Alcool, phénol éther et thiol

Question 1

Question : Avec quel alcool la conversion des alcools en halogénoalcanes via le mécanisme SN1 est-il plus lent ?

Answer 1

La réaction est plus lente avec les alcools secondaires.

Pour ces alcools, on utilise le chlorure de thionyle (SOCl₂) pour faciliter la conversion.

Question 2

Question : Quelles sont les limites de la synthèse de Williamson (SN2) avec un halogénure tertiaire ?

Answer 2

Avec les halogénures tertiaires, la réaction E2 (élimination) prédomine sur la réaction SN2, empêchant la formation d’un éther.

Question 3

Question : Quel est le mécanisme de la synthèse de Williamson ?

Answer 3

Un alcoolate réagit avec un halogénure pour donner un éther oxyde.

C’est une réaction de type SN2.

Question 4

Question : Comment se forme un époxyde ?

Answer 4

Par une réaction intramoléculaire

Lorsque l’halogénure (groupe partant) et l’alcoolate (nucléophile) appartiennent à la même molécule, une réaction intramoléculaire SN2 forme un époxyde.

Question 5

Question : Quelle est la différence entre SN1 et SN2 dans le clivage des éthers ?

Answer 5

SN2 : L’halogénure attaque le site le moins encombré de l’éther protoné.

SN1 : L’atome d’oxygène reste sur le groupement alkyle le moins substitué, et l’halogénure part sur le groupement tertiaire.