molecule Flashcards
VSEPR
n+m = 2 sp AX2 = lineaire n+m = 3 sp2 AX3 = trigonal plan (120°) n+m = 4 sp3 AX4(109), AX3E(107), AX2E2(104) = tetraedrique n+m = 5 sp4 AX5 bipyramidal trigonale n+m = 6 sp5 AX6 octaedrique
isomere
de squelette : mm fonction pas mm squelette
de fonction : pas mm fonction
de position : mm fonction mais pas meme position groupe caracteristique
def stéréoisomère
meme squelette meme fonction mais pas meme disposition dans l’espace
stéréoisomère de conformation
pour les remettre pareil il suffit de tourner le carbone
stéréoisomère de configuration
pour les remettre pareil il faut couper des liaison
stéréoisomère de configuration :
enantiomere
L’image d’un composé dans un miroir est appelé son énantiomère, ils ont les mêmes
propriétés chimiques et physiques sauf celles liées à la chiralité : ils ont un pouvoir optique
inverse.
Le mélange équimolaire d’une molécule et de son énantiomère est optiquement inactif par
annulation de pouvoir optique, c’est ce qu’on appelle un mélange racémique.
stéréoisomère de configuration :
diastéréo-isomère optique
un devant un derriere
stéréoisomère de configuration :
diastéréo-isomère geometrique
Z(cis) et E(trans)
autour d’une double liaison E groupe priotaire ensemble pour Z separe pour E
Regle de Cahn
pour savoir si R ou S
ordre croissant d’importance : I>Br>Cl>F>O>N>C>H
liaison double compte x2 et triple x3
tautomerie
Définition :
La tautomérie est la transformation d’un groupe fonctionnel en un autre par déplacement d’un atome d’hydrogène labile concerté avec un réarrangement du système π. Généralement une forme est prépondérante.
Composé méso
Définition : Un composé méso est un stéréoisomère achiral comportant un plan de symétrie. Il est optiquement inactif par nature.
nombre enantiomere
nombre stereoisomere de configu
On calcule le nombre maximal de stéréoisomères de configuration avec la formule 2^n avec n le nombre de carbones asymétriques de la molécule.
2^(n−1) représente le nombre de couples d’énantiomères au maximum, car pour rappel,
chaque énantiomères d’un couple est diastéréoisomère avec ceux des autres couples.
chiralité
On dit qu’un composé est chiral lorsqu’il ne peut pas être superposé à son reflet dans un
miroir. Il en résulte une activité optique de la molécule en question, c’est-à-dire qu’elle peut
dévier la lumière polarisée.
La chiralité est souvent rencontrée dans les composés comportant un ou plusieurs carbones
asymétriques notés C*
Cram
Newman
fischer
Cram : ligne devant derriere etc
Newman : mercedes
Fischer : chien ecrase
R/S Cram
D’abord numéroter de façon décroissante chacun des quatre substituants selon son numéro
atomique.
Puis on regarde dans
quel sens, horaire ou antihoraire, on passe du 1, au 2, au 3 :
-> Si le sens de rotation est horaire, le carbone asymétrique est de type (R).
-> Si le sens de rotation est antihoraire, le carbone asymétrique est de type (S).
Sauf si H devant et donc on inverse