Composés aromatiques

Question 1

Question : Quelles sont les étapes du mécanisme général d’une SEAr ?

Answer 1

1. Formation d’un complexe électrophile.
2. Attaque par le cycle benzénique, suivie de la restauration de l’aromaticité.

Question 2

Effet des substituants activateur sur la SEAr ?

Answer 2

Substituants activants accélèrent la réaction (ex.

Détermine si le substituant se place en position ortho,
ou para.

Question 3

Effet des substituants désactivant sur la SEAr ?

Answer 3

Substituants activants ralentissent la réaction (ex.

Détermine si le substituant se place en position méta.

Question 4

Question : Quels sont les types principaux de réactions SEAr ?
(5)

Catalyseur ?

Answer 4

Halogénation : Introduction de -F, -Cl, -Br ou -I (ex. bromation avec FeBr3 ou AlCl3
​
Nitration : Addition de -NO2 avec un mélange sulfonitrique (H2SO4+HNO3)

Sulfonation : benzène + SO3
obtention de -SO3H avec H2SO4 concentré.

Alkylation de Friedel-Crafts : Ajout d’une chaîne carbonée avec un halogénoalcane et AlCl3
​
Acylation de Friedel-Crafts : Ajout d’un groupe acyle (C(O)R) avec un halogénoalcane acylé et AlCl 3
​
.

Question 5

Diagramme réactivité des fonction

Answer 5

voir feuille

Activant = ortho/par
Désactivant = meta