module 7 Flashcards
comment sont produits les sucres?
par photosynthèse . (énergie solaire pour synthétiser des glucides simples
Quelles sont les fonctions biologiques des glucides
- production rapide d’énergie (monosaccharides)
- précurseur métabolique (produire autres molécules)
- composant des nucléotides et acides nucléiques (ARN ADN)
- réserve réserve d’énergie (polysaccharides)
- constituant des cellules (rôle structural)
- reconnaissance cellulaire, signalisation, réponse immunitaire (surface cellulaire)
Qu’est ce que la cellulose?
parois des cellules végétales
Qu’est ce que les peptidoglycanes?
parois bactériennes
Qu’est ce que la chitine?
insectes et crustacés
Comment sont les réserves d’énergie sous forme de polysaccharides?
amidon chez les plantes
glycogène chez les animaux
quels glucides sont présents à la surface cellulaire?
glucides complexes
glycoconjugés
Caractéristiques des monosaccharides? autre nom? constituant des ? contiennent combien d'atomes? Que sont-ils solubilité? saveur?
oses simples constituant des glucides complexes 3-7 atomes de carbone (jamais + que 9) aldéhydes/ cétones avec plusieurs OH très soluble dans l'eau Sucré
Comment obtient-on des dérivé d’oses?
ajout ou modification d’un des groupement fonctionnel d’un monosaccharides
Comment sont appelés les macromolécules contenant des oses?
osides
Comment représente-t-on les oses linéaires?
projection fischer
numéroter à partir du haut
carbone le plus oxydé (carbonyle) + petit numéro
qu’est-ce qu’un aldose?
+ petit
carbonyle forme aldehyde C=O
glycéraldéhyde
qu’est-ce qu’une cétose?
+ petit
carbonyle forme une cétone
CH2OH
dihydroxyacétone
Les oses simples ont tous une activité optique sauf? pourquoi?
car il contiennent tous un carbone chiral sauf duhydroxyacétone
Quelles sont les 2 formes d’énantiomères des oses?
déterminé comment?
aussi appelé:
Configurations D et L
en se référant aux 2 énantiomères du glycéraldéhyde
configuration absolue
Quelle configuration est la plus fréquente (DL ) chez les oses? Sauf?
D
sauf fucose, rhamnose arabinose
Quelle configuration est la plus fréquente (DL ) chez les acides aminés?
L
comment indique-t-on le pouvoir rotatoire?
signes + -
Comment détermine-t-on la série de l’ose? (DL)
position du OH sur le carbone chiral le plus bas
- OH gauche = L
- OH droite = D
Quels sont les types de stéréoisomères?
énantiomères et diastéréoisomères
Comment peut-on déterminer le nombre de stéréoisomères possibles?
2^n ou n = nombre de carbones chiral
cétose a un C chiral de moins qu’un aldose
TRUC
Aldose = si 5 C alors 5-2 carbones chiraux
Cétose= si 5C alors 5-3 carbones chiraux
Qu’est ce qu’un diastéréoisomère?
2 molécules qui ont le même enchainement d’atomes mais pas des images miroir
ose avec plus d’un C chiral
Qu’est ce qu’un énantiomère?
même enchainement d’atomes et images miroir
Qu’est ce qu’un stéréoisomère?
Molécule avec même enchainement d’atomes mais disposition spatiale varie.
Qu’est ce qu’un épimère?
diastéréoisomères qui ne diffèrent que par la configuration absolue d’un carbone
Caractéristiques du D-xylose? sous quelle forme?
sous forme d’oside/ dérivé d’ose
constituant des osides végétaux
Caractéristiques du L-arabinose? sous quelle forme?
sous forme d’osides végétaux
gomme d’arbre
Dans la nature comment sont les oses avec 4C ?
oses cycliques
Qu’est ce que l’anomérie?
forme d’isomérie spécifique aux oses cycliques
Comment se déroule la cyclisation?
transformation du carbone du carbonyle en chiral
nouveau carbone chiral devient anomérique
Est ce que la cyclisation est réversible?
oui si dans l’eau (milieu aqueux)
Qu’est ce que la mutarotation?
en solution = interconversion entre les 2 formes anomériques a/b en passant par la forme linéaire
Qu’arrive-t-il avec un anomère si on le dissout?
son activité optique varie avec le temps
Quels sont les 2 conformères des monosaccharides?
pyranose et furanose
Combien d’atomes et quelles sont les conformations que pyranose et furanose peuvent prendre?
furanose= 5 atomes = enveloppe / twist pyranose = 6 atomes = bateau / chaise (+)
Quels sont les 5 dérivés de monosaccharides?
ester phosphoriques oses acides alditols désoxyoses osamines
Quelles sont les 2 catégories d’alditols? et caractéristiques
- glycérols (dérivé glycéraldéhyde, compose osides, fréquent dans les lipides )
- xylitol, sorbitol, mannitol (important industrie alimentaire)
** sont des polyalcool
Quelles sont les 3 catégories de desoxyoses?
D-désoxyribose
L-fucose
L-rhamnose
À quoi servent les osides à la surface cellulaire?
reconnaissance cellulaire
rôle structural
réponse cellulaire
Ou retrouve-t-on du D-désoxyribose?
ADN
Ou retrouve-t-on du L-Fucose
osides à la surface cellulaire (identifier les groupes sanguins)
Ou retrouve-t-on du L-Rhamnose
osides des fruits
Quelles sont les 3 catégories d’osamines?
N-acétylhexosamine
Acide N-acétylmuramique
Acide N-Acétylneuraminique (acide sialique)
qu’est ce qui est composé de N-acétylhexosAMINE? (on le retrouve dans quoi?)
chitine
glycosaminoglycanes
osides des groupes sanguins
Acide N-acétylMURamique est une composant de quoi?
peptidoglycane (paroi bactéries)
ou est présent l’Acide N-Acétylneuraminique
glycoprotéines
glycolipides
Quels osides spécifient les groupes sanguins?
L-Fucose (désoxyoses)
N-acétylhexosamine (osamine)
Qu’est ce qu’un isomère de structure?
enchaînement d’Atomes différents
tous les aldoses sont des isomères de structure des cétoses de même taille
Quelle est la formule cétose/aldose?
(CH2O)n
Est ce que les aldohexoses de la série D sont des diastéréoisomères des aldohexoses de la série L?
Oui
sauf si les 2 oses forment des images miroir
Quelle projection utilise-t-on pour visualiser les oses cycliques?
Haworth
Quels sont les isomères de configuration?
Quels sont les isomères de conformation?
Énantiomère / diastéréoisomères (épimères anomères)
Chaise twist bateau enveloppe
Qu’est ce que l’hémiacétalisation?
Qu’est ce que l’hémicétalisation?
Aldéhyde + alcool = hémiacétal
cétone + alcool= hémicétal
Est ce que la cyclisation des oses peut se former dans une même molécule?
oui si carbonyle et hydroxyle sont assez espacés pour que la molécule se replie sur elle même
Qu’est ce qu’un pont oxydique ?
formation de lien C-O-C lors de la cyclisation
Quel carbone réagit avec le OH dans la cyclisation d’un aldose?
C1 (carbonyle)
O du OH réagit avec C du carbonyle et devient partie intégrante du cycle
O cu carbonyle convertit en OH
formation d’un pont oxydique
Si OH lié au C-5?
Si OH lié au C-4?
pyranose
furanose
Ou doit se situer le pont oxydique pour obtenir un furanose? pyranose?
entre 2-5
entre 2-6
Dans une cétose, le groupement carbonyle est associé à quel carbone?
2
Étapes pour la conversion Haworth Fisher
1. NATURE DE L’OSE.
combien de carbones?
6 carbones = hexose
5 carbones = pentose
Le cycle lui même à combien de C?
6 atomes = pyranose
5 atomes = furanose
Ou est le carbone anomérique
C1 = aldose
C2= cétose
Étapes pour la conversion Haworth Fisher
2.DÉTERMINER LA SÉRIE (D OU L)
trouver le carbone avec le C chiral le + élevé
Gros substituant en haut: série D
Gros substituant en bas: Série L
Étapes pour la conversion Haworth Fisher
3. DÉTERMINER LA FORME ANOMÉRIQUE DE L’OSE
Comparer OH du carbone anomérique avec gros subs.
À l’opposé : a
Du même côté: B
Étapes pour la conversion Haworth Fisher
4.DÉTERMINER LA CONFIGURATION AUTRE C
groupement à DROITE dans fischer sont en BAS Haworth
groupement à GAUCHE dans fischer sont en HAUT Haworth
En quoi l’activité optique des oses des anomères a et b sont distinctes?
a = plus élevé b= moins élevé
mais ils se rapproche d’un point commun après un temps (valeur fixe)
Est ce que la formation d’un hémiacétal ou hémicétal est un processus réversible?
OUI
Qu’est ce qui explique pourquoi l’activité optique d’une solution pure d’un isomère a ou B change avec le temps pour avoir une valeur fixe? Comment s’appelle ce processus?,
mutatoration = en solutions ,interconcersion des formes a/b et furanose/pyranose
spontané et dynamique
chaque forme est stable, équilibre thermodynamique atteint
Comment obtient-on un ester phosphorique?
Catalysé par?
Ose + acide phosphorique (H3PO4 - ATP) ATP sert de donneur de groupement phosphoryle
catalysé par une kinase
Comment reconnaît-on un ester phosphorique?
perte d’un OH
Sur quel groupement hydroxyle peut avoir lieu la phosphorylation?
n’importe quel des groupement hydroxyle
Pourquoi les ester phosphoriques sont importants?
Dans le métabolisme
Ex: produire énergie sous forme d’ATP à partir glucose
Ex: majorité des intermédiaires métaboliques sont phosphorylés
Constituant des nucléotides (dans ARN et ADN)
Quelles sont les 3 catégories d’oses acides? Comment on les obtient?
aldoniques
uroniques
aldariques
oxydation d’oses simples
Comment obtient-on un acide Aldonique?
oxydation groupement aldéhyde CHO–> COOH en C1
juste les aldoses
Comment obtient-on un acide Uronique
oxydation groupement OH du dernier C (alcool primaire)
CH2OH –> COOH
aldose OU cétone
Pourquoi les acides uroniques sont importants?
fonctions biochimiques
- excrétion des déchets, produits toxiques
- constituant de polysaccharides (glycosaminoglycanes)
Comment obtient-on un acide aldarique?
oxydation groupement aldéhyde ET alcool primaire
Juste aldose
groupement fonctionnels des 2 extrémités modifiés
CHO–> COOH
CH2OH–>COOH
Qu’est ce qu’une lactone?
Forme cyclique d’un acide aldonique ou uronique dont le groupement carboxyle participe à la formation du pont oxydique donc =O dans le cycle
(formation ester intramoléculaire lors de la cyclisation)
Qu’est ce que la vitamine C?
lactone dérivée d’un ose acide
cofacteur essentiel pour les coenzymes qui catalyse réaction d’hydroxylation lors de la synthèse du collagène
Comment obtient-on un alditol?
Réduction du groupement carbonyle d’un aldose ou cétose
C==O part (CH2OH)
ce sont des polyalcool (juste OH C et H)
Comment obtient-on un désoxyose?
oses ou le groupement OH est remplacé par un H
n’importe quel OH peut être réduit.
Quels sont les 3 désoxyoses les + répandus dans la nature?
désoxyribose
l-fucose
l-rhamanose
Comment obtient-on un osAMINE?
une groupement OH remplacé par un groupement amine
OH–>NH2
généralement sur le Carbone 2
Caractéristiques du D-glucose?
\+ important des oses présent dans toutes les cellules carburant des cellule source d'énergie du cerveau sous forme de monomère et polymère
Caractéristiques du D-galactose?
peu à l’état libre
+ important après glucose
Caractéristiques du D-mannose?
peu répandu à l’état libre
sous forme d’oside et dérivés d’ose
Caractéristiques du D-fructose?
+ important dans la famille des CÉTOSES
abondant à l’état libre
fréquent dans les osides végétaux
Caractéristiques du D-ribose?
sous forme d’oside (acides nucléiques)
présent dans ARN et ADN
