Réactivité alcène

Question 1

Question : Qu’est-ce que la règle de Markovnikov ?

Answer 1

Réponse : Lors d’une hydrohalogénation, l’hydrogène se fixe sur le carbone le moins substitué et l’halogène sur le carbone le plus substitué.

Question 2

Question : Quelle est la réaction entre un alcène et
HCl, HBr, ou HI ?

Answer 2

Réponse : C’est une hydrohalogénation, une addition électrophile régiosélective.

Question 3

Question : Quelles sont les réactions d’élimination utilisées pour préparer des alcènes ?

Answer 3

Déshydrohalogénation (élimination de HCl ou HBr avec une base forte, suivant la règle de Zaitsev).

Déshydratation (élimination de H2O d’un alcool avec un acide fort).

Question 4

Question : Quel mécanisme suit la déshydrohalogénation ?

Géométrie molécule ?

Answer 4

Réponse : La réaction suit un mécanisme E2, en une seule étape avec une géométrie antipériplanaire.

Question 5

Question : Quel mécanisme suit la déshydratation d’un alcool pour former un alcène ?

Answer 5

Réponse : La réaction suit un mécanisme E1, en deux étapes avec formation d’un carbocation intermédiaire.

Question 6

Quelle configuration on obtient après une hydrohalogénation ?

Answer 6

Uniquement des stéréoisomère CIS

= addition syn

Question 7

Quelle configuration on obtient après une halogénation ?

Answer 7

Uniquement des stéréoisomère TRANS

= addition anti

Question 8

Règle de Zaitsev

Answer 8

On obtient l’alcène le + substitué

EX : dans les élimination