Module 7 Flashcards
Les sucres sont les produits de quelle réaction?
De la photosynthèse
Donnez des synonymes de glucides.
Saccharides, sucres, hydrate de carbone
Nommez les 6 rôles des glucides.
- Production rapide d’E lorsqu’ils sont sous forme de monosaccharide
- Précurseur métabolique pou produire d’autres biomolécules (a.a. + lipides)
- Composants des nucléotides et acide nucléiques (ARN et ADN)
- Réserve d’E lorsqu’ils sont sous forme de polysaccharides (amidon et glycogène)
- Constituant des cellules (cellulose, peptidoglycanes et chitine)
- Reconnaisssance cellulaire, signalisation et réponse immunitaire (glycoconjugués)
Les monosaccharides/oses simples ont combien de C?
n est plus grand ou égal à 3 (CH2O)n
3 à 7, certains plus que 9
généralement 5-6
Quels groupes contiennent les oses/monomères?
Monosaccharide/ose simple et les dérivés d’ose
Quelle est la particularité d’un dérivé d’ose?
Ajout ou modification de un des groupements fonctionnels d’un monosaccharide
V/F Les monosaccharides sont les seuls qui correspondent à la formule (CH2O)n
Vrai
Que sont les monosaccharides?
Des aldéhydes ou des cétones polyhydroxylés
Quels sont les 2 classes d’oses?
Cétose et aldose
Quel est le plus petit cétose et le plus petit aldose?
Glycéraldéhyde (aldotriose) et dihydroxyacétone (cétotriose)
V/F Les monosaccharides ne sont pas solubles dans l’eau.
Faux, ils sont solubles dans l’eau
V/F Les oses simples possèdent une activité optique.
Vrai. Les oses simples possèdent tous un carbone chiral à l’exception du dihydroxyacétone.
V/F Les oses simples sont principalement de la série D.
Vrai. Sauf pour le L-fucose, le L-rhamnose et le L-arabinose
Pour un ose, par quoi est définie la série (D ou L)?
Pour un ose, la série est définie par la position du groupement hydroxyle sur le carbone chiral le plus éloigné du groupement aldéhyde ou du groupement cétone de l’ose, autrement dit sur le carbone chiral portant le numéro le plus élevé.
o Série L : Le groupement –OH est à gauche
o Série D : Le groupement –OH est à droite
V/F De nos jours, on utilise la série D ou L pour déterminer le pouvoir rotatoire.
Faux, on utilise + et -
Pour un ose donné, quel est le nombre de stéréoisomères possibles?
2^n ou n=nb. de carbone chiraux
V/F Un cétose a toujours un carbone chiral de moins qu’un aldose ayant la même formule moléculaire.
Vrai
Que sont des épimères?
Deux épimères sont des diastéréoisomères qui ne diffèrent que par la configuration absolue d’un seul de leurs multiples carbones asymétriques.
Quelles sont les caractéristiques du D-glucose?
-aldohexose
- Le plus important des oses
o Présent dans toutes les cellules
o Principal carburant des cellules
o Source d’énergie préférée du cerveau
-Retrouvé sous forme de monomère et de polymères
Quelle est la source d’E préférée du cerveau?
Le D-glucose
Quelles sont les caractéristiques du D-galactose?
- Aldohexose
- Peu répandu à l’état libre (sous forme de monomère)
- Le plus abondant après le glucose dans les osides
Quelles sont les caractéristiques du D-mannose?
Peu répandu à l’état libre (sous forme de monomère)
Principalement sous forme d’osides ou de dérivés d’oses
Fréquent dans les osides végétaux et les lipides complexes
Quelles sont les caractéristiques du D-fructose
- Cétohexose
- Le plus important de la famille des cétoses
- Abondant à l’état libre (ose) : les fruits et le miel
- Fréquent dans les osides végétaux
Quelles sont les caractéristiques du D-ribose?
-Aldopentose
-Principalement sous forme d’osides (acides nucléiques)
o Présent dans l’ARN
o Présent sous forme de dérivé d’ose dans l’ADN
Quelles sont les caractéristiques du D-xylose?
- Aldopentose
- Principalement sous forme d’osides ou de dérivés d’oses
- Constituant des osides végétaux (bois)
Quelles sont les caractéristiques de L-arabinose?
Aldopentose
Principalement sous forme d’osides végétaux
Gomme d’arbre (gomme arabique)
Seul monosaccharide qui est L dans la nature
Comment se nomme l’isomérie spécifique aux oses cycliques?
-L’anomérie
V/F Les ose contenant 3 carbones et plus existent sous forme cyclique.
Faux. 4 C et +
Comment se produit la cyclisation?
La cyclisation transforme le carbone du groupement carbonyle en carbone chiral en réagissant avec un groupement hydroxyle à l’autre bout de la châine. Les formes cycliques des oses ont donc un carbone chiral de plus que les formes linéaires des mêmes oses.
Comment se nomme le nouveau carbone chiral lors d’une cyclisation?
Carbone anomérique
Qu’est-ce que le phénomène de mutarotation?
La cyclisation des oses est une réaction réversible en milieux aqueux. En solution, il y a interconversion entre les 2 formes anomériques a et b en passant par la forme linéaire. Ainsi, lActivité optique d’un ose varie dans le temps.
Comment nomme-t-on les différentes conformations que peut prendre un ose cyclique?
conformères
Quelles sont les 2 conformations des pyranose? laquelle est favorisée?
Chaise et bateau. Chaise favorisée car elle minimise l’encombrement stérique.
Quelles sont les 2 conformations des furanoses?
Enveloppe et twist
Nommez 3 des 5 classes de dérivés d’ose.
Osamines, alditols, désoxyoses
Les esters phosphoriques Les oses acides Les alditols Les désoxyoses Les osamines
Nommes des alditols.
Glycérol : dérivé glycéraldéhyde, composant osides
Xylitol, Sorbitol, Mannitol (Industrie alimentaire, repas hypocaloriques)
Nommez des désoxyoses.
D-désoxyribose: ADN, dérivé ribose
L-frucose: surface cellulaire, groupe sanguin
L-rhamnose : oside des fruits (pectine)
Nommez des osamines.
N-acétylhexosamine, acide N-acétylmuramique, N-acétylneuraminique
De quoi sont dérivés l’acide N-acétylmuramique et l’acide N-acétylneuraminique?
d’un N-acétylhexosamine
L’acide N-cétylmuramique est un composant de…
Composant du peptidoglycanes (parois bactériennes)
Où trouve-t-on l’acide N-acétylneuraminique?
Présent dans plusieurs osides comme les glycoprotéines et glycolipides.
Le N-acétylhexosamine est un composant de…
Certains osides comme la chitine, les glycoaminoglycanes, et osides spécifiant le groupe sanguin.
Que sont des isomères de structure?
Même formule moléculaire mais enchainement d’atomes différents
Que sont des isomères de configuration?
Même formule, même enchainement d’atomes mais pas les mêmes dispositions spatiales
Quel C utilise-t-on pour déterminer la série de l’ose?
Le C chiral avec le chiffre le plus élevé ou le plus éloignée du groupement aldéhyde/cétone
V/F Les diastéréoisomères sont des images miroirs.
Faux. LES DIASTÉRÉOISOMÈRES NE SONT PAS DE SIMAGES MIROIRS.
Disposition spatiale différente sur les C chiraux
Que sont des anomères?
Isomérie des oses cycliques
Les aldoses sont épimères en quel C?
Les aldose sont épimères en C1
Les cétoses sont épimères en quel C?
Les cétoses sont épimères en C2
Comment différencier les anomères alpha et beta?
sur le carbone anomérique, -OH est à droit pour alpha
sur le carbone anomérique, -OH est à gauche pour beta
Quelles sont les 2 rx menant à la formation d’un ose cyclique?
- Hémiacétalisation : aldéhyde réagit avec alcool
- Hémicétalisation : cétone réagit avec alcool
Qu’est-ce qu’un pont oxydique dans un ose cyclique?
C-O-C
V/F Le nombre de C formant le cycle n’a rien à voir avec les nombre de C formant l’ose
Vrai
Quels sont les deux types de cycles?
Furanose et pyranose
Quelles sont les étapes de la conversion Fischer/Haworth?
- nb de C, type de cycle, position carbone anomérique
- Série D ou L avec C chiffre le + élevé
- Alpha ou beta selon la position de -OH sur le C anomérique
- Comparaison de tous les autres c chiraux
Quand la température d’un ose cyclique avec activité optique est stable, qu’est-ce que cela signifie?
- équilibre thermodynamique atteinte
- proportion de chaque forme est stable
Comment se forme un ester phosphorique d’ose(dérivé)?
- OH remplacé par ester phosphorique
- Obtenu par rx avec H3PO4 ou ATP(donne P) et catalysée par des transférases
V/F La phosphorylation dans la formation d’un dérivé d’ose ester phosphorique ne peut avoir lieu que sur un C.
Faux, la phosphorylation peut avoir lieu sur n’importe lequel et plusieurs groupements hydroxyles.
Comment se forme un ose acide(dérivé)?
Hydroxyle/aldéhyde remplacé par un carboxyle
Produits de L’oxydation des oses simpels
Donnez des exemples d’oses acides.
Acide aldonique: oxydation aldéhyde donne carboxyle
Acide uronique: -OH du dernier C est oxydé, alcool primaire, excrétion décehts et produits toxiques, constituants polysaccharides
Acide aldarique: oxydation de l’aldéhyde et de l’alcool primaire d’un aldose
Qu’est-ce qu’une lactone?
Ester cyclique des oses acides (COOH dans le cycle)
V/F Les oses acides en solution sont en équilibre avec leur lactone correspondante.
Vrai
Donnez un exemple d’une lactone.
Vitamine C (acide L-ascorbique): lactone importnate dérivée d’une ose acide.
C’est un cofacteur essentiel pour les enzymes catalysant les rx d’hydroxylation lors de la synthèse du collagène.
V/F Les humains synthétisent de la vitamine C
Faux. Raison pour laquelle il faut en manger
Quel est le synonyme de alditol?
Polyalcool (COH seulement)
Comment se forme un alditol?
Carbonyle remplacé par hydroxyle. Obtenu par la réduction d’un groupement carbonyle d’un aldose ou cétose.
Donnez des exemples d’alditol.
D-glycérol (dérivé D-glycéraldéhyde, lubrifiant industrie cosmétique, composant de nombreux lipides)
D-xylitol (fruits et légumes)
D-sorbitol (baies de sorbiers et pruneaux)
D-mannitol (plantes et algues marines)
Pourquoi le D-xylitol et le D-sorbitol sont présents dans la gomme à macher?
Car ils ne sont pas métabolisés par les bactéries de la flore bucale
Comme se forme un désoxyose?
Hydroxyle remplacé par un H. (N’importe quel groupement -OH)
Nommez des exemples de désoxyoses.
2-désoxy-D-ribose (nucléotides dans l’ADN)
L-frucose (groupes sanguins surface cellule)
L-rhamnose (pectine des fruits)
Quel est le synonyme de osamine?
Sucres aminés
Comment se forme un osamine?
-OH remplacé par -NH2 en C2
Donnez des exemples de dérivés d’osamine.
N-acétylhexosamines: chitine, GAGs, groupe sanguin
Acide N-acétylmuramique : paroi cellulaire bactérienne +acide à 3C
Acides sialiques
