Lezione 15: stereochimica Flashcards
Molecole achirali: caratteristiche.
Una molecola è definita achirale se è sovrapponibile con la sua immagine speculare: ciò avviene se e solo se nella molecola sono presenti un piano di simmetria o un centro di simmetria.
Molecole chirali: caratteristiche. Quando c’è chiralità in una molecola?
Una molecola è definita chirale se non è sovrapponibile con la sua immagine speculare: ciò accade se e solo se nella molecola non è presente un piano o un centro di simmetria.
Cosa è un C stereocentro (C asimmetrico oppure C o in generale centro stereogenico)?
Un C stereocentro è un C asimmetrico, ovvero un atomo di carbonio ibridato sp3 legato a 4 sostituenti diversi.
Attività ottica (composti D- e L-), potere rotatorio specifico [α].
Gli stereoiromeri configurazionali speculari non sovrapponibili sono definiti enantiomeri.
Un enantiomero viene distinto dal suo isomero tramite classificazione D e L: gli enantiomeri presentano infatti attività ottica, in quanto se attraversati da luce polarizzati sono in grado di ruotare il piano di tale luce; nel caso in cui il piano della luce venga ruotato in senso antiorario, l’enantiomero viene definito levogiro; nel caso in cui il piano della luce venga ruotato in senso orario, l’enantiomero viene definito destrogiro.
E’ possibile rilevare l’attività ottica degli enantiomeri tramite l’utilizzo del polarimetro.
Il valore dell’angolo di rotazione del piano della luce polarizzata viene definito come potere rotatorio specifico dell’enantiomero.
Configurazione assoluta (R- e S-). Come si determina?
Gli atomi di C asimmetrici sono distinti sulla base della loro configurazione assoluta: questa può essere R oppure S, ed è determinata mediante analisi strutturale a raggi x; questa procedura permette di determinare l’esatta disposizione degli atomi nello spazio
N.B.: il potere rotatorio di una molecola chirale non coincide necessariamente con la sua configurazione assoluta.
Dati n atomi di C asimmetrici in una molecola, quanti sono i possibili stereoisomeri?
2^n
Cosa è una coppia di enantiomeri?
Una coppia di enantiomeri è una coppia di isomeri configurazionali speculari non sovrapponibili.
