réactivité Aldéhydes & Cétones

Question 1

Aldéhyde+H2 et Pd/C = ?

Answer 1

Aldéhyde+H2 et Pd/C = Alcool primaire

Pd/C : Palladium sur charbon (utilisé en catalyse pour les hydrogénations)

Hydrogénation

Question 2

Cétone+H2 et Pd/C = ?

Answer 2

Cétone +H2 et Pd/C = Alcool secondaire

Pd/C : Palladium sur charbon (utilisé en catalyse pour les hydrogénations)

Hydrogénation

Question 3

Ald/Cét + Alcool ⟶ ?

Ald/Cét + 2 Alcool ⟶ ?

Answer 3

Ald/Cét + Alcool ⟶ 𝐇é𝐦𝐢𝐚𝐜é𝐭𝐚𝐥 (provient d’un aldéhyde)/𝐇é𝐦𝐢𝐜é𝐭𝐚𝐥 (provient d’un cétone

Ald/Cét + 2 Alcool (diol) ⟶ (𝐀)𝐜é𝐭𝐚𝐥 + 𝐄𝐚u

Additions nucléophiles

𝐇é𝐦𝐢(𝐚)𝐜é𝐭𝐚𝐥 = C relié à une chaine un H un OH et un OR

(𝐀)𝐜é𝐭𝐚𝐥 : C relié à un R1 R2 et 2 O-R

ce sont des Additions nucléophile

Question 4

Ald/Cét + Amine1 ⟶ ?

Answer 4

Ald/Cét + Amine1 ⟶ 𝐈𝐦𝐢𝐧𝐞 + Eau

Un imine est C=N-R2 et le C est relié à un R et un R1

Additions nucléophiles

Question 5

Ald/Cét +𝐍𝐚𝐁𝐇𝟒 + H2O → ?

Answer 5

Ald/Cét + NaBH4 + H2O → Alcoolate puis Alcool

NaBH4 : Borohydrure de sodium (transforme les aldéhydes et cétones en alcoolate)

Additions nucléophiles

Question 6

Cétone + Base → ?

Answer 6

Cétone + Base → Enolate (C=C et un des C est relié à un CH3 et un 0- et l’autre à 2 ch3 sur deux chaines diff) l autre enoate c’est avec l’effet mésomère

Alcoolisation cetonisation

Bases :
- NaOH (soude)
- KOH (potasse)

Mobilité des H alpha : équilibre céto-énolique et énolate : Cétone ⇄ Enol

Question 7

Enolate + Electrophile ⟶ ?

Answer 7

Enolate + Electrophile ⟶ Cétone

Enolate (C=C et un des C est relié à un CH3 et un 0- et l’autre à 2 ch3 sur deux chaines diff) l autre enolate c’est avec l’effet mésomère (c’est celui la dont on parle ici !

Electrophile va venir se lier au C quin’a pas la lisaon 0 la

Mobilité des H : équilibre céto-énolique et énolate : Cétone ⇄ 𝐄𝐧𝐨𝐥

Question 8

Cétone+ Base+ R−X→ ?

Answer 8

Cétone + Base + R−X→ donne un énolate puis un cétone alkylée en alpha

Bases :
- NaOH (soude)
- KOH (potasse)

Halogénure d’alkyle : R-X
- Exemples : CH3Br, CH3-CH2-Cl, CH3-I, …

cétone avec un cycle à 6 sans doublet liant puis enolate avec le syst conj puis re cétone avec une chaine CH3 en plus sur l’autre C

Alkylation (=Fixation d’un alkyle en )

Question 9

Aldéhyde 1 + Aldéhyde 2 +NaOH +Neutralisation→ ?

Cétone 1 + Cétone 2 +NaOH +Neutralisation→ ?

Answer 9

Aldolisation

Aldéhyde 1 + Aldéhyde 2 +NaOH +Neutralisation→ 𝐀𝐥𝐝𝐨𝐥 (liaison entre Cα et C1)

𝐀𝐥𝐝𝐨𝐥 : imaginer aldéhyde et sa chaine relié à un C qui lui est relié à un H et une chaine de l’autre coté et en bas à un O-H

Bases :
- NaOH (soude)

Neutralisation : passer du O- à un O-H

Cétolisation

Cétone 1 + Cétone 2 +NaOH +Neutralisation→ Cétol (liaison entre Cα et C1)

Cétol : imaginer cétone et sa chaine relié à un C qui lui est relié à un ch2 puis une chaine et une autre chaine l’autre coté et en bas à un O-H

Question 10

Aldol/Cétol - H2O = ?

Answer 10

Crotonisation

Aldol/Cétol - H2O = Crotone (A) / Enone (C) (Déshydratation)

Crotone : imaginer aldéhyde et sa chaine relié à un C ( avec double lisaon qui lui est relié à un H et un CH2 relié à une chaine de l’autre coté et en bas rien, le O-H est perdu )

Question 11

Aldéhyde + Oxydant → ?

Answer 11

Oxydation

Aldéhyde + Oxydant → Acide carboxylique

Les cétones ne peuvent pas être oxydées

Ici on a un Aldéhyde puis a la fin au lieu on a un OH au lieu du H