Module 9 Flashcards
Selon quoi sont regroupés les lipides?
Selon leur solubilité
Dans quoi sont solubles les lipides?
Dans les solvants organiques comme l’éther, le chloroforme ou le benzène.
Quelles sont les formes sous lesquelles ont peut retrouver les lipides?
Linéaires, ramifiées ou cycliques
Quel est le lipide le plus simple et sa structure?
Acide gras, R-COOH
De quoi sont composés les acides gras?
Des acides gras ou sont des dérivés d’acide gras
Quelles sont les 5 classes des lipides complexes?
Les triacylglycérols (aussi appelés acylglycérols ou triglycérides), les glycérophospholipides (aussi appelés phosphoglycérides), les sphingolipides, les cérides (aussi appelés cires), et les eicosanoïdes
Est-ce que les acides gars se lient sous forme de polymère?
Non (pas comme les protéines ex). On les retrouve plutôt liés à d’autres types de composés.
Que sont les isoprénoïdes et de quoi sont-ils dérivés?
Dérivés d’une structure à 5 carbones nommée isoprène.
Les isoprénoïdes contiennent tu des acide gras?
Non
Quelles sont les 3 classes d’isoprénoïdes?
Les terpènes, les stéroïdes et certaines vitamines
Quels lipides complexes sont des constituants des membranes cellulaires?
Glycérophospholipides, sphingolipides et stéroïdes (isoprénoïdes)
Quel ou quels lipide complexe est une réserve/source d’énergie?
Triacylglycérols
Quels lipides complexes ont un rôle hormonal/médiateur chimique?
Stéroïdes (isoprénoïdes) et eicosanoïdes
Quels lipides complexes ont un rôle de protection chimique et thermique?
Triacylglycérols et cérides
Quels lipides complexes sont des vitamines?
Isoprénoïdes
• Vitamines A, K et E : Terpènes
• Vitamine D : Stéroïdes
Quels lipides complexes sont responsables de la reconnaissance cellulaire?
Sphingolipides (glycosphingolipides)
V/F Les acides gras sont des molécules polaires.
Faux. Amphiphile puisque leur chaîne est hydrophobe et leur extrémité portant le groupement carboxyle est hydrophile
Combien de carbones contient une chaine hydrocarbonée d’un acide gras?
12 à 20 atomes.
Décrivez la chaîne hydrocarbonée d’un acide gras.
Chaîne linéaire constituée d’un nombre pair d’atomes de carbone
Retrouve-t-on les acides gras à l’état libre?
Non, plus sous forme de lipides complexes.
Comment les acides gras forment les lipides complexes?
- sous forme de dérivés (eicosanoïdes)
- liés à d’autres molécules comme le glycérol (triacylglycérols et glycérophospholipides)
- liés à un autre alcool (cérides et sphingosines).
Les acides gras saturés contiennent quelles sortes de liaison?
Seulement liaisons simples
Les acides gras insaturés contiennent quelles sortes de liaison?
Une ou plusieurs doubles liaisons carbone-carbone et liaisons simples
Comment appelle-t-on un acide gras ne possède qu’une seule double liaison?
Acide gars monoinsaturés
Comment appelle-t-on un acide gras qui possède plusieurs double liaison?
Acide gras polyinsaturés
V/F Un point de fusion est plus élevé quand la chaîne hydrocarbonée est longue.
Vrai
Quelles sont les 2 configurations possibles pour un acide gras insaturés?
Cis et trans
Sous quelle configuration trouve-t-on le plus souvent les acides gras insaturés?
Cis
V/F La consommation de gras cis augmente l’incidence des maladies cardio-vasculaires et de certains cancers
Faux
V/F Certains procédés d’extraction ou de transformation des huiles convertissent les acides gras cis en acide gras trans.
Vrai
Quels sont les acides gars essentiels? Sont-ils synthétisés par les animaux?
Acides gras polyinsaturés. Non
Nommez des exemples d’acides gras essentiels que les mammifères obtiennent en consommant des huiles provenant de certaines plantes ou certains poissons.
L’acide linoléique et l’acide α-linolénique
V/F On observe des acides gras chez des bactéries et des plantes contenant un nombre impair d’atomes de carbone
Vrai
Comment se forme un triacylglycérol?
3 molécules d’acides gras (R-COOH) ont réagi avec le glycérol (-OH). 3 liens esters formés
V/F Chez les mammifères, on retrouve beaucoup de monoacylglycérol et de diacylglycérol.
Faux. Surtout des triacylglycérols et très peu de di- ou de monoacylglycérols.
Les triacylglycérols sont-ils amphiphiles, hydrophobes ou hydrophiles.
Molécules hydrophobes, puisque les groupements polaires ou chargées sont impliqués dans la formation des liens esters.
V/F Les lipides provenant de l’alimentation sont surtout des acides gras.
Faux, surtout des triacylglycérols.
Comment appelle-t-on les triacylglycérols qui sont solides à la température de la pièce et les triacylglycérols qui sont liquides à cette température.
Graisses et huiles
Comment varie le point de fusion des acylglycérols avec la longueur des chaînes d’acides gras et avec le degré d’insaturation?
Le point de fusion des acylglycérols augmente avec la longueur des chaînes d’acides gras et diminue avec le degré d’insaturation.
Lesquelles des huiles ou des graisses ont un contenu élevé en acide gras insaturé?
Les graisses, qui sont solides à la température de la pièce, ont une composition élevée en acide gras saturés, tandis que les huiles, qui sont liquides à la température de la pièce, ont un contenu élevé en acide gras insaturés.
Quelle est la différence entre un triacylglycérol simple et mixte? Quel est le plus abondant chez les mammifères?
triacylglycérol simple ne contient qu’un seul type d’acide gras, alors qu’un triacylglycérol mixte contient plus d’un type d’acide gras.
Miixte plus abondant
À quel carbone est lié un acide gras insaturé dans un acylglycérol?
C2
V/F Un glucide libère 2X plus d’E qu’un lipide.
Faux. C’est le contraire
Où sont mis en réserve les triacylglycérols?
Tissu adipeux
Est-ce que plus d’énergie peut être mise en réserve sous forme de triacylglycérols par gramme de tissu que sous forme de glucides?
Oui
Pourquoi plus d’énergie peut être mise en réserve sous forme de triacylglycérols/g de tissu que sous forme de glucides?
Pcq un triacylglycérol est hydrophobes et ils ne sont pas hydratés et occupent donc moins de volume que les glucides.
Nommez un autre rôle des triacylglycérols?
Protection (isolant thermique + chocs mécaniques)
Comment sont appelés les glycérophospholipides aussi?
aussi appelés phosphoacylglycérols.
De quoi sont dérivés les glycérophospholipides?
Ils sont dérivés du glycérol-3-phosphate, une molécule de glycérol phosphorylé en C3
Comment est formé un acide phosphatidique?
-OH Glycérol-3-phosphate (c1 et c2) + COOH acide gras en c1 et c2 = acide phosphatique
2 chaînes hydrocarbonnées
Quelle est la différence entre la structure de l’acide phosphatidique et la structure générale des glycérophospholipides?
La structure générale des glycérophospholipides contient un -X apres le groupement phosphate sur le C3
le -X est un -H pour l’acide phosphorique
Selon quoi sont nommés les glycérophospholipides?
Les glycérophospholipides ainsi obtenus sont nommés d’après la nature du composé X
Les glycérophospholipides sont-ils amphiphiles, hydrophobes ou hydrophiles?
amphiphiles
Comme les glycérophospholipides sont amphipathiques, que peuvent-ils former?
Bicouche lipidique, membrane à la base de toutes les membranes biologiques.
Quelle est la nature du composé X de l’acide phosphtidique?
C’est un H
Quelle est la structure de base d’un glycérophospholipide?
Fatty acid (ex2) + glycérol (ex2) + phospahate (1) + -X
Les sphingolipides sont-ils amphiphiles, hydrophobes ou hydrophiles?
Amphiphiles importants que l’on retrouve dans les membranes biologiques des plantes et des animaux.
Où trouve-t-on beaucoup de sphingomyélines?
Dans les tissus nerveux
Quelles sont les 4 classes de sphingolipides?
Les céramides, les sphingomyélines, les cérébrosides et les gangliosides
Qu’ont en commun les sphingolipides?
Tous les sphingolipides ont en commun la présence dans leur structure d’un alcool aminé à 18 carbones : la sphingosine.
Qu’est-ce qu’il y a attaché à la sphingosine dans tous les sphingolipides?
À la molécule de sphingosine se greffe un acide gras qui est lié via une liaison amide
Quelles est la structure générale d’un sphingolipide?
fatty acide + sphingosine + acide gras + -X
Quel est le précurseur des sphingolipides et sa structure?
fatty acid + sphingosine + -H
Quel est le groupement X des sphingomyélines (2e sphingolipide)?
Généralement une molécule de phosphocholine ou de phosphoéthanolamine.
V/F Tout comme les glycérophospholipides, les sphingomyélines sont des phospholipides.
Vrai
À quelle sous-classe des sphingolipides appartiennent les cérébrosides et les gangliosides?
Les cérébrosides et les gangliosides sont des glycosphingolipides, une sous-classe de sphingolipides.
Décrivez la structure d’un célébroside.
Un seul résidu d’ose (plus souvent le D-galactose ou le D-glucose) est attaché par une liaison b-osidique au groupement -OH d’une céramide (sphingosine).
Décrivez la structure d’un ganglioside.
Les gangliosides sont des céramides qui sont liées à un oligosaccharide constitué d’au moins 3 résidus et dont au moins l’un des résidus est une molécule d’acide sialique
Donnez un exemple de ganglioside.
acide N-acétylneuraminique
V/F Les cérébrosides et les gangliosides sont des glycolipides, c’est-à-dire des lipides associés à un glucide via un lien O-glycosidique.
Vrai. glycolipides = glycosphingolipides
Où trouve-t-on les glycolipides/glycosphingolipides et pourquoi?
On les retrouve surtout à la surface des membranes cellulaires (côté extracellulaire), où ils servent de marqueurs pour la reconnaissance cellulaire.
Récepteurs pour les bactéries, les virus et les toxines.
Donnez un exemple de glycolipides à la surface de la membrane cellulaire d’une bactérie et son rôle.
La toxine produite par la bactérie Vibrio cholerae se lie à un ganglioside (GM1) présent à la surface des cellules de l’épithélium intestinal. Lorsque cette toxine pénètre dans la cellule, elle provoque la libération massive de fluide dans l’intestin; c’est pourquoi le choléra peut provoquer la mort par déshydratation.
De quoi est formé une céride?
Les cérides sont des esters formés d’un acide gras à longue chaîne et d’un alcool primaire à longue chaîne
V/F Les cérides sont solubles dans l’eau.
Faux. Non-soluble ce qui confère une imperméabilité aux surfaces.
Est-ce que la cire est un corps chimiquement stable? Quelles en sont les conséquences?
Oui, ses propriétés ne varient guerre dans le temps.
V/F La cire est très visqueuse une fois fondue.
Faux, faible viscosité une fois fondue.
De quoi sont responsables les eicosanoïdes?
Ce sont des hormones agissant localement. Ils aident à contrôler un grand nombre de processus physiologiquescomme la contraction des muscles lisses, l’inflammation, la coagulation du sang, etc.
De quoi sont dérivés les eicosanoïdes?
Ils sont principalement dérivés d’un acide gras polyinsaturé à 20 atomes de carbone comme l’acide arachidonique.
Terme dérivé du grec ancien eíkosi, signifiant «vingt»
Quels sont les 3 types d’écosanoïdes?
Les prostaglandines, les thromboxanes et les leucotriènes
Décrivez la structure des 3 types d’écosanoïdes.
- Les prostaglandines sont caractérisées par un cycle à 5 carbones.
- liaison formant l’éther cyclique à 6 atomes caractéristique des thromboxanes.
- 3 doubles liaisons conjuguées typiques des leucotriènes.
De quoi sont dérivés les isoprénoïdes?
de l’isoprène, composé à 5C
De quoi sont formés les isoprénoïdes?
Ils sont formés de 2 ou plusieurs molécules d’isoprène.
Que peuvent former l’agencement des unités isoprène entre elles ?
Formation de molécules linéaires ou cycliques. Un grand nombre d’agencements étant possible, on obtient des structures très diversifiées et donc des fonctions très variées.
Nommez des fonctions des isoprénoïdes.
- contribuent au parfum et à la saveur caractéristique de certaines plantes
- interviennent dans la photosynthèse
- d’autres sont des vitamines
- rôle hormonal
Pourquoi certains isoprénoïdes absorbent fortement la lumière dans le visible et sont donc des composés colorés (pigments)?
La présence de doubles liaisons conjuguées
Nommez les 3 classes abordées d’isoprénoïdes.
Les terpènes, les stéroïdes et certaines vitamines sont des isoprénoïdes.
À quoi est associé le terpène (isoprénoïde)?
Le terme terpène est généralement utilisé pour désigner les isoprénoïdes que l’on retrouve chez les végétaux
Nommez des essences végétales aromatiques appelées « huiles essentielles ».
Menthol, limonène, farnesol (associé protéines membranaires)
Nommez le terpène qui sert de précurseur lors de la synthèse des stéroïdes.
Le squalène
Quelles vitamines sont des terpènes?
A,E et K
Quel terpène contiennent le melon d’eau et la tomate en quantité importante?
Le lycopène qui est un terpène de couleur rouge vif
Quel terpène sert de transporteur lors de la synthèse de la paroi cellulaire bactérienne?
Le bactoprénol.
Quel terpène compose les membranes des archaebactéries?
caldarchaeols
Qu’est ce que doit contenir un écosanoïde pour qu’on l’appelle stéroïde?
On appelle stéroïde toute molécule qui contient un noyau cyclopentanoperhydrophénanthrène, un dérivé du squalène.
Nommez des rôles des stéroïdes.
Rôles structuraux, hormonaux ou dans la digestion des lipides. Certains stéroïdes sont également des vitamines.
Que sont les stérols(stéroïdes, isoprénoïde)
Les stérols sont des stéroïdes qui possèdent une ou plusieurs fonctions alcool (-OH) dont au moins une sur le carbone 3 (C3)
V/F On retrouve les stérols chez les animaux (zoostérols).
Faux. On retrouve les stérols chez les animaux (zoostérols) et chez les végétaux (phytostérols).
Nommez le stérol majeur chez les animaux et son rôle.
Le cholestérol est le stérol majeur chez les animaux. C’est un constituant important des membranes cellulaires et un précurseur des autres zoostérols comme les acides biliaires, les hormones stéroïdiennes et la vitamine D
Association cette définition à un stéroïde : dérivés du cholestérol qui aident à l’absorption intestinale des lipides. Ce sont des détergents puissants qui solubilisent les acides gras et les acylglycérols.
Acides biliaires
Quelles stéroïdes sont responsables des caractères sexuels secondaires. Elles participent également à la régulation du métabolisme et de la pression sanguine.
Les hormones stéroïdiennes
V/F Les vitamines peuvent être synthétisées par les animaux.
FAUX. Leur apport dans l’alimentation est essentiel, car un déficit entraîne différentes maladies.
V/F Les vitamines sont toutes des lipides.
Faux. Seulement A,E,D,K
À quelle classe appartiennent les vitamines A,E et K?
Les terpènes (isoprénoïde)
Nommez les rôles des vitamines A,E et K.
La vitamine A (ou rétinol) :la vision.
La vitamine E est un antioxydant qui est nécessaire à la reproduction chez le rat et probablement chez l’humain.
La vitamine K participe à la régulation de la coagulation sanguine.
À quelle classe appartient la vitamine D et comment est-elle formée?
La vitamine D est un stéroïde produit à partir du cholestérol en présence de rayons UV
Pourquoi la vitamine D est souvent ajoutée dans le lait dans certains pays?
La vitamine D est un stéroïde produit à partir du cholestérol en présence de rayons UV
Quelle technique utilise-t-on pour séparer les lipides?
Chromato sur couche mince: c’est une chromatographie d’adsorption où les lipides sont séparés selon leur polarité. On utilise une plaque (plutôt qu’une colonne) pour fixer le support inerte (souvent l’acide silicique).
et chromato sur colonne
Quels types de solvants sont utilisés dans les chromatographies pour séparer les lipides?
Non-polaires pour les entraîner
Comment fait-on pour analyser les acides gras contenus dans un lipide complexe?
Il faut d’abord les libérer en utilisant des méthodes d’hydrolyse chimique ou enzymatique.
Nommez deux techniques d’hydrolyse pour analyser les acides gras d’un lipide complexe.
L’hydrolyse alcaline douce libère les acides gras sous forme de sels d’acides gras. L’hydrolyse acide libère également les acides gras, mais brise en plus la liaison phosphoester entre le phosphate et le glycérol.
Nommez deux enzymes qui hydrolysent certains lipides complexes.
Lipase et phospholipase.
Nommez les sites de coupure de la phospholipase (hydrolyse lipide complexe)
La phospholipase A1 libère l’acide gras en C1, tandis que la phospholipase A2 libère l’acide gras en C2. La phospholipase B libère les acides gras en C1 et C2. La phospholipase C coupe le lien entre le glycérol et le phosphate, ce qui libère un diacylglycérol. Finalement, la phospholipase D coupe le lien entre le phosphate et la molécule X, transformant ainsi tous les glycérophospholipides en acide phosphatidique (PA).
Quelle technique permet l’identification et la quantification des acides gras obtenus suite à l’hydrolyse acide des lipides complexes.
La chromatographie en phase gazeuse.
Quelle technique permet de séparer les différents diacylglycérols obtenus suite au traitement avec la phospholipase C?
HPLC
+ spectrométrie de masse de plus en plus populaire pour analyse lipide
Comment se nomme l’analyse globale des lipides et des molécules avec lesquelles ils interagissent dans les cellules, les organes et les tissus?
La lipidomique
Combien de lipides différents contient une cellule en moyenne?
1000
Quelle est la nomenclature systémique pour un acide gras saturé?
acide + préfixe(nb. de C) + anoïque (saturé)
Quelle est la nomenclature systémique pour un acide gras insaturé?
Acide + cis/trans + triangle^3,6,12 + préfixe nb. de C + préfixe nb. de = + énoïque (insaturé)
Quelle est la nomenclature symbolique?
n:x, configuration - triangle^y
n=nb. de C
x=nb. de liaisons insaturées
configuations cis ou trans
y= position des doubles liaisons
Quelle est la nomenclature symbolique en format symplifié?
n:x triangle^y
Quelle est la nomenclature symbolique omega pour les acides gras INSATURÉS?
n:x, w-3 ou n:x, n-3
Position de la première liaison double à partir du Cw qui est le dernier C de la chaîne.
Décrivez la solubilité des acides gras selon leur nombre de C.
4c: infiniment soluble dans l’eau
5 à 8C: certain solubilité dans l’eau
+ de 8C: insoluble (acide gras d’intérêt en biochimie)
Pourquoi la température de fusion augmente avec la longueur de la chaîne?
La chaîne est plus longue, le nombre d’interactions est plus grand, la quantité d’E requise pour les briser est plus élevée, donc point de fusion plus élevé.
Pourquoi la température de fusion diminue avec le dégré d’insaturation?
Insaturation = nombre d’interractions réduit = agrégat moins stable = moins d’E requise pour briser les liens = T fusion plus bas.
Les huiles liquides à T ambiant ont-elles un point de fusion élevé?
Point de fusion bas = liens insaturés
Les graisses solides à T ambiant ont-elles un point de fusion élevé?
Point de fusion élevé = liens saturés
V/F Les liaisons insaturées permettent l’alignement des chaînes sur toute leur longueur.
Faux. Double liaison induit courbure dans la chaîne.
