Module 9 Flashcards
Dans quoi les lipides sont solubles?
dans les solvants organique non polaires (chloroforme) (PAS dans l’eau)
composé hydrophobes ou amphiphiles
Comment peuvent se présenter les lipides? (forme)
linéaires
ramifiées
cyclique
Quel est le lipide le plus simple?
acide gras (R-COOH R=chaine hydrocarbonée)
Que contiennent les lipides complexes?
acides gras ou dérivés
Quelles sont les 5 classes de triacylgycérols?
- triacylglycérols
- glycérophospholipides
- sphingolipides
- cérides
- eicosanoïdes
Que sont les isoprénoïdes? dérivé de quoi?
Ne contiennent pas d’acide gras
dérivés de ISOPRÈNE
Quelles classes de biomolécules sont partie des isoprénoïdes?
terpène
stéroïdes
certaines vitamines
Quelles sont les 6 fonctions des lipides?
1 . constitution des membranes cellulaires
- source/ réserve d’énergie
- rôle hormonal et médiateur chimique
- vitamine
- protection (thermique/mécanique)
- reconnaissance cellulaire
Quels sont les constituants membranaires?
glycérophospholipides
sphingolipides
stéroïdes (isoprénoïdes)
Quel est le lipide qui est une source d’énergie?
triacylglycérol
Quels lipides ont un rôle hormonal?
Stéroïdes et eicosanoïdes
Quels lipides procurent une protection?
triacylglycérols et cérides
Quel lipide est une vitamine?
Isoprénoïdes
- A K E = terpènes
- D = stéroïdes
Quel lipide joue un rôle dans la reconnaissance cellulaire?
Sphingolipides
Caractéristiques des acides gras? composantes?
acides carboxylique avec chaine hydrocarbonée
amphiphatiques
au pH physiologique, carboxyle ionisé
Quelles sont les différences entre les acides gras?
- longueur chaine hydrocarbonée
- présence de doubles liaisons C=C
- position des doubles liaisons
- présence de ramification et de structures cycliques
Comment sont les acides gras les + fréquents?
12-20 atomes de C
chaine linéaire avec nombre PAIR d’atomes
Retrouve-t-on des acides gras à l’état libre?
TRÈS RAREMENT à l’état libre
plutôt des composants des lipides complexes (dérivés ou liés à d’autres molécules comme glycérol )triacylglycérols ou alcool)
Comment sont les liaisons des gras saturés/ insaturés
saturés = juste liaisons simples insaturés = doubles liaisons (mono ou polyinsatusés)
Quelles sont les 2 configurations des acides gras insaturés?
Cis (+++) et trans
** donc plusieurs diastéréoiromères
Comment appelle-t-on les acides gras essentiels?
polyinsaturés
ne peuvent être synthétisé par les mammifères
Ex: acide a-linolénique et linolénique (huile plantes poissons)
Les acides gras peuvent-ils avoir des chaines ramifiées, avec structures cycliques et un nbr impair d’atomes de carbone ?
Oui chez certaines bactéries/plantes
Comment obtient-on des acylglycérols?
réaction du groupement carboxyle d’un acide gras avec OH du glycérol pour former un ESTER
Différence entre mono-di-triacylglycérol?
nombre de lien ester formés (C=OOR x 1 x 2 x 3?)
Les triacylglycérols sont-ils hydrophobes?
oui car groupement polaires ou chargés sont impliqués dans la formation des liens esters
Que sont des graisses? huiles?
graisses = triacylglycérols solides à Tpièce -DESATURÉS huiles = triacylglycérols liquides à Tpièce -INSATURÉS
Le point de fusion est en fonction de quoi?
de la longueur des chaines et la quantité de liaisons doubles
- longues chaines augmentent la température
- bcp de liaisons doubles diminue la température
De quoi sont faites les huiles et graisses naturelles?
mélange de triacylglycérols simples et mixtes
Différence entre triacylglycérols simples et mixtes?
simple = 1 type d'acide gras mixte = plus d'1 type d'Acide gras (+++)
Importance des triacylglycérols ?
source d’énergie (2x + d’énergie que glucides)
réserve dans tissus adipeux
protection
isolant thermique
Pourquoi les triacylglycérols occupent moins de volume
car les triacylglycérols sont hydrophobes donc occupent moins de volume
Qu’est ce que du glycérol-3-phosphate?
lorsque dérivé: forme glycérophospholipides
phosphorylé en C3
peut être estérifié par des acides gras (réaction avec OH du c1c2) = acides phosphatidique
Qu’est ce qu’un acide phosphatidique?
précurseur pour la synthèse d’autres phosphoacylglycérols
+ petit membre famille glycérophospholipides
obtenu par estérification des acides gras
Que donne l’estérification d’un acide phosphatidique? lien?
estérification donne un glycérophospholipide
réaction avec OH d’un autre composé X
avec X donne un lien phosphodiester
nature du glycérophospholipide selon X
Quelles sont les 3 “niveaux” d’estérification?
glycérol-3-phosphate 1(RC=OO)
acide phosphatidique 2(RC=OO)
glycérophospholipides 3(RC=OO) X sur groupement phosphate
Est ce que les glycérophospholipides sont amphipatiques?
oui
pôle hydrophile / pôle hydrophobe
=double couche lipidique (membrane biologique)
Utilisé des sphingolipides? caractéristiques?
amphiphiles, dans les membranes PLANTE/ANIMAUX
protection des cellules (gaine myéline)
abondant dans les tissus nerveux
Quelles sont les 4 classes de sphingolipides?
sphingomyéline
cérébrosides
gangliosides
Point commun des sphingolipides? nom? liaison?
alcool aminé à 18 carbones sphingosine
sphingosine se greffe à un acide gras lié avec une liaison amide
Qu’est ce qu’une céramide? rôles?
sphingolipide le + simple
Le “R” est un Hydrogène
précurseur métabolique des sphingolipides
Qu’est ce qu’un sphingomyéline?
lipide avec groupement phosphate
“R” = phosphocholine (…N+) ou phosphoéthanolamine (NH2)
Qu’est ce qu’un cérébroside
glycophospholipides = sous classe de sphingolipides
1 résidus d’ose attaché par liaison b osidique au groupement OH d’une CÉRAMIDE
Qu’est ce qu’un ganglioside?
glycophospholipides = sous classe de sphingolipides
céramides liées à un oligosaccharide
- constitué d’au moins 3 résidus
- au moins 1 des résidus = acide sialique
Caractéristiques communes des gangliosides et cérébrosides? ou?
Sont des glycolipides (lipides associés à des glucides par lien O-glycosidique)
sont des glycophospholipides
À la surface membranaire, servent de marqueur
À quoi servent les portions glucidiques exposées à la surface cellulaire des gangliosides et cérébrosides?
servent de récepteurs pour les bactéries, virus et toxines
Que sont des glycophospholipides?
une sous catégorie des sphingolipides
Qu’est ce qu’une céride?
esters formés d’un ACIDE GRAS à longue chaine et ALCOOL PRIMAIRE à longue chaine
Malléable à Tambiant
Visqueux lorsque fondu.
Utilisé des céride?
formes les cires végétales
insolubles dans l’eau (imperméabilité aux surfaces)
stable (propriété varient peu)
Qu’est ce qu’un eicosanoïde?
hormones qui agissent localement contrôle processus physiologique -contraction -inflammation -coagulation
De quoi sont dérivés les eicosanoïde?
acides gras polyinsaturés à 20 atomes de C
ex: acide arachidonique
Quels sont les 3 types de eicosanoïdes?
prostaglandines
thromboxanes
leucotriènes
Caractéristiques des prostaglandines?
cycle de 5 carbones
Caractéristiques des thromboxanes?
éther cyclique à 6 carbones (-O-)
Caractéristiques des leucotriènes
3 doubles liaisons conjugées
Quels sont les constituants des isoprénoïdes?
dérivés des isoprènes (5C)
2 + molécules d’isoprène
molécules linéaires OU cycliques
bcp d’agencement possibles donc structure diversifiée
Quels sont les rôles et utilité des isoprénoïdes?
parfum/ saveur de plantes photosynthèse vitamines/ rôle hormonal présence de = donc absorbent lumière du visible composés colorés
Qu’est ce qu’un terpène?
isoprénoïdes chez les végétaux
essences végétales aromatiques (huiles essentielles)
Exemples de terpènes?
Farnésol - huiles essentielles et protéines membranaires
squalène- précurseur synthèse stéroïdes
Vitamines AEK-
lycopène - couleur rouge vif (dans fruits et légumes)
bactoprénol- transporteur synthèse paroi cellulaire bact
De quoi sont composées les membranes des archaebactéries?
Caldarchaeols (un terpène)
Qu’est ce qu’un stéroïde?
isoprénoïde
molécule avec noyau de 4 hexagones collés
dérivé du squalène
grande variété de dérivés
rôle structural, hormonal, digestion lipides, vitamines
Qu’est ce qu’un stérol?
stéroïde qui est un isoprénoïde
1 ou plusieurs fonctions alcool
Animaux et végétaux
Qu’est ce que le cholestérol?
un stérol, qui est un stéroïde qui est un isoprénoïde
majeur chez les animaux
constitue membrane cellulaires
précurseur acide biliaire et hormone stéroïdienne, Vit D
Qu’est ce que les acides biliaires?
dérivés du cholestérol, un stérol, qui est un stéroïde qui est un isoprénoïde
aide è l’absorption intestinale des lipides
détergent qui solubilisent les gras
Qu’est ce que les hormones stéroïdienne?
stérol, qui est un stéroïde qui est un isoprénoïde
responsable des caractères sexuels secondaires
régulation métabolisme
pression sanguine
Que sont les vitamines?
coenzymes (précurseur immédiat)
ne peuvent être synthétisé
Quelles vitamines font partie des lipides?
A E K D
À quoi sert la vitamine A? (ou rétinol)
important pour la vision
À quoi sert la vitamine E?
Antioxydant
nécessaire à la reproduction chez les rats
À quoi sert la vitamine K?
régulation coagulation sanguine
À quoi sert la vitamine D?
stéroïde produit à partit du cholestérol en présence d’UV
impliqué dans le métabolisme du phosphore et calcium
Pourquoi les techniques pour analyser, extraire et purifier les lipides est différente que pour protéine et sucre?
car les lipides sont insolubles ou peu solubles dans l’eau
Quelles techniques sont utilisées pour analyser, extraire et purifier les lipides ?
Chromatographie
- sur couche mince
- sur colonne
Comment analyse-t-on les lipides par chromatographie sur couche mince?
= chromato d’aDsorption
lipides séparés selon polarité
plaque pour fixer support inerte
Comment analyse-t-on les lipides par chromatographie sur colonne?
solvant non polaire utilisé pour entrainer les lipides car solubles dans ce type de solvant
Dans quel solvant sont solubles les lipides?
solvant non polaire?
Comment analyse-t-on les acides gras qui sont dans un lipide complexe?
libérer acides gras
- hydrolyse chimique ou enzymatique
Comment hydrolyse-t-on les acides gras?
hydrolyse alcaline = libère acides gras sous forme de sels d’acides gras
Hydrolyse acide= libère acides gras et brise la liaison phosphoester entre phosphate et glycérol.
Lipase/ phospholipase = enzymes qui hydrolyse certains lipides complexes
Comment agissent les Lipase/ phospholipase ?
Lipase: libère acides gras des acylglycérols
phospholipases: agis sur les glycérophospholipides
Sur quoi agissent les phospholipases? A1? A2? B? C? D?
A1 = acide gras en C1 A2= acide gras en C2 B= acides gras en C1 C2 C= coupe le lien entre glycérol et phosphate (P-O) D= coupe le lien entre phosphate et molécule X (P-O-X)
Que fait la phospholipase D?
transforme les glycérophospholipides en acides phosphatidiques
À quoi sert la chromatographie en phase gazeuse?
identification et quantification des acides gras obtenus après hydrolyse
À quoi sert le HPLC?
séparer les diacylglycérols après traitement au phospholipase C
À quoi sert la spectrométrie de masse?
analyser les lipides (très précis)
À quoi sert la lipidomique?
analyse globale des lipides et des molécules avec lesquelles ils interagissent dans les cellules, organes, tissus.
*une cellule contient en moyenne 1000 lipides différents
Quelles sont les différentes nomenclatures des lipides?
Nom commun
nomenclature systématique
notation symbolique (à utiliser)
Comment utilise-t-on la nomenclature systématique pour gras saturés?
saturé: ACIDE + PRÉFIXE + ANOÏQUE
préfixes modernes des chaines hydrocarbonées
ex: acide octadécanoïque
Comment utilise-t-on la nomenclature systématique pour gras insaturés?
Insaturés: ACIDE + (CIS/TRANS) +Δy + PRÉFIXE +# +ÉNOIQUE
cis/trans: indiquer configuration à chaque liaison double (cis, cis cis..)
ΔY indique les positions des liaisons doubles, + petit numéro possible au C + oxydé
Préfixe moderne avec # de liaison doubles (tri..)
énoïque
Comment utilise-t-on la notation symbolique?
n:x Δy
n: nombre de carbone de la chaine
x: nombre de liaisons insaturées (0 si saturé)
on ne mets jamais cis,cis… car majorité cis
Δy: position des doubles liaisons
Comment utilise-t-on la notation symbolique oméga pour gras insaturés?
dernier carbone = oméga (w)
juste indiquer le premier
ex: 18:3Δ9,12,15 devient 18:3, w-3
En quoi la longueur de la chaine fait varier la solubilité?
Plus la chaine est longue moins ils sont solubles
4C = trèèèès soluble
8C= pas soluble (amphiphile)
Est-ce que la présence de liaisons doubles fait diminuer la température de fusion?
oui
huiles ont un T fusion faible car gras insaturés
graisses on un T fusion élevé car gras saturés
Pourquoi le point de fusion diminue si présence de doubles liaisons?
dans un agrégat d’acides gras saturés = rigide et organisé
agrégat acides gras insaturés= courbure, - d’interaction entre les molécule, agrégats - stables, - d’énergie pour les briser
Pourquoi le point de fusion augmente si la longueur de la chaine augmente?
agrégats d’acides gras avec interactions hydrophobes et forces de Van der Waals
+ la chaine est longue, plus il y a d’interaction, donc plus d’énergie requise pour briser
Qu’est ce que la configuration cis?
groupement R (pas H) du même côté 2 en bas de = ou 2 en haut de =
Qu’est ce que la configuration trans?
groupements R (pas H) pas du même côté
Est ce que les configuration trans et cis sont des diastéréoisomères?
oui
Quels sont les acides gras essentiels?
acides gras polyinsaturés qui ne peuvent être synthétisés par les mammifères
L’acide linoléique
l’acide α-linolénique
De quoi est composé une céramide?
sphingosine et d’un acide gras
précurseur de tous les sphingolipides.
Quel est le précurseur des gangliosides ?
céramide
Quel est le précurseur de la vitamine D?
Le cholestérol
Qu’est ce qu’un glycophospholipides?
une sous classe des sphingolipides
De quoi est formée une cire?
Une cire est formée par la liaison ester d’un acide gras et d’un alcool à longue chaine.
Qui est le précurseur des sphingolipides?
cérébrosides
