LMC Flashcards
Wie werden Kohlenhydrate im Lebensmittel verwendet?
- Süßungsmittel: Mono- u. Disaccharide, Maltodextrine
- Gelbildner, Dickungsmittel, Stabilisatoren, Bindemittel: native bzw. modifizierte Polysaccharide
- Vorstufen von Aroma-, Geschmacks- und Farbstoffen: reduzierende KH (D-Glucose + L-Alanin → Alapyridain
- Emulgator: Sorbitanester
Was ist der Unterschied zwischen einer Aldose und einer Ketose?
- Aldosen u. Ketosen = Monosachharide (aus mehreren, aber mindestens 3 C-Atomen)
- Aldosen leiten sich von Glycerinaldehyd ab und haben am C1-Atom eine Aldehydfunktion
- Ketosen leiten sich von Dihydroxyaceton ab und haben eine Ketofunktion, die typischerweise am C2-Atom lokalisiert ist.
- Bezeichnung erfolgt nach Anzahl der C-Atoma + Endung „ose“ bzw. „ulose“
Zeichnen Sie die Carbonylgruppe eines Kohlenhydrates inclusive aller Elektronenpaare und erklären Sie damit die Reaktivität dieser Gruppe!
Das Kohlenstoff- und das Sauerstoffatom sind sp2–hybridisiert. Sie sind also durch eine starke σ-Bindung und eine schwache π-Bindungen miteinander verknüpft. Dadurch liegen die Atome der CO-Gruppe mit den 2 weiteren Bindungspartnern des Kohlenstoffatoms in einer Ebene. Dabei betragen die Bindungswinkel 120°. Insgesamt ist ein Carbonyl sehr reaktiv.
Welche Reaktionen können Monosaccharide eingehen?
Reaktionen von Monosacchariden: • im sauren Medium • im sauren Medium unter Erhitzen • im basischen Medium • Oxidation • Reduktion • Glycosidbildung • Maillard-Reaktion (!)
Was ist der Unterschied zwischen einem reduzierenden und einem nicht reduzierenden Zucker?
Reaktionen 2er anomerer glycosidischer OH-Gruppen: nicht reduzierendes Disaccharid (z.B. Saccharose)
Reaktion einer anomeren (glycosidischen) und einer nicht-glykosidischen OH-Gruppe: reduzierendes Disaccharid (z.B. Cellobiose, Maltose, Lactose)
Erklären Sie den Unterschied von Cellulose und Stärke hinsichtlich Vorkommen, struktureller Verknüpfung und Nutzen für den Menschen.
Vorkommen:
- Cellulose: gesamtes Pflanzenreich
- Stärke: LM wie Kartoffeln, Getreide
Strukturelle Verknüpfung:
- Stärke ist die Hauptspeicherform der stoffwechselaktiven Glucose und besteht aus den zwei Strukturen Amylose und Amylopektin, die wiederum gänzlich aus α-D-Glucose-Einheiten aufgebaut sind.
- Cellulose hingegen weist eine durchgehend einheitliche Strukturaus nur einem Monomer β-D-Glucose auf.
Nutzen für den Menschen:
- Cellulose und pflanzliche Stärke sind in ihren Nutzungsmöglichkeiten sehr unterschiedlich.
- Stärke dient dem Menschen als Grundnahrungsmittel, während Cellulose aufgrund des nicht vorhandenen Nährwertgehalts eher als Textil- und Zellstoffgrundlage verwendet wird.
Wie sieht die Grundstruktur einer Aminosäure in der Fischer Projektion aus?
Aminosäuren setzen sich aus einer Carboxyl- und einer Aminogruppe zusammen. Du hast lediglich unterschiedliche funktionelle Gruppen -R, in denen sich die Aminosäuren voneinander unterscheiden. In der Aminosäuren Fischer Projektion steht die -COOH-Gruppe oben. Die Unterscheidung zwischen D- und L- Form wird am Stereozentrum vorgenommen, an welchem die -NH2-Gruppe sitzt.
Welche Aminosäuren sind für den Menschen essentiell? Nennen und Struktur zeichnen!
8 essentielle Aminosäuren:
L-Valin, L-Leucin, L-Isoleucin, L-Phenylalanin, L-Tryptophan, L-Methionin, L-Threonin, L-Lysin
Isoldes trübe Theorien machen Leutnant Valentin phenomenal lüstern.
Gibt es Aminosäuren mit aromatischen Seitenketten? 1 Beispiel dazu bitte!
Phenylalanin
Tryptophan
Tyrosin
Welche Aminosäuren enthalten Schwefel?
Cystein enthält hochreaktive Sulfhydrylgruppe, die Disulfidbrücken ausbilden kann
Methionin enthält Schwefelatom in einer Thioether-Bindung
Welche physikalischen Eigenschaften haben Aminosäuren?
- Konfiguration und optische Aktivität (D/L-Nomenklatur & R/S-System)
- Löslichkeit
- UV-Absorption
- Dissoziation
An welchen Gruppen können chemische Reaktionen in Aminosäuren ablaufen und welche Reaktion sind nennenswert?
- an der Carboxylgruppe → Veresterung
- an der Aminogruppe
→ Acylierung
→Alkylierung und Arylierung →Thiocarbamoylierung (Edman-Abbau)
→Reaktion mit Carbonylverbindungen (Strecker-Abbau, Ninhydrin-Reaktion) - an weiteren funktionellen Gruppen
Was sind die ausschlaggebenden Eigenschaften einer Peptid Bindung?
→ Die Peptid-Bindung ist planar, sie ist um die O=C–N-Bindung nicht frei drehbar
→ Mesomerie
→ alle 6 Atome liegen in einer Ebene
→ selten: cis; meist: trans
Aus welchen Aminosäuren besteht Glutathion, zeichnen Sie das Molekül und benennen Sie alle enthaltenen Aminosäuren!
Tripeptid Glutathion
Glutathion = Gamma-L-Glutamyl-L-cysteinyl-glycin
Glutathion ist ein Tripeptid, bestehend aus den drei Aminosäuren Glycin, Cystein und Glutaminsäure.
Benennen Sie alle Strukturebenen von Proteinen!
Primär: AS Sequenz
Sekundär: Helices, Faltblätter, Turns → ergibt Funktion der Proteine
Tertiär: Untereinheit = gesamte Faltung einer Kette, die sich aus der Packung der Sekundärstrukturelemente ergibt
Quartärstruktur: Gesamtprotein = nicht-kovalente Assoziation mehrerer gleicher o. verschiedener Peptidketten (Subeinheiten) zu einem Proteinkomplex
Wie können Proteine denaturiert werden? Geben Sie jeweils Beispiele dazu an!
- Temperaturänderung (z.B. Kochen von Ei, Milch)
- pH-Änderung (Säurefällung von Milch)
- Vergrößerung der Phasengrenzfläche (Aufschlagen)
- Einwirken von Scherkräften (Mörser)
- Zusatz von organischen Lösungsmitteln, Salzen, Harnstoff, Guanidinhydrochlorid und Detergentien (z.B. SDS)
Beschreiben Sie die Grundstruktur einer Fettsäure!
➢ aliphatische Monocarbonsäuren (meist geradzahlig, unverzweigt)
➢ freie Fettsäuren nur in geringen Konzentrationen (in biol. Lipiden)
➢ werdenaus Acetyl-CoA synthetisiert
➢ gesättigte enthalten keine Doppelbindung (SFA „saturated fatty acids“)
➢ ungesättigte enthalten eine oder mehr Doppelbindungen
In welcher Konfiguration liegen Doppelbindungen in ungesättigten Fettsäuren vor? Wie verändert sich die Konfiguration durch technische Behandlung?
- die isolierte (durch eine Methylengruppe unterbrochene) Stellung der immer cis-konfigurierten (Z) Doppelbindung hat zur Bezeichnung Isolenfettsäuren geführt
- Einteilung nach Position der Doppelbindung ausgehend vom Methylende des Moleküls: ω3, ω6, ω9 Fettsäuren
- ungesättigte FS mit einer trans-Doppelbindung (E) und/oder mit konjugierten Doppelbindungen entstehen als Artefakte bei der technischen Bearbeitung von Fetten, kommen aber auch natürlich vor
Wie nennt man die Biosynthese der Fettsäuren und wo erfolgt sie im menschlichen Körper?
→ Die Biosynthese der Fettsäuren (Lipogenese) erfolgt vorwiegend in Leber und Fettgewebe.
Welche Fettsäuren sind essentiell für den Menschen und müssen mit der Nahrung aufgenommen werden? Wieso ist das so?
→ Linolsäure (ω6) und α-Linolensäure (ω3) sind essenziell und müssen mit der Nahrung zugeführt werden (können nicht/ limitiert endogen synthetisiert werden)
Essentielle Fettsäuren enthalten mindestens eine Doppelbindung distal des 9. Kohlenstoffatoms des Kohlenwasserstoffgerüstes. (für Synthese keine Enzyme im menschlichen Organismus)
