ORGANISCHE STOFKLASSEN Flashcards
organische stoffen
etymologie: organismen voorzien van organen
–> organische of anorganisch stoffen veroorzaakt door hun afkomst, maar structuurkenmerken stoffen zelf
organische reacties
- ons lichaam: verteringsprocessen en celademhaling worden de bestanddelen van voedsel naar stoffen en energie
1) petrochemie: op pompen aardolie
2) farmaceutische industrie
3) bereiding stoffen
4) cosmetische industrie
5) textielindustrie : synthetische materialen met bv behandeld kleurstoffen
kenmerken organische structuren
- covalente verbindingen bijna altijd opgebouwd koolstof en waterstof
- beperkt aantal heteroatomen: O, S, N , P, halogenen
- aanw koolstofatomen = koolstofverbindingen
- koolstofchemie = organische chemie
- door teveel nieuwe ontdekte verbindingen nood aan internationale nomenclatuur
vanilline = triviale naam
= 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde = systematische naam
- hoofdbestanddeel smaak vanille ijs
C8H8O3
Indeling structuurkenmerken
- cyclische en acyclische verbindingen
- verzadigde en onverzadigde verbinding
- aromatische en alifatische verbinding
stofklassen
door aanwezigheid van functionele groepen indeling stofklassen
monofunctionele Cverbindingen
één functionele groep
polyfunctie C verbindingen
verbindingen die meerdere gelijke of verschillende functionele groepen bezitten
cyclische verbindingen
structuurformule een gesloten keten, atomen zijn in een ringstructuur aangeschakeld
carbocyclische C verbindingen
enkel koolstofatomen in ringstructuur
heterocyclische C verbindingen
gesloten keten met ook heterogene atomen
acyclische C verbindingen
open koolstofketen eventueel onderbroken is door heteroatomen
verzadigd verbindingen
- vier bindingspartners
- enkelvoudige bindingen
onverzadigd verbindingen
- meervoudige bindingen
aromatische verbindingen
cyclische verbindingen waarin geconjugeerd systeem: afwisseling van dubbele en enkelvoudige bindingen in de koolstofketen
- benzeen
alifatische verbindingen
- geen afwisseling D en E bindingen
monofunctionele koolstofverbindingen
naast koolstof- en wateratomen ook heteroatomen
functionele groep
specifiek atoom of specifieke atoomgroep die de eigenschappen van een verbinding typeert
koolwaterstoffen+ opdeling
verbindingen die uitsluitend uit koolstof- en waterstofatomen bestaan
- verzadigde KWS, onverzadigde KWS, alkanen, alkenen en alkynen
alkanen
verzadigde koolwaterstoffen
enkel koolstof- en waterstofatomen
brutoformule CnH2n+2
- kan vertakt: meerdere zijketens of onvertakt: alle koolstofatomen in aangesloten lijn achter elkaar, zijn
propaan
-42°C kookpunt
- door laag kookpunt bij kamertemperatuur gasvormig
- propaangas geeft voldoende damp om te ontbranden
- gasbranders
- C5H8
- onvertakte alkaan
butaan
- 0,5 °C kookpunt
- bij kamertemperatuur gasvormig
- bij vriestemperatuur niet gebruiken want je hebt geen damp om het te laten ontvlammen
- C4H10
- onvertakt alkaan
dimethylpropaan
vertakt alkaan
- C4H12
alkenen
onverzadigde koolwaterstoffen
- dubbele binding tussen C atomen
etheen
C2H4
- belangrijke grondstof voor de chemische industrie
- bouwsteen voor synthese van bepaalde
- plantenhormoon (productie door rijpe vruchten)
- onrijpe vruchten kunnen behandeld worden etheengas voor als rijpe producten de winkel in te gaan
propeen
C3H6
But-1-een
C4H8
halogeenalkenen
- naast koolstof- en waterstofatoom ook halogeenatoom
- afgeleid van alkanen waarbij een of meer waterstofatomen vervangen door halogeenatomen
- structuurformule RX, X= halogeenatoom (fluor, chloor, broom, jood,..)
- ozonlaag is belangrijk , bescherming schadelijke UV-straling
cfk’s = chloorfluorkoolwaterstoffen zijn verantwoordelijk voor afbraak ozonlaag - gebruikt koelmiddel koelkasten = cfk’s
alcoholen
naast koolstof- en waterstofatomen ook en zuurstofatoom
- zuurstofatoom gebonden op verzadigd koolstofatoom
- OH groep van alcohol is de carboxylgroep
- structuurformule ROH
- alcohol afgeleid van alkaan = alkanol
ethanol
- alcohol in alcoholische dranken
- gebaseerd op gistingsproces glucose , niet mogelijkheid zonder aanwezigheid micro-organismen
- C2H6O
- gebruikt als biobrandstof (door maïs)
methanol
- CH3OH
- belangrijke grondstof in de chemische industrie
- gebruikt bij synthese biobrandstoffen
- zeer giftig: gezichtsstoornissen en blindheid (soms kan het leiden tot de dood)
- kan makkelijk ontstaan bij zelfproductie alcoholische dranken
- productie methanol uit CO2 en H2
CO2 + 3H2 –> CH3OH + H2O - waterstofgas ontstaat door elektrolyse* water * afkomstig uit windenergie
- CO2 helpt bij opwarming aarde
- toegevoegd aan spiritus: fondue- en gourmetstellen te vullen
glycol
gebruiksnaam ethaan-1,2-diol
- tweewaardig alcohol, 2 hydroxylgroepen
- gebruikt in antivriesmiddelen
- goed oplosbaar in water: verlaagt vriespunt
- toegevoegd water in warmtepomp
- aan koelvloeistof of radiateur wagen
- C2H6O2
glycerol of glycerine
propaan-1,2,3-triol
- driewaardig alcohol, drie hydroxylgroepen
- door reactie met vetzuren omgezet tot lipide
- in industrie: aanmaak cosmetica en toiletartikelen
- weekmaker kunststoffen
- bereiding dynamiet
- C3H8O3
kookpunt alcoholen
altijd hoger dan die met het overeenkomstig alkaan
- oplosbaarheid water neemt door waterstofbruggen toe ten opzichte van overeenkomstig alkaan
- hoe langer de koolstofketen hoe meer de oplosbaarheid in water daalt aangezien het apolaire gedeelte van de alcoholmolecule groter word
ethers
- naast Cen H atomen ook één zuurstofatoom
- ROR
- ether afgeleid van alkaan = alkoxyalkaan
ether
gebruiksnaam ethoxyethaan
- licht ontvlambaar
–> cc met O kan leiden tot vorming peroxiden die onstabiel zijn en kunnen leiden tot explosies
- vroeger gebruikt als anesthesiemiddel voor narcose
- ook voor verwijdering vet en lijmresten
je kan ether NIET als ontsmettingsmiddel gebruiken!
- C3H10O
aminen
- naast C EN H ook N
- functionele groep, aminogroep = NH2
- afhankelijk van gebonden alkylgroep op N bestaan er primaire en secundaire en tertiaire aminen
- visgeur
- onaangename geur
- bouwsteen aminozuur
ketonen
koolstofverbindingen gekenmerkt door aanwezigheid carbonylgroep: C attom dubbel gebonden op 2 C atomen
keton afgeleid van alkaan = alkanonen
- RCOR
aceton
= propanon, C3H6O
- goed oplossmiddel
- verwijderen vet en lijmresten
- toegevoegd aan nagellakverwijderaar
aldehyden
C verbindingen gekenmerkt door carbonylgroep
- C atoom van carbonylgroep is gebonden aan één restgroep en één waterstofatoom
- RCHO
formol
oplossing formaldehyde
formaldehyde = methanal
formol gebruikt als bewaarmiddel organen en organisch materiaal
methanal = CH2O
carbonzuren
naast C EN H 2O’s
- carboxylgroep = functionele groep
- eindstandig, maakt deel uit hoofdketen
boterzuur
bestandsdeel zweet, bied hulp opsporen vermiste personen
butaanzuur
capronzuur
hexaanzuur, aanwezig in geitenmelk
mierenzuur
methaanzuur, geproduceerd door mieren, veroorzaakt pijnlijk gevoel als je in contact komt met brandnetels
CH2O2
azijnzuur
ethaanzuur
- lost goed op in water
- azijn in keuken bekend als bewaarmiddel
- zuiver azijnzuur wordt ook wel ijsazijn genoemd omdat de verbinding al stolt bij 16,6 graden en ijsvormige kristallen vormt
- ethaanzuur ontstaat door oxidatie ethanol
amiden
- afgeleid van carbonzuren, OH groep wordt vervangen door NH2
- kan eindstandig zijn of deel uitmaken v koolstofketen
- functionele groep -CONH2
esters
ook afgeleid carbonzuren OH wordt vervangen door restgroep
- scheiden typische geur af
butylethanoaat
geur appelen
octylethanoaat
geur sinaasappelen
benzylethanoaat
geur perziken
vorming esterbinding
afsplitsing OH van carbonzuur om ester te vormen met O atoom van alcohol
