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biochimie examen 2 > module 7 > Flashcards

module 7 Flashcards

1
Q

comment sont produits les sucres?

A

par photosynthèse . (énergie solaire pour synthétiser des glucides simples

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Q

Quelles sont les fonctions biologiques des glucides

A
  • production rapide d’énergie (monosaccharides)
  • précurseur métabolique (produire autres molécules)
  • composant des nucléotides et acides nucléiques (ARN ADN)
  • réserve réserve d’énergie (polysaccharides)
  • constituant des cellules (rôle structural)
  • reconnaissance cellulaire, signalisation, réponse immunitaire (surface cellulaire)
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Q

Qu’est ce que la cellulose?

A

parois des cellules végétales

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4
Q

Qu’est ce que les peptidoglycanes?

A

parois bactériennes

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5
Q

Qu’est ce que la chitine?

A

insectes et crustacés

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6
Q

Comment sont les réserves d’énergie sous forme de polysaccharides?

A

amidon chez les plantes

glycogène chez les animaux

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7
Q

quels glucides sont présents à la surface cellulaire?

A

glucides complexes

glycoconjugés

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8
Q 
Caractéristiques des monosaccharides?
autre nom?
constituant des ?
contiennent combien d'atomes?
Que sont-ils
solubilité?
saveur?
A 
oses simples
constituant des glucides complexes
3-7 atomes de carbone (jamais + que 9)
aldéhydes/ cétones   avec plusieurs OH
très soluble dans l'eau
Sucré
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9
Q

Comment obtient-on des dérivé d’oses?

A

ajout ou modification d’un des groupement fonctionnel d’un monosaccharides

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10
Q

Comment sont appelés les macromolécules contenant des oses?

A

osides

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11
Q

Comment représente-t-on les oses linéaires?

A

projection fischer

numéroter à partir du haut
carbone le plus oxydé (carbonyle) + petit numéro

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12
Q

qu’est-ce qu’un aldose?

+ petit

A

carbonyle forme aldehyde C=O

glycéraldéhyde

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13
Q

qu’est-ce qu’une cétose?

+ petit

A

carbonyle forme une cétone
CH2OH
dihydroxyacétone

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14
Q

Les oses simples ont tous une activité optique sauf? pourquoi?

A

car il contiennent tous un carbone chiral sauf duhydroxyacétone

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15
Q

Quelles sont les 2 formes d’énantiomères des oses?
déterminé comment?
aussi appelé:

A

Configurations D et L
en se référant aux 2 énantiomères du glycéraldéhyde
configuration absolue

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16
Q

Quelle configuration est la plus fréquente (DL ) chez les oses? Sauf?

A

D

sauf fucose, rhamnose arabinose

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17
Q

Quelle configuration est la plus fréquente (DL ) chez les acides aminés?

A

L

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18
Q

comment indique-t-on le pouvoir rotatoire?

A

signes + -

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19
Q

Comment détermine-t-on la série de l’ose? (DL)

A

position du OH sur le carbone chiral le plus bas

  • OH gauche = L
  • OH droite = D
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20
Q

Quels sont les types de stéréoisomères?

A

énantiomères et diastéréoisomères

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21
Q

Comment peut-on déterminer le nombre de stéréoisomères possibles?

A

2^n ou n = nombre de carbones chiral

cétose a un C chiral de moins qu’un aldose
TRUC
Aldose = si 5 C alors 5-2 carbones chiraux
Cétose= si 5C alors 5-3 carbones chiraux

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22
Q

Qu’est ce qu’un diastéréoisomère?

A

2 molécules qui ont le même enchainement d’atomes mais pas des images miroir

ose avec plus d’un C chiral

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23
Q

Qu’est ce qu’un énantiomère?

A

même enchainement d’atomes et images miroir

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24
Q

Qu’est ce qu’un stéréoisomère?

A

Molécule avec même enchainement d’atomes mais disposition spatiale varie.

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25
Q

Qu’est ce qu’un épimère?

A

diastéréoisomères qui ne diffèrent que par la configuration absolue d’un carbone

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26
Q

Caractéristiques du D-xylose? sous quelle forme?

A

sous forme d’oside/ dérivé d’ose

constituant des osides végétaux

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27
Q

Caractéristiques du L-arabinose? sous quelle forme?

A

sous forme d’osides végétaux

gomme d’arbre

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28
Q

Dans la nature comment sont les oses avec 4C ?

A

oses cycliques

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29
Q

Qu’est ce que l’anomérie?

A

forme d’isomérie spécifique aux oses cycliques

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30
Q

Comment se déroule la cyclisation?

A

transformation du carbone du carbonyle en chiral

nouveau carbone chiral devient anomérique

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31
Q

Est ce que la cyclisation est réversible?

A

oui si dans l’eau (milieu aqueux)

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32
Q

Qu’est ce que la mutarotation?

A

en solution = interconversion entre les 2 formes anomériques a/b en passant par la forme linéaire

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33
Q

Qu’arrive-t-il avec un anomère si on le dissout?

A

son activité optique varie avec le temps

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34
Q

Quels sont les 2 conformères des monosaccharides?

A

pyranose et furanose

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35
Q

Combien d’atomes et quelles sont les conformations que pyranose et furanose peuvent prendre?

A 
furanose= 5 atomes = enveloppe / twist
pyranose = 6 atomes = bateau / chaise (+)
36
Q

Quels sont les 5 dérivés de monosaccharides?

A 
ester phosphoriques
oses acides
alditols
désoxyoses
osamines
37
Q

Quelles sont les 2 catégories d’alditols? et caractéristiques

A
  • glycérols (dérivé glycéraldéhyde, compose osides, fréquent dans les lipides )
  • xylitol, sorbitol, mannitol (important industrie alimentaire)

** sont des polyalcool

38
Q

Quelles sont les 3 catégories de desoxyoses?

A

D-désoxyribose
L-fucose
L-rhamnose

39
Q

À quoi servent les osides à la surface cellulaire?

A

reconnaissance cellulaire
rôle structural
réponse cellulaire

40
Q

Ou retrouve-t-on du D-désoxyribose?

A

ADN

41
Q

Ou retrouve-t-on du L-Fucose

A

osides à la surface cellulaire (identifier les groupes sanguins)

42
Q

Ou retrouve-t-on du L-Rhamnose

A

osides des fruits

43
Q

Quelles sont les 3 catégories d’osamines?

A

N-acétylhexosamine
Acide N-acétylmuramique
Acide N-Acétylneuraminique (acide sialique)

44
Q

qu’est ce qui est composé de N-acétylhexosAMINE? (on le retrouve dans quoi?)

A

chitine
glycosaminoglycanes
osides des groupes sanguins

45
Q

Acide N-acétylMURamique est une composant de quoi?

A

peptidoglycane (paroi bactéries)

46
Q

ou est présent l’Acide N-Acétylneuraminique

A

glycoprotéines

glycolipides

47
Q

Quels osides spécifient les groupes sanguins?

A

L-Fucose (désoxyoses)

N-acétylhexosamine (osamine)

48
Q

Qu’est ce qu’un isomère de structure?

A

enchaînement d’Atomes différents

tous les aldoses sont des isomères de structure des cétoses de même taille

49
Q

Quelle est la formule cétose/aldose?

A

(CH2O)n

50
Q

Est ce que les aldohexoses de la série D sont des diastéréoisomères des aldohexoses de la série L?

A

Oui

sauf si les 2 oses forment des images miroir

51
Q

Quelle projection utilise-t-on pour visualiser les oses cycliques?

A

Haworth

52
Q

Quels sont les isomères de configuration?

Quels sont les isomères de conformation?

A

Énantiomère / diastéréoisomères (épimères anomères)

Chaise twist bateau enveloppe

53
Q

Qu’est ce que l’hémiacétalisation?

Qu’est ce que l’hémicétalisation?

A

Aldéhyde + alcool = hémiacétal

cétone + alcool= hémicétal

54
Q

Est ce que la cyclisation des oses peut se former dans une même molécule?

A

oui si carbonyle et hydroxyle sont assez espacés pour que la molécule se replie sur elle même

55
Q

Qu’est ce qu’un pont oxydique ?

A

formation de lien C-O-C lors de la cyclisation

56
Q

Quel carbone réagit avec le OH dans la cyclisation d’un aldose?

A

C1 (carbonyle)
O du OH réagit avec C du carbonyle et devient partie intégrante du cycle
O cu carbonyle convertit en OH
formation d’un pont oxydique

57
Q

Si OH lié au C-5?

Si OH lié au C-4?

A

pyranose

furanose

58
Q

Ou doit se situer le pont oxydique pour obtenir un furanose? pyranose?

A

entre 2-5

entre 2-6

59
Q

Dans une cétose, le groupement carbonyle est associé à quel carbone?

A

2

60
Q

Étapes pour la conversion Haworth Fisher

1. NATURE DE L’OSE.

A

combien de carbones?
6 carbones = hexose
5 carbones = pentose

Le cycle lui même à combien de C?
6 atomes = pyranose
5 atomes = furanose

Ou est le carbone anomérique
C1 = aldose
C2= cétose

61
Q

Étapes pour la conversion Haworth Fisher

2.DÉTERMINER LA SÉRIE (D OU L)

A

trouver le carbone avec le C chiral le + élevé
Gros substituant en haut: série D
Gros substituant en bas: Série L

62
Q

Étapes pour la conversion Haworth Fisher

3. DÉTERMINER LA FORME ANOMÉRIQUE DE L’OSE

A

Comparer OH du carbone anomérique avec gros subs.
À l’opposé : a
Du même côté: B

63
Q

Étapes pour la conversion Haworth Fisher

4.DÉTERMINER LA CONFIGURATION AUTRE C

A

groupement à DROITE dans fischer sont en BAS Haworth

groupement à GAUCHE dans fischer sont en HAUT Haworth

64
Q

En quoi l’activité optique des oses des anomères a et b sont distinctes?

A 
a = plus élevé
b= moins élevé

mais ils se rapproche d’un point commun après un temps (valeur fixe)

65
Q

Est ce que la formation d’un hémiacétal ou hémicétal est un processus réversible?

A

OUI

66
Q

Qu’est ce qui explique pourquoi l’activité optique d’une solution pure d’un isomère a ou B change avec le temps pour avoir une valeur fixe? Comment s’appelle ce processus?,

A

mutatoration = en solutions ,interconcersion des formes a/b et furanose/pyranose

spontané et dynamique

chaque forme est stable, équilibre thermodynamique atteint

67
Q

Comment obtient-on un ester phosphorique?

Catalysé par?

A

Ose + acide phosphorique (H3PO4 - ATP) ATP sert de donneur de groupement phosphoryle
catalysé par une kinase

68
Q

Comment reconnaît-on un ester phosphorique?

A

perte d’un OH

69
Q

Sur quel groupement hydroxyle peut avoir lieu la phosphorylation?

A

n’importe quel des groupement hydroxyle

70
Q

Pourquoi les ester phosphoriques sont importants?

A

Dans le métabolisme

Ex: produire énergie sous forme d’ATP à partir glucose
Ex: majorité des intermédiaires métaboliques sont phosphorylés

Constituant des nucléotides (dans ARN et ADN)

71
Q

Quelles sont les 3 catégories d’oses acides? Comment on les obtient?

A

aldoniques
uroniques
aldariques

oxydation d’oses simples

72
Q

Comment obtient-on un acide Aldonique?

A

oxydation groupement aldéhyde CHO–> COOH en C1

juste les aldoses

73
Q

Comment obtient-on un acide Uronique

A

oxydation groupement OH du dernier C (alcool primaire)
CH2OH –> COOH
aldose OU cétone

74
Q

Pourquoi les acides uroniques sont importants?

A

fonctions biochimiques

  • excrétion des déchets, produits toxiques
  • constituant de polysaccharides (glycosaminoglycanes)
75
Q

Comment obtient-on un acide aldarique?

A

oxydation groupement aldéhyde ET alcool primaire
Juste aldose
groupement fonctionnels des 2 extrémités modifiés

CHO–> COOH
CH2OH–>COOH

76
Q

Qu’est ce qu’une lactone?

A

Forme cyclique d’un acide aldonique ou uronique dont le groupement carboxyle participe à la formation du pont oxydique donc =O dans le cycle

(formation ester intramoléculaire lors de la cyclisation)

77
Q

Qu’est ce que la vitamine C?

A

lactone dérivée d’un ose acide

cofacteur essentiel pour les coenzymes qui catalyse réaction d’hydroxylation lors de la synthèse du collagène

78
Q

Comment obtient-on un alditol?

A

Réduction du groupement carbonyle d’un aldose ou cétose
C==O part (CH2OH)
ce sont des polyalcool (juste OH C et H)

79
Q

Comment obtient-on un désoxyose?

A

oses ou le groupement OH est remplacé par un H

n’importe quel OH peut être réduit.

80
Q

Quels sont les 3 désoxyoses les + répandus dans la nature?

A

désoxyribose
l-fucose
l-rhamanose

81
Q

Comment obtient-on un osAMINE?

A

une groupement OH remplacé par un groupement amine
OH–>NH2

généralement sur le Carbone 2

82
Q

Caractéristiques du D-glucose?

A 
\+ important des oses
présent dans toutes les cellules
carburant des cellule
source d'énergie du cerveau
sous forme de monomère et polymère
83
Q

Caractéristiques du D-galactose?

A

peu à l’état libre

+ important après glucose

84
Q

Caractéristiques du D-mannose?

A

peu répandu à l’état libre

sous forme d’oside et dérivés d’ose

85
Q

Caractéristiques du D-fructose?

A

+ important dans la famille des CÉTOSES
abondant à l’état libre
fréquent dans les osides végétaux

86
Q

Caractéristiques du D-ribose?

A

sous forme d’oside (acides nucléiques)

présent dans ARN et ADN

biochimie examen 2 (7 decks)

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