii atómov okolo sigma väzby
-zabraňuje rotácii atómov okolo dvojitej väzby
-podmieňuje rovinke usporiadanie molekuly
-pí elektróny ležia v priestore nad a pod rovinou tvorenia 2 C a 4 viazanými H
Alkadiény
-majú rovnaký vzorec ako alkínovým (CnH2n-2)
-majú dve dvojité väzby v molekule
-patrí sem izoprén ale NIE chlóroprén
Alkíny
-dávajú adičné reakcie
-všeobecný vzorec: CnH2n-2
-trojitá väzba v molekule
-vytvárajú homologický rad
-reaktívnejšie ako alkány
-nenásýtené
-citlivé voči oxidácií
-tvoria s kovmi acetylidy
Alkyly, R-
-jednoväzbové skupiny
-odvodzujú sa od alkánov odtrhnutím jedného atómu vodíka
-všeobecný vzorec: CnH2n+1
-metyl/propyl…
Izoprénové jednotky sú prítomné v molekule:
-vitamínu: A, E, K
-prírodný kaučuk
-skvalén
chlóroprén
2-chlórobuta-1,3-dién
-monomér chlóroprenového kaučuku
Elektrofilná adícia
-riadi sa Markovnikovým pravidlom ( u nesymetrických alkénov)
-dáva vznik halogénderivátov alkánov (reakcia s halogenovodíkom) alebo etanol (reakcia s vodou) —> základ priemyselnej výroby etanolu
-začína sa adíciou elektrofilného činidľa + adíciou protónu
-môže byť katalyzovaná H2SO4
RADIKÁLOVÁ REŤAZOVÁ REAKCIA
1.SUBSTITUČNÁ HOMOLYTICKÁ:
-UV žiarenie
-reakcia metánu s chlórom
-vzniká postupne možno,di,tri,až tetrachlórmetán
-pozostáva z iniciácie,propagácie,terminácie
2.SUBSTITUČNÁ HETEROLYTICKÁ:
—> substitučné radikálové reakcie sú charakteristické pre ALKÁNY+ CYKLOALKÁNY
•RADIKÁLOVÁ ADÍCIA:
-katalyzovaná ušľachtilými kovmi (Pt)
-reakcia s H2
- CHCH + 2H2 —> CH3CH3
-Katalyzovaná UV žiarením
-reakcia s Cl2/Br2
—> radikálové adície sú charakteristické pre ALKÉNY+ ALKÍNY+ CYKLOALKÉNY + BENZÉN
m-dinitrobenzén
1,3-dinitrobenzén
-vzniká nitráciou benzénu do druhého stupňa
Medzi elektrofilné substitúcie arénov patrí:
-alkylácia
-acylácia
-nitrácia
-sulfonácia
-halogenácia (bromácia, chlorácia,…)
Nukleofilná substitúcia je charakteristická pre:
1.alkoholy- v prítomnosti katalyzátora
2.halogénalkány
Dehydrogenácia patrí medzi reakcie:
-oxidačné
-eliminačné
-biologicky významné
-oxidačno-redukčné
acetanhydrid
Debydrogenácia
-oxidácia, pri ktorej látka stráca vodík
-substrát sa oxiduje
-v organizme môže byť spojená s prenosom vodíka na koenzými NAD+ a FAD
-v živých sústavách môže prebiehať aeróbne alebo anaeróbne
-v bunkách je katalyzovaná dehydrogenázami
-je spojená so vznikom ATP
Homolytické a Heterolytické činidlá
1.HOMOLYTICKÉ ČINIDLÁ:
-radikály
-vznikajú homolytickým štiepením kovalentnej väzby za prítomnosti UV žiarenia
-existujú len zlomky sekundy
-veľmi reaktívne
-častice s nespáreným elektrónom ( Br. HO. CH3.)
2.HETEROLYTICKÉ ČINIDLÁ:
-môžu byť ióny alebo polárne molekuly
-štiepia molekulu substrátu na kation alebo anion
•NUKLEOFILNÉ:
-donormi elektrónov
-napr. OH- Cl- NH3
•ELEKTROFILNÉ:
-akceptormi elektrónov
-napr. H+ H3O+ Br+
Anhydrid kyseliny ftalovej vzniká:
-oxidáciou o-xylénu
-oxidáciou 1,2-dimetylbenzénu
NO2+
-vzniká reakciou kyseliny dusičnej a kyseliny sírovej
-nitróniový ión
-elektrofilné nitračné činidlo
-pri nitracii nahrádza protón v molekule benzénu nitroskupinou
-reakciou s benzénom vzniká nitrobenzén
m (meta) orientujúce skupiny
-COOH
-CN
-NO2
-SO3H
p (para) a o (orto) orientujúce skupiny
-OH
-NH2
-Br,Cl,F
-CH3
ARÉNY
-aromatcké uhľovodíky
-majú rovinné molekuly
-majú počet pí elektrónov v kruhu 4n+2
-sú pomerne stále voči oxidácii
-napr. Benzén, toluén, xylén, naftalén, antracén
Zlúčeniny rozpustné vo vode
-bielkoviny ( alanín,…)
-glukóza
-močovina
-slabé karboxylové kyseliny
Ktoré heterocyklické zlúčeniny majú aromatický charakter:
1.PYPYPYPY (4*PY)
-pyridín
-pyrimidín
-pyrol
-pyrazol
2.AT
-adenín
-tiofén
3.PIF:
-purín
-imidazol
-furán
Z etylénu sa vyrába
-chlórované rozpúšťadlá
-vinylchlorid
-etanol
-styrén
-etylénglykol
-etylénoxid
chlorid uhličitý
-tetrachlórmetán
-derivát metánu
-kovalentná zlúčenina
-prchavá kvapalina
-toxická zlúčenina
-pravdepodobný karcinogén
vinylchlorid
-chlóroetén/etylén
-polymerizuje sa na polyvinylalkohol
-karcinogény plyn
Reakcia alkénu s KMNO4
vznikne zmes produktov s atómom kyslíka v molekule
chloroform
-trichlórometán
-halogénalkán
-prchavá kvapalina
Freóny
-halogénderiváty uhľovodíkov
-obsahujú fluór v molekule
-obsahujú aspoň dva rôzne halogény v molekule, z ktorých jeden je fluór
-napr. dichlórodifluórometán, trichlórodifluorometán
-porušujú ozónovú vrstvu atmosféry
benzoylchlorid
-funkčný derivát kyseliny benzoovej
-chlorid kyseliny benzoovej
-aromatická zlúčenina
DDT
1,1,1-trichlór-2,2-bis(4-chlórfenyl)etán
-kumuluje sa v organizme
-pre organizmus škodlivý
-v minulosti sa používal ako insekticíd
Záporný a Kladný indukčný efekt
1.ZÁPORNÝ INDUKČNÝ EFEKT:
-vyvoláva ho atóm, ktorý má vyššiu hodnotu elektronegativity ako C
-napr. OH, NH2,NO2,Cl,Br,I
2.KLADNÝ INDUKČNÝ EFEKT:
-vyvoláva ho atóm, ktorý má nižšiu hodnotu elektronegativity ako C
napr. UHĽOVODÍKY ( metán, etyl,…)
Z halogénderivátov má pravdepodobne karcinogénne účinky:
-vinylchlorid
-chlorid uhličitý
Acetyl
-acyl odvodený od kyseliny octovej
Ktorý z uvedených alkoholov je veľmi jedovatý:
-metanol
metylalkohol
Pre človeka sú toxické látky:
VŠETKY MOŽNOSTI, okrem GLYCEROLU (súčasť tukov)
K hydroxyderivátom uhľovodíkov patria:
-VŠETKO ČO KONČÍ NA -OL
-sorbitol
-fenol
-alkohol
-diol
-triol
Vitamín A
-primárny alkohol ! (Nie terciárny)
Hydroxylové skupiny sa nachádzajú:
VO VŠETKÝCH UVEDENÝCH
-sacharidy, bielkoviny, alkaloidy, steroly, naftoly, cholesterol, vitamín A, vitamín E
Hydroxyzlúčeniny
-obsahujú aspoň jednu OH skupinu v molekule
-môžu vznikať reakciou halogénalkánov s NaOH
-sú AMFOTERNÉ:
1.reakcia s kyselinami
- produkt: alkoxóniové soli
2.reakcia so silnými zásadami/alkalickými kovmi:
-produkt: alkoholát/fenolát
-soli alkoholov
-nukleofilné činidlá
-ľahko podliehajú hydrolýze
Napr. C2H5OH + NaOH—> C2H5-ONa (alkoholát) + H2O
-reakciami s alkylbromidmi poskytujú étery:
C2H5-ONa + C2H5Br—> C2H5-O-C2H5O (éter) + NaBr
Podľa Brönstedovej teórie sú alkoholy:
-amfolyty= amfoterné vlastnosti
-v závislosti od prostredia sú zásady alebo kyseliny
Fenoly sú silnejšie kyseliny ako alkoholy, čo vysvetlíme
-mezomerným efektom OH skupiny
- +M (pozitívny) efektom OH skupiny
Ktorá zo zlúčenín má kyslejší charakter ako etanol:
-1,3-dihydroxybenzén
-hydrochinón
-fenol
-kyselina salicylová
-kyselina mliečna
-kyselina monochlóroctová
-kyselina trichlóroctová
Alkoholy
-tvoria estery s organickými kyselinami a anorganickými kyselinami, ktoré obsahujú atóm kyslíka v ich molekule ( napr. kyselina fosforečná)
-dehydratáciou vznikajú alkény
-ich molekuly sú medzi sebou viazané vodíkovými väzbami
-majú vyššie teploty varu ako uhľovodíky s rovnakým počtom atómov uhlíka
Hydroxyzlúčeniny sa voči silným zásadám správajú ako
-Brönstedove kyseliny
-tak, že vytvárajú soli typu R-O- X+ = alkoholáty/ fenoláty/alkoxidy/ fenoxidy
-H+ v OH- skupine sa nahradí iónmi kovu
-alkoholáty/fenoláty= soli alkoholov alebo fenolov
Farebnú reakciu dáva vodný roztok chloridu železitého (FeCl3) s roztokmi:
-FENOLOV
-napr: kyselinou salicylovou, pyrokatecholom, rezorcinolom, hydrochinónom
Hydroxylovú skupinu viazanú priamo na aromatické jadro majú molekuly zlúčenín:
-kyselina salicylová
-TYROZÍN
-naftol
-hydrochinón
-o-krezol
ÉTERY
-výborne rozpúšťadla organických látok (napr.lipidov)
-tvoria so vzdušným kyslíkom explozívne peroxidy
-majú NIŽŠIE teploty varu ako s nimi izomerné alkoholy
-poznáme jednoduché a zmiešané
-tvoria METAMÉRY
-môžu vznikať reakciou alkylhalogenidov s alkoholátmi
-vytvárajú v kyslom prostredí alkoxóniové soli
-cyklické sú napríklad dioxán,tetrahydrofurán
-môžu vznikať dehydratáciou z dvoch alkoholov
Premena hydrochinónu na chinón
-oxidácia/ dehydrogenácia
-vzniká: p-benzochinón/ nenásýtený cyklický diketón
-biologicky významná reakcia
-vratná reakcia
Oxidáciou cyklohexanolu môže vzniknúť:
-cyklohexanón
-do druhého stupňa kyselina adipová
Formalín
-40% vodný roztok formaldehydu
-používa sa na dezinfekciu
-používa sa na kozervovanie biologických materiálov
Pri redukcii disulfidov vzniknú:
-tioly
-tioalkoholy
-látky so skupinou -SH
-sírne obdoby alkoholov
kyselina glycerová
Reakcia medzi alkoholom a kyselinou je napríklad:
-reakcia pri vzniku glyceroltrinitrátu
-reakcia pri vzniku etylacetátu
Metamérom dipropyléteru je:
-etylbutyléter
-metylpentyléter
pyrogalol
Ktoré z uvedených zlúčenín sú fenoly
-hydroxhinón
-pyrokatechol
-rezorcinol
-alfa-naftol
-o-krezol
-pyrogalol
Nitro zlúčeniny majú:
NO2 skupinu
Dusík v molekule majú:
-amíny
-nukleové kyseliny
-proteíny= peptidy= enzýmy
-alkaloidy (napr. morfínu, kofein, nikotín)
Primárne amíny
-látky zásaditého charakteru
-s kyselinami dávajú amóniové soli
-vznikajú hydrogenáciou nitrozlúčenín
-majú charakteristickú NH2 skupinu, ktorá môže byť viazaná na primárny alebo sekundárny atóm uhlíka
-alifatické dávajú s kyselinou dusitou cez niekoľko medziproduktov alkoholy a dusík
CH3NH2 + HNO2 —> CH3OH + N2 + H2O
Medzi terciárne amíny patrí:
-pyridín
-trimetylamín
-trifenylamín
-metyloranž
Aminoskupina v molekule anilínu:
-má M+ efekt
-spôsobuje zásaditý charakter
-ma na atome dusíka voľný elektrónový pár
metyloranž
-acidobázický indikátor
-aromatická azo-zlúčenina
-azofarbivo
-v zasaditom prostredí je žltý
-obsahuje chrómofórovú skupinu -N=N-
Anilínová čerň
-vzniká oxidáciou anilínu nasýteným roztokom K2Cr2O7
-je zložité a zdraviu škodlivé farbivo
Anilín je slabšia zásada ako amoniak, vysvetlime to:
-mezomerným efektom
-aromatickym charakterom anilínu
-tým, že voľný elektrónový pár na atóme dusíka molekuly anilínu je vťahivaný do benzénového jadra
Cn-1H2n-1
-vyššie nasýtené monokarboxylové alifatické+ acyklické kyseliny
Ester glycerolu s jednou molekulou kyseliny trihydrogenfosforečnej
Zlúčenina CH3-O-SO3H
metylsulfát
-metylester kyseliny sírovej
Zlúčenina CH3-O-CO-CH3 vzniká z
-metanolu a kyseliny octovej
-kyseliny etánovej a metylalkoholu
-acetylchloridu a metanolu
-acetanhydridu a metanolu
Octan železitý ma vzorec
(CH3COO)3Fe
malát
Soľ kyseliny malátovej (jabĺčnej)
guanidín
-iminomočovina
fosgén
-dichlorid kyseliny uhličitej
-bojová chemická látka
vínan sodnodraselný
-Seignettova soľ
-súčasťou Fehlingovho činidla
-soľ kyseliny dihydroxyjantárovej
etylfosfát
-etylester kyseliny fosforečnej
-všeobecne alkylfosfát
Vnútorný anhydrid vznikne z kyseliny:
-dvojsýtne kyseliny
-kyselina jantárová, kyselina ftalová, kyselina adipová
Zlúčenina CH3-CH2-O-SO3H
kyselina etylsírová
-ešte kyseliny sírovej
-monoetylsulfát
Zlúčenina CH3ONO2
dusičnan metylový
-ester kyseliny dusičnej
Dve, alebo viac dvojných väzieb obsahuje:
Kyselina linolová
Kyselina arachidónová
Kyselina linolénová
- vzniká elimináciou 2 molekúl vodíka z kyseliny C17H33COOH (kyselina olejová)
VYŠŠIE KARBOXYLOVÉ KYSELINY:
1.kyselina olejová => C17H33COOH = 9-oktadecénová
2.kyselina palmitolejová => C15H29COOH =
3.kyselina linolenová => C17H29COOH
