chimie orga 1

Question 1

homolytique

heterolytique

Answer 1

homolytique : chacun prennent un electron : A et B = radicaux
heterolytique : 1 prend les 2 electrons :
A = accepteur d’e- = Acide de Lewis
B = donneur d’e- = Base de Lewis

Question 2

rupture et formation liaison
spotanée
ex C-Y

Answer 2

y en a un qui se barre sans etre force par un autre
Si EN(Y) > EN(C) alors
le doublet d’e- est + proche de Y
E(σC-Y) est + proche de E(ΨY)

Si EN(Z) < EN(C) alors 
le doublet d’e- est + proche de C
E(σC-Z) est + proche de E(ΨC)

Question 3

rupture et formation liaison
De façon concertée
Ex C-Y et C=Y

Answer 3

y a un atome qui arrive fait bouger une liaison
C-Y : 1 liaison σ formée + 1 liaison σ rompue
C=Y : 1 liaison σ formée + 1 liaison π rompue

Question 4

electrophile

Answer 4

A = accepteur d’e-
réactif électrophile = E+ ou Edelta+
atome avec 1 orbitale vacante

Question 5

nucleophile

Answer 5

B = donneur d’e-
réactif nucléophile = Nu- ou Nudelta-
atome avec 1 doublet d’e-

Question 6

nucléofuge

Answer 6

groupemt conservant le doublet d’e- après rupture de la liaison (anionique ou neutre)
nucléofuge ou groupe partant (GP)

Question 7

etat de transition et qu’est ce qui fait bouger ΔG≠°

Answer 7

Réactivité augmente quand   
(meilleur Nu, meilleur E ou meilleur GP)
Donc ΔG≠° baisse 
k augmente 
v augmente

Question 8

classement elecrophilie

Answer 8

pour un même atome, électrophilie augmente avec déficience électronique
et baisse avec l’encombrement stérique

Question 9

classement nucleophilie

Answer 9

pour des atomes différents, nucléophilie augmente avec polarisabilité (inverse electronegativité)
I >Br >Cl&raquo_space;F ; C2H5S > C2H5O

nucléophilie augmente avec densité électronique ( basicité)
et baisse avec l’encombrement stérique

Question 10

classement nucleofuge

Answer 10

d’une manière générale, aptitude nucléofuge augmente avec stabilité
pour des atomes différents, aptitude nucléofuge augmente avec polarisabilité
pour un même atome, aptitude nucléofuge baisse avec basicité

Question 11

SUBSTITUTION :

Answer 11

un atome (ou gpe d’atomes) est substitué par un autre
Bilan = 1 s rompue + 1 s formée
2 types méca. SN1 ou SN2 ou addition/elimination

Question 12

ADDITION :

Answer 12

2 atomes (ou gpes d’atomes) se fixent sur 1 insaturation
Bilan = 1 p rompue + 2 s formées
●Réactif = électrophile donc  Addition électrophile (sur C=C)
●Réactif = nucléophile donc Addition nucléophile (sur C=O)

Question 13

ELIMINATION

Answer 13

2 atomes (ou gpes) partent pour créer 1 insaturation
Bilan = inverse de l’addition = 2 s rompues + 1 p formée

Question 14

ISOMERIE

Answer 14

bilans et mécanismes variés

Exple : tautomérie

Question 15

REGIOCHIMIE

Answer 15

Régiochimie : lorsqu’une réaction peut former plusieurs régioisomères
C=C + E,Y donne E-C-C-Y ou Y-C-C-E
réaction non régiosélective si 50% /50%
réaction régiosélective majoritaire / minoritaire

Question 16

stereochimie

Answer 16

Stéréochimie : lorsqu’une réaction peut former plusieurs stéréoisomères
éaction non stéréosélective 50% / 50%
réaction stéréosélective majoritaire / minoritaire