Saccharide Flashcards
Die Bedeutung der Glucose als Energieträger?
- Glucose ist ein Zentrales Molekül welches uns als Nahrung dient
- Pflanzen können Sonnenenergie in chemische Energie mithilfe der Photosynthese umwandeln es entsteht Glucose → Ohne Pflanzen keine Tiere = keine Nahrung und Energie.
Die Glucose als Baustein und Metabolit erläutern können?
- Ausgangsstoff für Zellbausteine und der Baustein für Di- und Polysacchariden
- Cellulose das Molekül aus dem Holz besteht ist für den Menschen unverdaulich. Es ist jedoch das häufigste Biomolekül auf der Erde.
- Glucose wird in Lebewesen zu mehreren anderen chemischen Verbindungen umgesetzt z.B Phosphorylierung zu Glucose-6-phosphat
- Der physiologische Brennwert von Glucose beträgt 15,7 kJ/g
Nomenklatur anhand der Kettenlänge der C-Atome
- Triosen
- Tetrosen (Erythrose)
- Pentosen (Ribose)
- Hexosen (Glucose)
Definition von Monosaccariden
Drei bis max.9 C-Atome als Grundgerüst an denen mehrere Hydroxygruppen befestigt sind.
Außerdem hat ein Zuckermolekül noch eine Carbonylgruppe (Aldehyd oder Keton)
Aldosen/Ketosen

Chiralität?
Hat ein C-Atom vier verschiedene Reste spricht man von einem chiralen C-Atom.
Was sind D und L formen bei Sacchariden?
Es wird unterschieden in D (dexter) und L (left). Die beiden formen verhalten sich wie Bild und Spiegelbild und sind dadurch verschieden. Wie ein rechter Handschuh den man nicht auf die linke Hand setzen kann.
Wie läuft die Nomenklatur von D und L Sacchariden?
das letzte chirale Atom entscheidet ob es ein L oder D Molekül ist. Hier in Grau dargestellt.

Wie ensteht die große vielfalt der Saccharide?
Die meisten Monosaccharide haben mehrere chirale C-Atome. Dadurch entsteht eine sehr große Vielfalt. bei vier chiralen Zentren gibt es insgesamt 16 verschiedene isomere Verbindungen.
D-Glucose

D-Mannose

D-Galactose

D-Fructose

Pyran

Furan

Isomere
gleiche Summenformel aber nicht identisch
Konstitutionsisomere
unterschiedliche Verknüpfung (Ketosen,Aldosen) Glucose/Fructose
Konformere
Moleküle die sich um Einfachbindungen gedreht haben und so ein andere räumliche Struktur (Konformation) haben
Enantiomere
Bild/Spiegelbild D-Glucose/L-Glucose
Diastereomere
mehrere chirale C-Atome aber nicht Bild/Spiegelbild (a-D-Glucose/ß-D-Glucose)
Typische Reaktionen der Glucose
- Isomerisierung z.B Bildung anderer Hexosen
- Redoxreaktionen der Aldehydgruppe
- Phosphorylierung z.B Glucose-Stoffwechsel
- Glycosidbildung z.B Polysaccharide
Wie entsteht die Ringstruktur der Monosaccharide?
Ein Aldehyd oder Keton reagiert mit einer Hydroxygruppe und es einsteht ein Halbacetal.
Da wir Hydroxygruppen und eine Carbonylgruppe in dem Monosaccharide haben kann sich ein Ring bilden.
Nomenklaturregel der Ringformen der Saccharide
- Das sind dann Anomere
- Beim Ringschluss ist ein neues chirales C-Atom entstanden welches als anomerers OH bezeichnet wird.
- Es ist das C-Atom welches wir im Ring als erstes C-Atom bezeichnen.
- Also das an dem die Keto oder Aldehyd Gruppe war.
- Es ist reaktiver als die Anderen OH Gruppen. Dadurch können die schönen Polysaccharideketten entstehen
Haworth-Formel






























