LMC Flashcards
Wie werden Kohlenhydrate im Lebensmittel verwendet?
- Süßungsmittel: Mono- u. Disaccharide, Maltodextrine
- Gelbildner, Dickungsmittel, Stabilisatoren, Bindemittel: native bzw. modifizierte Polysaccharide
- Vorstufen von Aroma-, Geschmacks- und Farbstoffen: reduzierende KH (D-Glucose + L-Alanin → Alapyridain
- Emulgator: Sorbitanester
Was ist der Unterschied zwischen einer Aldose und einer Ketose?
- Aldosen u. Ketosen = Monosachharide (aus mehreren, aber mindestens 3 C-Atomen)
- Aldosen leiten sich von Glycerinaldehyd ab und haben am C1-Atom eine Aldehydfunktion
- Ketosen leiten sich von Dihydroxyaceton ab und haben eine Ketofunktion, die typischerweise am C2-Atom lokalisiert ist.
- Bezeichnung erfolgt nach Anzahl der C-Atoma + Endung „ose“ bzw. „ulose“
Zeichnen Sie die Carbonylgruppe eines Kohlenhydrates inclusive aller Elektronenpaare und erklären Sie damit die Reaktivität dieser Gruppe!
Das Kohlenstoff- und das Sauerstoffatom sind sp2–hybridisiert. Sie sind also durch eine starke σ-Bindung und eine schwache π-Bindungen miteinander verknüpft. Dadurch liegen die Atome der CO-Gruppe mit den 2 weiteren Bindungspartnern des Kohlenstoffatoms in einer Ebene. Dabei betragen die Bindungswinkel 120°. Insgesamt ist ein Carbonyl sehr reaktiv.
Welche Reaktionen können Monosaccharide eingehen?
Reaktionen von Monosacchariden: • im sauren Medium • im sauren Medium unter Erhitzen • im basischen Medium • Oxidation • Reduktion • Glycosidbildung • Maillard-Reaktion (!)
Was ist der Unterschied zwischen einem reduzierenden und einem nicht reduzierenden Zucker?
Reaktionen 2er anomerer glycosidischer OH-Gruppen: nicht reduzierendes Disaccharid (z.B. Saccharose)
Reaktion einer anomeren (glycosidischen) und einer nicht-glykosidischen OH-Gruppe: reduzierendes Disaccharid (z.B. Cellobiose, Maltose, Lactose)
Erklären Sie den Unterschied von Cellulose und Stärke hinsichtlich Vorkommen, struktureller Verknüpfung und Nutzen für den Menschen.
Vorkommen:
- Cellulose: gesamtes Pflanzenreich
- Stärke: LM wie Kartoffeln, Getreide
Strukturelle Verknüpfung:
- Stärke ist die Hauptspeicherform der stoffwechselaktiven Glucose und besteht aus den zwei Strukturen Amylose und Amylopektin, die wiederum gänzlich aus α-D-Glucose-Einheiten aufgebaut sind.
- Cellulose hingegen weist eine durchgehend einheitliche Strukturaus nur einem Monomer β-D-Glucose auf.
Nutzen für den Menschen:
- Cellulose und pflanzliche Stärke sind in ihren Nutzungsmöglichkeiten sehr unterschiedlich.
- Stärke dient dem Menschen als Grundnahrungsmittel, während Cellulose aufgrund des nicht vorhandenen Nährwertgehalts eher als Textil- und Zellstoffgrundlage verwendet wird.
Wie sieht die Grundstruktur einer Aminosäure in der Fischer Projektion aus?
Aminosäuren setzen sich aus einer Carboxyl- und einer Aminogruppe zusammen. Du hast lediglich unterschiedliche funktionelle Gruppen -R, in denen sich die Aminosäuren voneinander unterscheiden. In der Aminosäuren Fischer Projektion steht die -COOH-Gruppe oben. Die Unterscheidung zwischen D- und L- Form wird am Stereozentrum vorgenommen, an welchem die -NH2-Gruppe sitzt.
Welche Aminosäuren sind für den Menschen essentiell? Nennen und Struktur zeichnen!
8 essentielle Aminosäuren:
L-Valin, L-Leucin, L-Isoleucin, L-Phenylalanin, L-Tryptophan, L-Methionin, L-Threonin, L-Lysin
Isoldes trübe Theorien machen Leutnant Valentin phenomenal lüstern.
Gibt es Aminosäuren mit aromatischen Seitenketten? 1 Beispiel dazu bitte!
Phenylalanin
Tryptophan
Tyrosin
Welche Aminosäuren enthalten Schwefel?
Cystein enthält hochreaktive Sulfhydrylgruppe, die Disulfidbrücken ausbilden kann
Methionin enthält Schwefelatom in einer Thioether-Bindung
Welche physikalischen Eigenschaften haben Aminosäuren?
- Konfiguration und optische Aktivität (D/L-Nomenklatur & R/S-System)
- Löslichkeit
- UV-Absorption
- Dissoziation
An welchen Gruppen können chemische Reaktionen in Aminosäuren ablaufen und welche Reaktion sind nennenswert?
- an der Carboxylgruppe → Veresterung
- an der Aminogruppe
→ Acylierung
→Alkylierung und Arylierung →Thiocarbamoylierung (Edman-Abbau)
→Reaktion mit Carbonylverbindungen (Strecker-Abbau, Ninhydrin-Reaktion) - an weiteren funktionellen Gruppen
Was sind die ausschlaggebenden Eigenschaften einer Peptid Bindung?
→ Die Peptid-Bindung ist planar, sie ist um die O=C–N-Bindung nicht frei drehbar
→ Mesomerie
→ alle 6 Atome liegen in einer Ebene
→ selten: cis; meist: trans
Aus welchen Aminosäuren besteht Glutathion, zeichnen Sie das Molekül und benennen Sie alle enthaltenen Aminosäuren!
Tripeptid Glutathion
Glutathion = Gamma-L-Glutamyl-L-cysteinyl-glycin
Glutathion ist ein Tripeptid, bestehend aus den drei Aminosäuren Glycin, Cystein und Glutaminsäure.
Benennen Sie alle Strukturebenen von Proteinen!
Primär: AS Sequenz
Sekundär: Helices, Faltblätter, Turns → ergibt Funktion der Proteine
Tertiär: Untereinheit = gesamte Faltung einer Kette, die sich aus der Packung der Sekundärstrukturelemente ergibt
Quartärstruktur: Gesamtprotein = nicht-kovalente Assoziation mehrerer gleicher o. verschiedener Peptidketten (Subeinheiten) zu einem Proteinkomplex
