les Glucides Flashcards
1
Q
par quel nom les glucides sont communément connus ?
A
les sucres
2
Q
comment sont chimiquement les glucides ?
A
des hydrates de carbones
3
Q
formule type des glucides?
A
Cn (H₂0)n
4
Q
quels sont les ≠ types de sucres ?
A
- les oses ou sucres simples
- les osides ou combinaison de sucres
5
Q
quels sont les composés biologiques à base d’oses les + abondants sur terre ?
A
- la cellulose =>plantes
- la chitine =>insectes
6
Q
quels sont les differents sucres qui sont source E ?
A
- glucose =>immédiate = sucres rapides
- amidon, glycogène => de réserve = sucres lents
7
Q
que est l’un des rôles des glucides ?
A
rôle structurale=>cellulose, hitine, acide hyaluronique qui constitue tissus comme la peau
8
Q
sur certaines macromolé comment vont être les glucides ?
A
ils sont une partie intégrante de la strucutre des ces macromolé : acides nucléique coenzyme antibiotique etc
9
Q
quel est l’autre rôle des glucides ?
A
dans les signaux de reconnaissance cellulaire , permettent recnnaissance de molé
10
Q
que permet le rôle de signaux de reconnaissance cellulaire par les glucides ?
A
ce sont des determinants antigénique des bact ou des groupes sanguins
11
Q
Que ce passe-t-il pour les osides si ils sont hydrolysés ?
A
ils peuvent récuperer des oses en cassant des liaisons intermoléculaire
12
Q
est-ce que les oses par hydrolyse euvent se séparer ?
A
non
13
Q
les oses sont quels types de saccharides ?
A
des monosaccharides
14
Q
les osides sont quels types de saccharides ?
A
ce sont des polysaccharides
15
Q
c’est quoi un polymère ?
A
quand il y a bcp, pls centaines, d’oses
16
Q
C’est quoi un oligomère
A
quand il y a quelques oses
17
Q
comment sont classé les holosides (oses) ?
A
- oligosides : saccharose, maltose
- polyosides
18
Q
quels sont les 2 catégorie des polyosides ?
A
- homogènes :amidon
- hétérogène Ac. hyalronique
19
Q
c’est quoi les hétérosides ?
A
oses + aglycone
20
Q
Comment sont classés les hétérosides ?
A
- hétérosides végétaux
- glycoprot, glycolipides
- nucléosides
21
Q
quels condition pour avoir un polyoside ?
A
oses avec n> 10
22
Q
quelle condition pour avoir un polyoside homogène ?
A
constitués d’un unique type d’oses
23
Q
quelle condition pour avoir un polyoside hétérogène ?
A
il faut des unités de base ≠
24
Q
Les sucres st les constituants de quoi ?
A
- de ARN -> ribose
- de ADN -> désoxribose
25
ex d'oses simples ?
* glucose
* galactose ect...
26
C'est quoi un dérivé d'oses ?
on a une structure d'oses mais sont modifiés
| ex : galactosamine
27
c'est quoi les oses complexes ?
Sont composés d'un ose de base avec une branche complexe
28
les osides sont des polysaccharides donc ils sont le résultat de ... ?
assemblage d'oses
29
les holosides c'est quoi ?
* ne contiennent que des oses
* sont representé par les oligosides et les polyosides
30
À quelle condition on a un oligosides ?
si on a moins de 10 oses
31
À quelle condition on a un polyosides ?
il a plu de 10 oses
32
comment peuvent être les polyosides ?
* homogènes
* hétérogènes
33
ds quelle condition on a un polyosides homogene ?
s'ils sont constitués d'un unique type répétés un ctn. nbre de fois
34
ds quelle condition on a un polyosides hétérogène ?
si ce sont des osides où il y a pls oses ≠
35
comment peuvent être les polyosides ?
* homogène
* hétérogènes
36
dans quelles conditions on a un polyosides homogènes ?
s'ils sont constitués d'un unique type d'oses répétées un certains nombre fois : + de 10 fois
37
dans quelle conditions on a un polyoside hétérogène ?
si ce sont des osides où il y a pls oses ≠
38
quand va-t-on parler d'hétérosides ?
quand les oses sont liés à un aglycone = partie non glucidique
39
c'est quoi les diholosides ?
**association de 2 oses** il peut être homogène = maltose ou hétérogène = saccharose
40
41
les oses sont-ils des polyalcools ?
oui, ils renferment une fonction à caractère aldéhydique ou cétonique
42
c'est quoi un polyalcools ?
une molécules ayant 2 fonctions alcool ou plus sur autant de carbones ≠
43
comment appelle-t-on un oses avec. une fonction aldéhydique ?
un aldose
44
comment appelle-t-on un ose qaund il a une fonction cétone ?
on parle de cétose
45
# nomenclature
c'est quoi un aldose ?
| jsp si c'est une ou un
un ose avec une fonction aldéhydique
46
# nomenclature
c'est quoi une cétose ?
| jsp si c'est une ou un
un oses avec un fonction cétone
47
# nomenclature
comment appelle-t-on un oses avec 3,4,5,6,7... Carbones ?
* 3C = triose
* 4C = tétrose
* 5C=pentose
* 6C= hexose
* 7C= heptose
| on peut parler de cétopentose, cétohexose... suivant la fonc°
48
combien les oses simples ont-ils de carbones ?
triose =>3C
49
ex d'oses simples ?
* glycéraldéhyde =aldotriose
* dihydroxyacétone =cétotriose
50
quels sont les 2 molécules importantes ds le métabolisme génétoque ?
le glycéraldéhyde et le
dihydorxyacétone
51
si on a un carbone asymétrique dans la molécule ça signifie quoi ?
que la molécule aura 2 énantiomères
52
# rappel tripier chimie orga
que va-t-on trouver dans les isomères ?
* les stéréoisomères : énantiomères et diastérisomères
* les isomères constitutions
53
# rappel tripier chimie orga
c'est quoi un isomères de constitution ?
* même formule brute
* enchainement ≠ au niveau des insaturations, fonctions de ramifications etc
* formules développées ≠
54
# rappel tripier chimie orga
c'est quoi un isomères de conformation ?
* = conformères
* simple rotation d'une liaison simple permet de passer d'une molécule à l'autre
55
# rappel tripier chimie orga
comment sont 2 enantiomères ?
* propriétés physique identiques
* **mais** pouvoir rotatoire opposés : ils dévient la lumière dans 2 directions ≠
56
qd on parle de pouvoir rotatoire + ça veut dire quoi ?
quand c'est c'est dextrogyre => déviation vers la droite
57
qd on parle de pouvoir rotatoire - ça veut dire quoi ?
c'est lévrogyre donc déviation vers la gauche
58
y-a-t-il un rapport entre le fait d'être D/L et +/- ?
aucun il y a une exception c'est le glycéraldéhyde et ce n'est qu'une coincidence
59
dons la *représentation de Fisher* que represente le :**－**
= liaison C－OH
60
que permet la *synthèse de Fischer-Kiliani* ?
| FK
permet d'obtenir de nouveaux oses
61
tous les aldoses seront-ils synthétisés à partir du glycéraldéhydes par FK ?
oui tous les aldoses peuvent être synthétisés
62
que va déterminer si un ose est L ou D ?
la position se l'hydorxyle -OH au dessu du groupement CH₂OH en bout de chaine
63
comment se passe la synthèse FK ?
* allongement de la chaine carbonée d'un atome de carbone par extremité aldéhyque
* mais le D est conservé on ne touche pas au bout de la chaine
* À partir du glycéraldéhydes on obtients 2-D tréoses épimères qui peuvent a nouveau servir pour synthèse
64
que va-t-on insinuer qaund on parle d'**épimères selon FK ** ?
on désigne isomères des oses qui ne diffèrent que par orientation des substituants du C2 => on ne reagrde que l'orientation des substituants du C2
65
est-ce que la notion d'épimère selon FK est la même que pour les épimères en chimie orga ?
non
66
c'est quoi un épimère dit normaux ?
| = épimères en chimie orga traditionnelle
on va regarder l'orientation des substituants de n'importe quel C asymétriques
67
peut-on avoir 2 composés qui peuvent être épimères mais pas forcément épimères selon FK ?
oui, donc 2 "pimères sont des diastéréoisomères qui ne diffèrent que par la configuration d'un unique centre d'asymétrie
68
généralement à quelle série appartient tous les oses dérivant du D-glycéraldéhydes ?
à la série D
69
généralement à quelle série appartient tous les oses dérivant du L-glycéraldéhydes ?
a la serie L
70
sur quoi repose la dégradation de Whol ?
sur l'attaque de l'ose par sa série aldéhyque donc dégradation d'un sucre appartenant à série D conduit au D-glycéraldéhyde
71
comment on peut passer d'un ose à son homologue inférieur selon Wohl ?
par la dégradtion de l'ose en passant par la cyanhydrine
72
c'est quoi la filiation des oses ?
= à la parenté qu'il y a entre eux
73
que donne l'isomérie du Cn-1 ?
la série L ouD
| le OH préterminal qui est audessu de CH₂OH
74
à quoi correspond l'isomère du C2 ?
donne l'épimère issu de FK
75
avec 2 aldoses peut on passer à un cétose ?
oui on peut, ce sont des isomères de constitutions => ils n'ont pass la même formule développée
76
quelle formule permet de déterminer le nbre de stéréoisomères des oses ?
2ⁿ n= nbre de carbone asymétriques dans l'ose
77
comment appelle-t-on le fait d'avoir un cétose à partir de 2 aldoses ?
= l'isomérie cétoénolique ou tautométrie
78
c'est quoi l'état de transition ds la tautométrie ?
l'ène-diol
79
c'est quoi la tautométrie ?
transformation d'un gourpement fonctionnel en un autre
80
le plus souvent comment se fait la tautométrie ?
par déplacement simultané d'un atome d'hydrogène et d'une liaison π
| liaison π = liaison double
81
2 composés tautomères seront-ils des isomères de conformation interconvertibles ?
non, ce sont des isomères de constitution interconvertible
## Footnote
dans la plupart des cas avec déplacement H et changement de localisation d'une double liaison
82
quand a lieu l'isomérie cétoénolique ?
| = tautométrie ?
quand il existe un H porté par un carbone situé en 𝛼 du carbonyle
| premier atome de carbone attaché à un groupe fonctionnel
83
comment peut se faire la tautométrie ?
* en milieu basique dilué
* par réaction enzymatique grâce à une isomérase
84
quel est l'interet de la tautomérie ?
on peut facilement passer d'un épimère à un autre
85
quelle condition pour pouvoir cyclise un ose ?
seulement si ils sont consitués de 4 carbones ou plus
86
que doit on former pour cycliser un ose ?
on doit former un **hémiaciétal interne**
87
# cycliser un ose
comment se forme un hémiacétal ?
via une réaction d'acétalisation
88
# cycliser un ose
quels sont les ≠ intermédiares lors de la réaction d'acétalisation ?
* un cétone ou aldéhyde avec de l'eau donne un **gem-diol**
* un gem-diol avec un alcool donne un **hémiacétal**
* un hémiacétal avec un alcool donne un **acétal**
89
# cycliser un ose
comment on fait pour avoir le pont oxydique ?
on ajoute H₂O afin d'obtenir un gem-diol puis on le retire (déshydratation) pour obtenir liaison hémiacétalique à l'origine du pont oxydique
| /!\ hydratation ne donne pas toujours un gem-diol
90
# cycliser un ose
lors de la formation du pont oxydique on aura la formation de quoi ?
un nouveau carbon asymétrique : 2stéréoisomères = anomère 𝛼 et β
91
# cycliser un ose
les 2 stéréoisomères sont ils des énatiomères ?
non
92
# cycliser un ose
de quoi dérivent les formes cycliques naturelles des oses ?
de la formation d'un pont oxydique entre le C de la fonction aldéhyde ou cétone (*C1 pour aldose-C2 pour cétose)* et une fonction alcool (*C4 pour aldohexose et C5/6 cétohéxose*
93
# cycliser un ose_
le pyranne c'est quel forme géométrique
un hexagone
94
# cycliser un ose
dans la représentation de Haworht comment sont représenté le carbone et l'oxygène ?
dans un plan horizontal par un cycle hexagonal ou pyranique par analogie avec le pyranne
(cyclisation C1/C5)
95
# cycliser un ose
comment peut-on représenter l'ose ?
| autre qu'avec un cycle hexagonal ou pyranique
par un cyle pentagonal ou furabique par analogie avec me furanne (cyclisation C1/C4)
96
# cycliser un ose_ Haworth
quelles sont les étapes pour cyclisation de Haworth d'un ose de serie D sous forme pyranique ?
* bascule de molé à 90° dans le sens horaire
* on enroule la molé dans le sen horaire en partant de l'aldéhyde du C1
* rotation du OH porté par C5 pour se mettre dans le plan donc C6 passe aud essu du plan
* on hydrtae pour obtenir un gem-diol
* on fait réagir l'une ou l'autre des 2 fonctions OH du gem-diol avec OH du C5 : nouveau centre d'asymétrie = cabrone anomérique
97
# cycliser un ose_ Haworth
comment va se faire la cyclisation de haworth pour tous les aldohexoses de la serie D sous forme pyranique ?
ils vont tous se retrouver avec un C6 au dessus du plan
98
# cycliser un ose_ Haworth
que fait apparaitre le carbone anomérique ?
2 stéréoisomères : anomères 𝛼 et β
99
# cycliser un ose_ Haworth
pour la série D comment est el C6 ?
au dessus du plan
100
# cycliser un ose_ Haworth
comment seront les anomères de la série D ?
* 𝛼: OH hémiacétalique en dessous du plan
* β: OH hémiacétalique au-dessus du plan
101
# cycliser un ose_ Haworth_série L
pour la série L où sera le C6 ?
en dessou du plan
102
# cycliser un ose_ Haworth_série L
si C6 au-dessous du plan comment seront les anomères ?
* 𝛼: OH hémiacétalique au-dessus du plan
* β: OH hémiacétalique en dessous du plan
103
comment sont 2 molécules énantiomères ?
images l'une de l'autre dnas un miroir plan
104
# cycliser un ose_ Haworth_ose série D sous forme furanique
comment on fait cyclisation d'un oses de série D sous forme furanique ?
* roation 90° dan ssens horaire de la molécule
* cyclisation C1/C4 =>hydratation fonction aldéhydes=> gem-diol=> 2 anomères 𝛼 et β
105
# cycliser un ose_ Haworth_ose série D sous forme furanique
de quoi dépend la position des C5 et C6 dans la cyclisation des aldohexose sous forme furanique ?
dépend de l'orientation du OH porté par C4
106
# cycliser un ose_ Haworth_ose série D sous forme furanique
comment se cyclise habituellement les cétohexoses et les aldopentoses ?
sous forme furanique
107
# cycliser un ose_ Haworth_cyclisation pyranique d'un fructose
pourquoi la cyclisation du D-fructose est particulière ?
C anomérique est en position 2
108
# cycliser un ose_ Haworth_cyclisation pyranique d'un fructose
comment est le fructose à l'état libre ?
il est sous forme pyranique
109
# cycliser un ose_ Haworth_cyclisation furanique d'un cétose
comment se fait la cyclisation furanique d'un cétose ?
méthode similaire à celle de la cyclisation pyranique sauf du'elle se fait avec le C5
110
# cycliser un ose_ Haworth_cyclisation furanique d'un cétose
la formee furanique est-elle habituelle chez les cétohexoses ?
oui
111
# règle générale de la cyclisation
géneralemnt comment se cyclise les aldohexoses ?
sous forme pyranique mais peuvent =mt se cycliser sous forme furanique
112
# règle générale de la cyclisation
quand les aldohexoses sont sous forme pyranique quel carbone indique l'appartenance à série D ou L ?
le carbone C6 et si il est audessu série D
113
# règle générale de la cyclisation
les aldopentoses se cyclisent habituellement sous quelle forme ?
sous forme furanique mais peuvent =mt se cycliser sous forme pyranique
114
# règle générale de la cyclisation
quand les aldopentoses sont sous furanique quelle carbone induique l'appartenance à série D ou L ?
la position du C5 si il est au-dessus ->série D
115
# règle générale de la cyclisation
les cyclohexoses se cyclisent habituellement sous quel forme ?
forme furanique mais peuvent =mt se cycliser sous forme pyranique
116
# règle générale de la cyclisation
quel carbone du cétohexose indique l'appartenance à la série D ou L ?
poistion de C6 si il est au dessis -> série D
117
est-ce que la représentation de Haworth est exacte ?
non, ce n'est qu'une approximation
118
pourquoi la représentation de Haworth n'est qu'une apporximation ?
car l'hétérocycle pyranique n'est pas plan mais en 3D
119
quelles sont les principales conformations ?
* conformations chaise 🪑
* " Bateaux 🚤
120
comment peuvent être les subsituants ds la conformation chaise et bateau ?
* axiale =perpendiclaire au plan
* équatorial = dans le plan moyen
121
quelle est la conformation la plus stable ?
celle où les gros substituants sont en positions équatoriale
| substituants= OH ou CH₂OH
122
# mutarotation de Tanret
c'est quoi la mutarotation de Tanret ?
quand il y a variation du pouvoir rotatoire de la solution
123
# mutarotation de Tanret
pourquoi on peut avoir une variation du pouvoir rotatoire de la solution ?
si on met ose en s° : éq entre les ≠ formes cycliques 𝛼 et β qui ont des pouvoirs rotatoire ≠
124
# mutarotation de Tanret
la forme cyclique thermodynamiquement la plus stable sera-t-elle prédominant dans la s° ?
oui puisque les ≠ formes vont vers l'état d'éq le + stable thermodynamiquement
125
# mutarotation de Tanret
qui va changer le pouvoir rotatoire ?
les anomères
126
# mutarotation de Tanret
pour les aldohexose quelle est la forme la plus stable ?
ce sont les forme pyranique on a donc plus de pyranose
127
# mutarotation de Tanret
est-ce que les molé peuvent subir un changement de conformation ?
oui mais elles tendront à revenir vers la forme la plus stables
128
# mutarotation de Tanret
est-ce que la forme linéaire est stable ?
non on en trouve donc très peu
129
# propriétés physiques des oses
comment sont les glucides ?
| indice: même forme que la cocaïne
= poudre blanche à saveur sucrée dont le pouvoir sucrant est variable
130
# propriétés physiques des oses
comment sont les glucides dans l'eau ?
très solubles
131
# propriétés physiques des oses
pourquoi le glucides sont très solubles dans l'eau ?
grâce aux divers groupes OH qui permettent formation des liaisons hydrogènes
132
# propriétés physiques des oses
comment sont les glucides dans l'alcool?
solubilité faible
133
# propriétés physiques des oses
dans quel types de solvant les glucides ne sont pas solubles ?
ds solvants hydrophobe comme l'éther e
134
# propriétés physiques des oses
les glucides sont-ils soluble dans les solvants organiques ?
±
135
# propriétés physiques des oses
comment sont identifiés les solubles ?
par leur pouvoir rotatoire : ils sont un spectre caractéristique en infrarouge
136
# propriétés physiques des oses
les glucides absorbe-t-il en UV ?
non car ils n'ont pas de liaison double
137
# propriétés chimiques des oses_oxydation
À quoi est due l'oxydation des oses ?
due à la présence du carbonyle (C=O)
138
# propriétés chimiques des oses_oxydation
que va-t-on obtenir si on oxyde le C1 ?
un acide aldonique et si on le cyclise une lactone
139
# propriétés chimiques des oses_oxydation
la réaction d'oxydation des oses est-elle beaucoup utilisée ds le domaine médical ?
oui elle permet déterminer du glucose sanguin dans un milieu biologique
140
# propriétés chimiques des oses_oxydation
comment est la quantité de chromogène formé dans le prélevement ?
| =méthode utilisé Quotidiennement dnas labo d'analyse
elle est porportionnelle à la quantité de glucose dnas le prélevement
141
# propriétés chimiques des oses_oxydation
pzut on aussi faire oxydation du C6 ?
oui on obtient alors de 'lacide utinque
142
# propriétés chimiques des oses_oxydation
la formation d'acide uronique est-elle importante pour le corps humain ?
très importante
143
# propriétés chimiques des oses_oxydation
que permet l'**acide** D-gluc**uronique**
permet la glucuronoconjugaison
144
# propriétés chimiques des oses_oxydation
que permet la glucuronoconjugaison ?
l'élimination d'un grand nombre de toxine comme la bilirubine libre, le paracétamol, la morphine ... c'est un **hémiacétalisation**
145
# propriétés chimiques des oses_oxydation
avec un oxydant fort , à chaud ina ura oxydation de quel C ?
C1 et C6
146
# propriétés chimiques des oses_oxydation
que donne l'oxydation des C1-C6 ?
de l'acide aldarique =acide + aldéhydes
147
# propriétés chimiques des oses_oxydation
comment sont les acide aldarique avec lumière polarisé ?
ctn sont inactif parce qu'il présente un plan de symétrie : acide galactarique
148
# propriétés chimiques des oses_oxydation
les acides aldarique ont-ils peu de fonction biologique ?
oui
149
# propriétés chimiques des oses_oxydation
que ce passe-t-il qaund on oxyde à chaud la fonction cétonique d'un cétose ?
=>oxydation très forte => rupture au niveau carbone porteur de la fonction cétonique =>obtention de 2 molé cahcune porteuse acide carboxylique à ses extrémités
150
# propriétés chimiques des oses_oxydation
est-ce qu'on peut avoir une oxydation en milieu alcalin, à chaud ?
| alcalin = basique
oui elle est réalisé avec ions métaliques => utilisation réactif = **liqueur de Fehling**
151
# propriétés chimiques des oses_oxydation
pourquoi les aldoses sont réducteurs ?
par leur fonction aldéhyque qui doit être libre
152
# propriétés chimiques des oses_oxydation
pourquoi la réaction de Fehling est utilisé ?
pour caractériser le pouvoir réducteur des oses cad la présence d'aldose en s°
153
# propriétés chimiques des oses_oxydation
les oses sont-ils réducteur si ils sont liés par leur fonction aldéhyde ?
il vont perdrent leur pouvoir réducteur
154
# propriétés chimiques des oses_réduction
comment se passe la réduction de l'aldéhyde parès réduction par liqueur de Fehling ?
fonction aldéhyde transformé en alcool => fromation des polyols
155
# propriétés chimiques des oses_réduction
c'est quoi la réduction de Fehling ?
réduction de l'ose et oxydation de l'ion Cu
156
# propriétés chimiques des oses_réduction
c'est quoi un polyol ?
* issus des oses réduits
* ctn polyols inactif en lumière polarisée => présen,ce paln de symétrue
157
# propriétés chimiques des oses_réduction
que ce passe-t-il si on réduit un cétose ?
on a alors 2 polyols épimères : on ne réduit pas vraiment l'ose on le transforme en 2 polyols épimères
158
# propriétés chimiques des oses_réduction
que donne le D-fructose ?
2 polyols épimères :
* 50% de D-glucitol
* 50% de D-mannitol
159
# propriétés chimiques des oses_réduction
pourquoi on utilise du mannitol ?
pour réduire la P° intracrânienne ds ctn cas de trauma craniens grave + pour patients atteint d'insuffisance reinal oligurique
160
# propriétés chimiques des oses_condensat° de 2 oses
que ce passe-t-il lors de la condensation de 2 oses ?
formation liaison osidique ou liaison acétalique
161
# propriétés chimiques des oses_condensat° de 2 oses
que fait intervenir la condensation de 2 oses ?
la fonction hémiacétalique d'au moins un des 2 oses
162
# propriétés chimiques des oses_condensat° de 2 oses
condensation de 2 oses est à l'origine de quoi ?
des polyosides donc entraine blocage de la configuration des oses mis en jeu => pas de mutarotation => on garde liaison cyclique
163
# propriétés chimiques des oses_condensat° de 2 oses
quelle est autre csq de condensation ?
l'ose qui met en jeu son carbone anomérique ds liaison osidique perd son pouvoir réducteur
164
# propriétés chimiques des oses_condensat° de 2 oses
quels sont les 2 csq de la condensation ?
* blocage de la configuration des oses mis en jeu
* l'ose qui met en jeu son carbone anomérique dans la liaison osidique perd son pouvoir réducteur
165
# propriétés chimiques des oses_condensat° de 2 oses
comment appelle-t-on la liaison formé entre les 2 oses ?
= osidique ou acétalique = pont oxydique
166
# propriétés chimiques des oses_condensat° de 2 oses
comment va-t-on appelé le fait de lier des sucres à des AA par condensation ?
* on parle d'O-glycosylation =>serine et thréonine
* N-glycosylation => aspargine
* liaison sont donc O-glycosydique et N-glycosidiques
167
# propriétés chimiques des oses_réaction avec les prot
c'est quoi la réaction de Maillard ?
on condense un ose avc gpmt amine des prot à chaud et en milieu anhydre =>intermédiare incst à base de Schiff => réarrangement d'Amadori =>prot glyquée
168
# propriétés chimiques des oses_réaction avec les prot
comment nomme-t-on le phénomène le fait de condensé un oses navec un gpm amine des prot en milieu anhydre ?
=glycation
169
# propriétés chimiques des oses_réaction avec les prot
comment est le phénomène de glycation ?
non-enzymatique
170
comment est le phénomène de glycosylation ?
enzymatique
171
# propriétés chimiques des oses_réaction avec les prot
que peut-on avoir si on à du glucose avec de l'Hb et des prot ?
de l'Hb glyquée et des prot glyquée = fructosamine => marqueurs du diabète
172
# propriétés chimiques dues aux alcools_esterification par H₃PO₄
quel ester est d'une très grande importance ds le émtabolisme des glucides ?
les ester phosphoriques
173
# propriétés chimiques dues aux alcools_esterification par H₃PO₄
dnas l'esterification des oses pas l'acide phosphorique quelles fonction qui est le plus souvent estérifiée ?
la fonction alcool primaire (C6 pr le glucose), on peut aussi avoi r estérification au niveaud e la fonction hemi-acétalique (C1)
## Footnote
glucose-6-phosphate
174
# propriétés chimiques dues aux alcools_esterification par H₃PO₄
les Glucose-6-phosphate est-il important ?
* c'est la plaque tournante du métabolisme du glucose
* important à la jonction de pls voies métaboliques
175
# propriétés chimiques dues aux alcools_esterification par H₃PO₄
comment est sotcké le G-6-P ?
sous forme de glycogènes qd il y a trop de glucose ds le sang puis retransformé en glucose qd il n'y en. a plus assez
176
# propriétés chimiques dues aux alcools_esterification par H₃PO₄
que permet la phosphorylation ?
elle empeche les glucides de sortir de la cell
177
# propriétés chimiques dues aux alcools_esterification par H₂SO₄
comment on obtient des ester sulfuriques ?
via les C2, C3,C4,C6 des oses qui peuvent être sulfatés
178
# propriétés chimiques dues aux alcools_esterification par H₂SO₄
Pq on ne peut pas obtenir d'ester sulfurique avec les C1 et C5 ?
| pour les aldohexose
car ils ne sont pas libres
179
# propriétés chimiques dues aux alcools_perméthylation
à quoi correspond la perméthylation ?
à une méthylation complète suivue d'une hydrolyse
180
# propriétés chimiques dues aux alcools_perméthylation
à quoi consiste la perméthylation ?
à ajouter un grpmt méthyle (CH₃) au niveau de chaque fontion hydroxyle libre
181
# propriétés chimiques dues aux alcools_perméthylation
que permet la réaction de perméthylation ?
de pouvoir distinduer l'OH hémiacétalique d'un OH alcoolique
182
# propriétés chimiques dues aux alcools_perméthylation
que ce passe-t-il apères hydrolyse pour les liaisons osidiques et la fonction hémiacétaliques ?
* liaison sont rompues
* la fonction est tjrs libres elle n'est donc plus méthylée on peut donc facilement la reconnaitre =>étude structurale des oses
183
# propriétés chimiques dues aux alcools_aldolisation/cétolisation
pourquoi on dit biphosphate et non diphosphate ?
car les phosphate sont protés par des carbones ≠ (sur le C1 et C6)
184
# propriétés chimiques dues aux alcools_aldolisation/cétolisation
À quoi consiste l'aldolisation/cétolisation ?
condensation de 2 molécules
185
# propriétés chimiques dues aux alcools_aldolisation/cétolisation
que ce passe-t-il qaund on a un aldéhyde et un cétone qui s'unissent ?
elles donnent un aldol ou un cétol, chacune des 2 molé adoptant un mécanisme de réaction ≠
186
# propriétés chimiques dues aux alcools_aldolisation/cétolisation
la réactio d'aldolisation peut elle se faire avec 2 aldéhydes et 2 cétones ?
oui
187
# propriétés chimiques dues aux alcools_aldolisation/cétolisation
la réaction d'aldolisation/cétolisation est elle très importante ?
oui ds le métabolisme du glucose
188
# propriétés chimiques dues aux alcools_aldolisation/cétolisation
Où l'aldoases va catalyser la réaction d'aldolisation/cétolisation ?
dans le foir et ces réactions utilisées comme marqueurs hépatiques > cas d'hépatites aigües et de cancers hépatiques
189
# monographie des ose_triose
sous quelle forme les trioses sont rencontrés ?
forme d'éster phosphoriques
190
# monographie des ose_triose
Ex de triose ?
* le 3-P-**glycéraldéhyde**
* P-**dihydroxyacétone**
191
# monographie des ose_tétrose
À quel état sont identifié les tétroses ?
à l'état d'ester phosphorique
192
# monographie des ose_tétrose
ex de tréoses ?
l'érythrose-4-P qui est utilisé dans le métabolisme intermédiare des oses => voi des pentose=>pas énergétique
193
# monographie des ose_pentose: aldopentose
ex d'aldopentose ?
* ribose
* xylose
194
# monographie des ose_pentose : aldopentose
sous quelle forme est retrouvée le ribose ?
sous forme D-ribose dans les ARN et les nucléotides : AMP, ADP, ATP
195
# monographie des ose_pentose : aldopentose
où peut on trouver du ribose autre que dans l'ARN et les nucléotides ?
ds ctn ester phosphorique très importants pour le métabolisme : ribose 1-P /5-P/3-P
196
# monographie des ose_pentose : aldopentose
Où est retrouvé le Xylose ?
ds des molé plus complexes : protéoglycanes ou le sglycoprot
197
# monographie des ose_pentose : cétopentose
ex de cétopentose ?
D-ribulose et D-xylulose
198
# monographie des ose_pentose : cétopentose
sous quelle forme peuvent se retrouver le D-ribulose et D-xylulose ?
de ribolose-5-phosphate et de xylulose-5-phosphate tous 2 sont produits métabolisme des glucoses =>voies des pentoses
199
# monographie des ose_hexose: aldohexose
ex d'aldohexose ?
* glucose
* galactose
* mannose
200
# monographie des ose_hexose: aldohexose
Où est retrouvé le glucose ?
dans les cell sous forme estérifiée :G-1-P et G-6-P
201
# monographie des ose_hexose: aldohexose
où est stocké le glucose ?
ds le foie et les muscles sous formes de glycogène
202
# monographie des ose_hexose: aldohexose
quel est le seul oses circulant dans le sang ?
le glucose avec une C° d'≈ 5mM
203
# monographie des ose_hexose: aldohexose
le galactose est-il un épimère du glucose ?
oui un épimère en C4
204
# monographie des ose_hexose: aldohexose
Où retrouve-t-on du galactose ?
dans le sucre,le lait , les glycolipides , les glycoprot et les cérébrosides
205
# monographie des ose_hexose: aldohexose
le mannose est-il un épimère du glucose ?
oui en C2
206
# monographie des ose_hexose: aldohexose
Où retrouve-t-on du mannose ?
ds les glycoprot et les glycolipides
207
# monographie des oses: oses complexes_acide neuramique
de quoi est à l'origine l'acide neuramique ?
de molécule qu'on rencontre très svt : **acides sialiques**
208
# monographie des oses: oses complexes_acide neuramique
de quoi résulte l'acide neuramique ?
de la fixation de l'acide pyruvique sur le D-mannosamine
209
# monographie des oses: oses complexes_acide sialiques
c'est quoi les acides sialiques ?
constituants de molé complexes comme les glycoprot et les glycolipides
210
# monographie des ose_hexose: cétohexose
ex de cétohexose ?
le fructose
211
# monographie des ose_hexose: cétohexose
comment est le pouvoir sucrant du fructose ?
c'est la molé ayant le plus haut pouvoir sucrant
212
# monographie des ose_hexose: cétohexose
À quoi est essentiellement lié le fructose ?
au glucose dnas le saccharose
213
# monographie des ose_hexose: cétohexose
sous quelle forme peuon retrouver le fructose ?
sous sa forme estérifiée : F6F ; F1P; F1,6P
214
# monographie des ose_dérivés d'oses : oses aminés
ex d'oses aminés ?
* glucosamine ou le galactosamine (NH₂)
* N-acétyl-glucosamine (NH-CO-CH₃)
* et le N-acétyl-galactosamines ( " )
215
# monographie des ose_dérivés d'oses : désoxyoses
ex de désoxyoses ?
* fucose
* sésoxyribose
216
# monographie des ose_dérivés d'oses : désoxyoses
À quoi apaprtient le fucose ?
au méthylose => oses ayant un CH₃ au lieu d'un OH
217
# monographie des ose_dérivés d'oses : désoxyoses
Où sont présent les méthyloses ?
ds les glycorpot, les glycolipides et les hétérosides
218
# monographie des ose_dérivés d'oses : désoxyoses
dnas quoi interviennent les désoxyoses ?
dans les groupes snaguins
219
# monographie des ose_dérivés d'oses : désoxyoses
le désoxyribose est un constuants de ...
ADN
220
# monographie des ose_dérivés d'oses : désoxyoses
Comment est le désoxyribose ?
c'est un desoxyose non méthylose : OH remplacé par H et non CH₃
221
# monographie des ose_dérivés d'oses : désoxyoses
est-ce que tous les désoxyoses sont tous des méthyloses ?
non tous les désoxyoses ne sont pas des méthyloses
222
# monographie des ose_dérivés d'oses : acides uroniques
ex d'acides uroniques ?
* acide-D-glucuronique
* Acide-L-iduronique
223
# monographie des ose_dérivés d'oses : acides uroniques
quels rôles a l'acide-D-glucuronique ?
* rôle structural
* rôle de détoxification par glucuronoconjugaison = élimination de molé toxiques
* précuseurs de vitamine C
224
# monographie des ose_dérivés d'oses : acides uroniques
Où est présent l'acide-D-glucuronique ?
dnas les glycosaminoglycanes
225
# monographie des ose_dérivés d'oses : acides uroniques
dans quoi intervient l'acide-L-iduronique ?
dnas la strucutre de polyosides animaux omme le dermatane sulfate et l'héparane sulfate
226
# les osides
si on hydorlyse un oside ça donne quoi ?
2 molécules d'ose ou plus
227
# les osides
quels sont les 2 types d'osides ?
* les holosides
* les hétérosides
228
# les osides
C'est quoi un holosides ?
exclusivement constitués par oses
229
# les osides
c'est quoi les hétérosides ?
consittués d'oses et d'une aprtie non "sucrée" appartenant aux aglycone
230
# les osides
que va-t-on trouver dans les holosides ?
* les oligosides ou oligoholosides
* les polyosides ou polyholosides
231
# les osides
quelles conditions pour avoir un oligoholosides ?
< 10 oses
232
# les osides
quelles sondition pour avoir un polyosides ?
* >10 oses
* peuvent ête homogène
* hétérogènes
233
# les oligosides_liaison osidique
que va-t-on avoir quand on a condensationd e 2 oses ?
liaison osidique = liaison acétalique
234
# les oligosides_liaison osidique
comment est généralement formée lalisiaon osidique ?
par condensationde la fonction hémiacétalique du 1er oses avec fonction alcool du 2ème ose et élimination d'une molécule d'eau due à la condensation
235
# les oligosides_liaison osidique
comment appelel-t-on la liaison si un OH est impliqué dans la liaison osidique ?
liaison oside-ose
236
# les oligosides_liaison osidique
que ce passe-t-il quand on a une fonction hémiacétalique libre ?
le diholoside est réducteur mais ce n'est pas une généralité !
237
# les oligosides_condensation entre 2 fonctions hémiacétalique
que ce passe-t-il si on a une condensation de 2 fonctions hémiacétaliques ?
* liaison oside-oside
* diholoside n'est pas réducteur pas de fonction hémiacétalique libre
238
# les oligosides_condensation entre 2 fonctions hémiacétalique
commment la liaison osidique peut être rompue ?
par hydrolyse acide ou enzymatique
239
# les oligosides_condensation entre 2 fonctions hémiacétalique
c'est quoi un osidase ?
enzyme spécifiques :
* se la struture du sucre engagé dans liaison osidique par son C anomérique
* configuration 𝛼 ou β
| rappel C anomérique= C asymétrique
240
# monographie des diholosides : diholosides non réducteurs
ex de diholosides non réducteurs ?
le saccharpse = sucrose
241
# monographie des diholosides : diholosides non réducteurs
Quels sont les enzymes capables de cliver liaison avce saccharose ?
les 𝛼-glucosidases et les β-fructorsidase
242
# monographie des diholosides : diholosides non réducteurs
si le nom du diholosides se finit par osides ça veut dire quoi ?
la foction hémiacétlaique n'est pas libres donc la fonction hémiacétaliques n'est pas impliquées
243
# monographie des diholosides : diholosides
réducteurs
Que donne l'hydrolyse par une β-galactosidase du lactose ?
donne du galactose et du glucose
244
# monographie des diholosides : diholosides
réducteurs
de quoi est issu le maltose ?
molé issu de la dégradation de l'amidon par ctne amylases
245
# monographie des diholosides : diholosides
réducteurs
comment se présente le cellobiose ?
| indice : comme la cocaïne
sous forme poudre blanche c'est un produit dégradation cellulose
246
# monographie des diholosides : diholosides
réducteurs
comment peut être détruit le cellobiose ?
per une β-glucosidase
247
la cellulose c'est quoi ?
principal constituants des plantes
248
# oligoholosides
À quoi correspond un oligoholosides ?
à l'union de pls oses (au moins 10 ) reliés par liaisons osidiques
249
# oligoholosides
ex oligoholosides ?
* lait de femme : riche en oligoholoside dérivé s du lacotse
* urines
* antibiotiques
250
# polyholoside homogènes
ex de polyholoside homogènes ?
* l'amidon
* le glycogène
* cellulosedextranes
* chitine
251
# polyholoside homogènes
polyholoside homogènes le plus connu ?
l'amidon
252
# polyholoside homogènes
c'est quoi l'amidon ?
* polycondensat de molécules de glucoses = uniquement du glucose
* polyoside de réserve chez végétaux
253
# polyholoside homogènes
taux de ramification de l'amidon ?
6%
254
# polyholoside homogènes
propriétés de l'amidon ?
* poudre blanche
* insoluble dans l'eau froide
* doluble dans l'eau chaude
* colorable en violet en cas de réaction avec l'iode
255
# polyholoside homogènes
structure de l'amidon ?
* 20% des cas => forme polyoside linéaire : amylose
* 80% des cas forme d'un polyoside ramifiée : l'isoamylose
256
# polyholoside homogènes_amidon
c'est quoi l'amylose ?
* enchainement de molé de glucose ramifiées avec des liaisons 𝛼-D-glu (1-4)
* peut s'enrouler en structure hélicoïdale
257
# polyholoside homogènes_amidon
c'est quoi l'isoamylose ?
chaines de D-glu liées par liaisons 𝛼(1-4) et des ramifications 𝛼(1-6) tous les 20-25 résidus
258
# polyholoside homogènes_amidon
peut-on utiliser le phénomènes de permythylation pour déterminer structure d'une molé ?
oui, on obtiendra une structure ≠ pour amylose et amylopectine
259
# polyholoside homogènes_amidon
durant la réaction de permythylation qui va être méthyler ?
tous les hydroxyels accessibles mais pas les extrémités libres => triméthyles pour extrémités réductrices
260
# polyholoside homogènes_glycogène
comment est la forme du glycogène ?
similaire à celle de l'amidon = amidon animal
261
# polyholoside homogènes_glycogène
Où se trouve le glycogène ?
dans le muscle, le foie
262
# polyholoside homogènes_glycogène
que va entrainer des déficits enzymatiques ?
des maladies comme la glycogénose
263
# polyholoside homogènes_glycogène
propriétés du glycogène ?
* poudre blanche
* soluble dans l'eau
* opalescente
* colorable en brun acajou en cas de réaction avec l'iode
264
# polyholoside homogènes_glycogène
structure du glycogène ?
molé de glcuose liées entre leles par liaison de types 𝛼(1-4) et 𝛼(1-6)
265
# polyholoside homogènes_glycogène
Taux de ramification du glycogène ?
10%
266
# polyholoside homogènes_glycogène
dnas quel milieu le glycogène est hydrolisable ?
en milieu acide ou avec des enzymes : amylase et phosphorylases
267
# polyholoside homogènes_cellulose
la cellulose c'est quoi ?
* polycondensé de β-D-glucose (1-4)
* substance de soutien des végétaux
* représente moitié du carbone disponible sur terre
268
# polyholoside homogènes_cellulose
propriétés du glycogène ?
* isnoluble dans l'eau
* soluble dnas les sovlants organique : coton= fibres de cellulose
269
# polyholoside homogènes_cellulose
struture du glycogène ?
longues chaine liénaires parallèles associées grâce à des laiisons hydrogènes ou de Van der Waals
270
# polyholoside homogènes_cellulose
Que donne hydrolase acide de la cellulose ?
donnera du glucose
271
# polyholoside homogènes_cellulose
que donne hydrolase enymatique de la cellulose avec de la cellulase?
donnera de la cellobioqz
272
# enzymes
la cellulase = ?
β-glucosidase
273
# enzymes
l'amylase = ?
𝛼-glucosidase
274
# enzymes
l'invertase =?
β-fructosidase
275
# polyholoside homogènes_chitine
la chitine c'est quoi ?
polymère composé de N-acétylglucosamines et de liasion β(1-4)
276
# polyholoside homogènes_chitine
que constitue la chitine ?
l'exosquelette des arthropodes=insectes
277
# polyholoside homogènes_dextranes
À quoi correpsondent les dextranes ?
condensation de D-glucose somportants des liaisons 𝛼(1-6) et des ramification 𝛼(1-4)
278
# polyholoside homogènes_dextranes
pourquoi on utilise du dextrane ?
pour la chromatographie par gel-filtration
| masse molaires moléculaires situées entre 50000et 100000
279
# polyholoside hétérogène
les polyholoside hétérogène sont essentiellement des ...?
glycosaminoglycanes (GAG) ou mucopolysaccharides acides
280
281
# polyholoside hétérogène
les polyholoside hétérogène sont ils libres ou attachés ?
ils peuvent être les 2
282
# polyholosides hétérogènes
Où sont présent les polyholosides hétérogènes?
dnas la susbtance fondamentale de brx tissus ; associées à elastine , au collagène
283
# polyholosides hétérogènes
comment sont les molé polyholosides hétérogènes ?
molé polyanionique qui retiennent l'eau et les cations
284
# polyholosides hétérogènes
comment agissent les polyholosides hétérogènes?
comme lubrifiant + ls occupent l'espace
285
# polyholosides hétérogènes
que ce passe-t-il si le métabolismes des polyholosides hétérogènes est pertubé. ?
on parle alors de mucopolysaccharidose
286
# polyholosides hétérogènes
comment sont les chaines des GAG ?
* chaine de sucres complexes
* motif disaccharidique de type acide uronique+ osamine répérté n fois
* selon molé la strucutre peut être ≠
287
# polyholosides hétérogènes
comment est l'osamine ?
svt sulfaté ou acétylée
288
# polyholosides hétérogènes
c'est quoi la fonction pale des GAG ?
rétention d'eau dnas susbtance fondamentale + joue rôel de remplissage + de protection + de lubrifiant
289
# polyholosides hétérogènes
Ex de polyholosides hétérogènes ?
* acide hyaluronique
* chrondroïtine
* dermatane sulfate
* Kératane sulfate
* β-GAG de sécretion : l'héparine
290
# polyholosides hétérogènes-acide hyaluronique
l'acide hyaluronique c'est quoi ?
cosntituants du TC pas fixé de manière covalente à une prot
291
# polyholosides hétérogènes-acide hyaluronique
comment sont les grpmt polaires de l'acide hyaluronique ?
* ont fonction mécanique
* barrière contre la diffusion
* consituent humeur vitrée de l'oeil + liq synovial + TC
292
# polyholosides hétérogènes-acide hyaluronique
par quoi va être atteint l'acide hyaluronique ?
par la hyaluronidase elle coupe les liaisons β(1-4)
293
# polyholosides hétérogènes-acide hyaluronique
c'est quoi la hyaluronidase ?
enzyme retrouvée dans bact et dnas le venin du sang
294
# polyholosides hétérogènes-chondroïtine
où est présente la chondroïtine ?
dnas le cartilage
295
# polyholosides hétérogènes-chondroïtine
comment est fixée la chondroïtine à la prot ?d
svt de manière facon covalente
296
# polyholosides hétérogènes-dermatane sulfate
où sont présent le dermatane sulfate ?
ds peau, tendons , cartialge
297
# polyholosides hétérogènes-dermatane sulfatec
Comment est fixé le dermataen sulfate à la prot ?
souvent fixé de manière covalente
298
# polyholosides hétérogènes-l'héparine
où on trouve de l'héparine ?
dnas le spoumons le foie
299
# polyholosides hétérogènes-l'héparine
Par quoi est synthétisé l'héparine ?
par mastocytes
300
# polyholosides hétérogènes-l'héparine
propriétés de l'héparine ?
anticoagulantes elles sont donc employées comme médoc anticoagulants dnas milieu médical
301
# hétérosides
ex d'hétérosides ?
* protéoglycanes
* glycoprot
* glycolipides
* nucléoside et nucléotides
302
# hétérosides
les hétérosides sont ils présents chez les végétaux et chez les aimaux ?
oui chez les végétaux on la retrouve sous forme de digitaline
303
# hétérosides
Quels sont les ≠ types de liaisons covalentes ?
* liaisons O-glycosidiques
* liaisons N-glycosidiques
* liaisons S-glycosidiquesq
304
# hétérosides_les glycolipides
les glycolipides sont des composants de quoi ?
composants majeur des mba cellulaires
305
# hétérosides_les glycolipides
comment sont les chaine glycanique ?
comprennent les mêmes oses que les chaine glycoprotéiques
306
# hétérosides_les glycolipides
Dans quoi sont impliqués les glycolipides ?
ds intéraction moléculaires et cellulaires ainsi que ds phénomènes de reconnaissances
307
# hétérosides_les glycoprot
dans les glycoport à combien est églae la partie glucidique par rapport à la partie prot ?
partie glucidique inf ou égale à partie protéique
308
# hétérosides_les glycoprot
masse molaire de la glycoprot composée de combien de % de glucides ?
composée de 1 à 50 % des glucides
309
# hétérosides_les glycoprot
quelles et la seule prot sériques ou mbaire qui est pas glycolysé mais pas dans le sang ?
l'albumine
310
# hétérosides_les glycoprot
où se fait la biosynthèse et la maturation des prot ?
Au sein du RE et appareil e golgi
311
# hétérosides_les glycoprot
comment se font les réaction de synthèse et de réaction des prot ?
grâce à des glycotransférases
312
# hétérosides_les glycoprot
quels sont les AA impliquées dans l'association entre prot et partie glucidique ?
* sérine
* thréonine
* aspargine
313
# hétérosides_les glycoprot
type de liaison entre partie prot et partie glucidique ?
* β-O-glycosidique
* β-N-glycosidique
314
# hétérosides_les glycoprot
quelssont les oses des chaines qui sont fréquemment retrouvées chez l'homme ?
7 :
* glucose
* galactose
* mannose
* fucsoe
* N-acétumeglucosamine
* n-acétylegalactoamine
* acide N-acétyleneuramique = acide sialique
315
# hétérosides_les glycoprot
Comment est la chaine des glycoprot ?
* chaine courte
* N ou O glycalisation
* aprtie glucidique moins abondante
* ramification
* présence de NANA
316
comment est la chaine des protéoglycanes ?
* chaine longue
* O-glycolysation
* sucres abondants
* acides uroniques
* motif répétés
317
chaines des GAG ?
* chaines ramifiées
* pas d'acide uronique
* pas de motif répétitif
* présence d'acide sialique= NANA
318
# hétérosides_les glycoprot
quels st les les ≠ rôles des grpmt glycaniques au sein des prot ?
* maintien de la strucutre de la prot ds fonformation biologique active
* protection de la chaine peptidique des enzyme protéolytiques
* intervention ds phénomène de reconnaissance cellulaire
* controle de l'hydratation des mb
319
# hétérosides_les glycoprot
comment les gpmt glycanes interviennene t dans les phénomènes de reconnaissance cellulaire ?
* arrêt de la prolifération cellulaire
* régulation du phénomène d'adhésion des cell de défensee aux elle endothéliales
* controle de vie des prot circulantes
320
# hétérosides_les protéoglycanes
comment sont les liaisons des protéoglycanes ?
* non covalente (ionique) pour acide hyaluronique
* covalent au niveau des extrémités réductrices des oses
321
# hétérosides_les protéoglycanes
comment les protéoglycanes existent-elles ?
grâce à des liaisons entre glcides et port
322
# hétérosides_les protéoglycanes
omment est le vol des chaines osidiques à la partie supérieur ?
vol chaines osidique est très supérieur à celui de la partie protéique
