Acides Aminés Flashcards
les AA c’est quoi ?
unités monomériques constitutives des peptides et des prot
autres noms des AA ?
acides 𝛼-aminés
un peptide c’est quoi ?
oligomère ou polymère d’AA
prot c’est quoi ?
polymère avec grand nombre d’AA + que les peptides
quel est le plus petit AA ?
: la glycine
quel est le plus gros AA ?
le tryptophane
les AA sont-ils des molé amphotères ?
oui: à la fois une fonction acide COOH et une fonction basique NH₂
les AA sont ils des molé ionisable ?
oui
un acide est capable de faire quoi ?
de libérer les protons dnas le milieu
une base est capable de quoi ?
capter les protons du milieu
de quoi dépens l’ionisation des AA ?
du pH du milieu :AA peuvent agir comme des bases ou des acides selon le pH du milieu
que veut dire le terme zwitterion ?
quand 2 fonctions sont ionisées
comment on appelle le carbone relié à fonction amine et carboxylique ?
carbone 𝛼 ou asymétrique
de quoi sont composé les AA ?
carbone asymétrique tétraédrique lié de facon covalent à :
* fonction acide
* fonction amine
* H et un radical R
dans un même AA peut-on avoir 2 C* ?
oui : cas de la Thréonine et de l’Isoleucine
combien a-t-on d’AA ≠ ?
20
combien a-t-on de prot et de peptides ?
100000 chez l’homme qui ont fonction ≠
il y a juste 20 AA pour 100000 prot et peptides
Où se situé les synthèse des prot et des peptides ?
ds le cytoplasme des cell au cous traduction des ARN messager
c’est quoi la structure Iªᴵʳᵉ des prot et des pept ?
l’enchainement des AA
les AA sont-ils considérés comme les précurseurs de prot ?
oui ex des prot de structure : collagène, albumine, spectrine
quels sont les ≠ rôles des AA ?
- précurseurs de pls molé
- élémt de base du métabolisme azoté
- servent à synthèses d’enzymes et de coenzymes
- synthèses d’hormones
- origine formation Ac =>immunoglobuline
- participent à synthèses des nucléotides+ de l’hème
- font offices de médiateurs chimiques et neurotransmetteurs
quel est le rôle des AA ds le métabolisme azoté ?
- transport :Gln et Asn
- élimintation azote sous forme d’urée =>synthétisée dans le foie
Les AA permettent synthèses de quelles hormones?
- glucagon
- insuline
- catécholamines
- hormones thyroïdiennes
- hormones peptidiques
quels sont les AA qui font office de médiateurs chimiques et de neurotransmetteurs ?
- Glu et Asp = neurotransmetteurs excitateur
- GABA= neuromédiateur (cerveau)
- Gly= neuromédiateur inhibiteur
les AA libèrent-ils de E ?
oui ce sont des substrats de réactions
comment se fait le rôle energétique des AA ?
- directe
- indirecte
comment se fair rôle énergétique directe ?
catabolisme oxydatif des AA fournit E au cycle de Krebs => AA pas stockés=>AA pas source pale du corps
à quoi correspond 1 g de glucides ou de protides ?
4 kcal
à quoi correspond 1g de lipides?
9 kcal
comment se fait libération d’E indirecte des AA ?
Ctn AA (Ala) donnent substrat pour néoglucogénèse +>sy,thèse du glucose à aprtir composé non glucidique =>gucose origine de E et AA n’a servi qqu’à sa synthèse
quel sont les 3 classification des AA ?
- classification biologique
- ” biochimique
- basée sur polarité des chaînes latérales
les 20 AA principaux sont ils présents dans toutes les prot ?
18 AA + 2 amide dérivés
ds presque toutes les prot
estt -ce que 20 AA c’est nécessaire pour assurer diversité des prot ?
oui
combien d’AA sont indispensables ?
8 AA
1. Val
2. Leu
3. Ile
4. Lys
5. Met
6. Thr
7. Phe
8. Trp
Pq on dit qu’ils sont indispensabels ?
car ils sont non synthétisés dnas l’orga mais indispensables à son fonctionnement : apporté par alimentation =>carences sont possibles
combien de AA semi-indispensables ?
2 :
1. Arg
2. His
pourquoi on a AA semi-indispensables ?
synthèse possible chez aldute mais pas chez enfants mais en quantité insuffisante pour couvrir les besoins
combien a-t-on AA essentiel ?
2 :
1. Cys =>remplacée par Met
2. Tyr => remplacée par Phe
quels sont les autres types de AA : non indispensable et non essentiels ?
- Gly
- Ala
- Asp
- Glu
- Asn
- Gln
- Ser
- Pro
pourquoi ctn AA sont non indispensable et non essentiels ?
ils peuvent être synthétisés par organisme et quantité suffisante
comment sont basés les AAsi classification biochimique ?
sur la structure et fonctions
donner tous les ≠ groupes d’AA classifié selon classification biochimique ?
- AA aliphatiques à chaîne alkyle linéaire
- AA aliphatiques à chaîne alkyle ramifiée
- AA acides et leurs dérivés amides
- AA basiques
- AA hydroxylés : fonction alcool Iaire ou IIaire sur la chaîne latérale
- AA soufrés
- AA aromatiques
- capa de la proline
quels sont les AA aliphatiques à chaine alkyle linéaire?
GLy et Ala
quels sont les AA aliphatiques à chaine alkyle ramifiée ?
Val, Leu et Ile
quels sont les AA acides et leurs dérivés amides
- Asp et Glu
- Asn et Gln
quels sont les AA basiques ?
- Lys
- Arg
- His
6 C
quels sont les AA hydroxylés ?
- Ser
- thr
- fonction alcool Iaire ou IIaire sur la chaîne latérale
quels sont les AA soufrés ?
Cys et Met
quels sont les AA aromatiques?
- Phe
- Tyr
- Trp
pourquoi la proline c’est un cas particulier ?
pas de NH2 libre mais fonction amine IIaire intégrée
dans un cycle
classification basée sur polarité des chaines latérales
quels sont les fonctions polaires ?
- -COOH
- -NH
- -OH (alcool et phénol)
- -SH
- amide (-CO-NH)
est-ce que toutes les fonction ionisables sont polaires ?
oui mais toutes les fonctinos polaires ne sont pas ionisables
les molé sont-elles solubles dans l’eau ?
oui elles le sont facilemnet dna ssolvants polaires comme l’eau mais insoluble dans solvant apolaires
les fonctions ionisables comprennent quoi ?
des fonctions polaires à l’exceptions de l’amide
par quoi sont concerné les fontion ionisables ?
le gain ou la perte d’e-
quels sonr les fonctions ionisables ?
- Acides carboxyliques : COOH/COO⁻
- Amines Iaires : NH₂ / NH₃⁺
- Amines IIaires : NH / NH₂⁺
- Thiols : SH/S⁻
- Phénols : OH/O⁻
thiols et phénol peu ionisables
c’est quoi un groupe polaires ?
gpmt d’atomes ds lesquels il existe un déséquilibre de répartitiond es e-: ne sont ps tous ionisables
comment est AA si la chaine latérales est longue ?
l’AA est apolaire + chaine latérale est longue
quels sont les AA avec un gpmt R polaire neutre ?
- Gly
- Ser
- Thr
- Cys
- tyr
- Asn
- Gln
AA avec gpmt R apolaire ?
- Ala
- Val
- Leu
- Ile
- Met
- Phe
- Trp
- Pro
AA avec R polaire basique ?
- Lys
- ARg
- His
AA avec R polaire acide ?
- Asp
- Glu
que va transporter : ASN et Gln
le NH₂ = déchet dans le sang pour le détoxifier
l’Asne t le Gly ont-ils un rôle important ?
- oui dans le métabolisme azotée
l’Asn et le Gln sont-ils polaires et ionisables ?
amides polaires mais non ionisables
comment est appelé la aprtie basique de l’Arg ?
noyau guanidium, il est ionisables
comment est appelé la partie basique de l’histidine ?
le noyau imidazole = pls paires d’e- conjugués
alcools IIaire sont ils + polaires que alcool Iaire ?
faux c’est l’inverse
la sérine est-elle présente dans toutes les prot ?
oui
la Sérine et la Thréonine peuvent être phosholaryser par quoi ?
phosphorylation de fonction OH par unr kinase
O ou N- glycolysation des prot pour la Ser et la Thr ?
O-glycosylation
la Cys est le constituatns de quoi ?
le glutathion =detoxifiant
pourquoi la Proline c’est un cas parituculier ?
car c’est le seul AA avec un fonction ammine IIaire et non Iaire
propriétés physiques des AA
comment appelle-t-on la forme réelle des AA ?
Zwitterion
Comment varie l’ionisation des fonctions ?
en fonction du pH, elles ne sont donc pas fortement dissociés
quels sont les 2 fonction libres de tous les AA sauf la proline ?
COOH et NH₂
les AA sont-ils tous des acides faibles ?
oui mêmes si ils sont au moins 2 atoms H dissociables
de quoi dépend le degré de dissociation ?
du pH du milieu
comment sont les 2 fonction ionisables si on est à pH acide ?
sous forme cationique avec une cahrge +1 ou Gly+
Comment sont les 2 fonction ionisables si on est à pH neutre ?
molécule est amphotère et molécule est neutre=>charge globale nulle
Comment sont les 2 fonction ionisables si on est à pH basique ?
forme anionique avec charg -1 ou Gly-
c’est quoi le pont isoélectrique ?
pH auquel l’AA possède une charge nette nulle
ça ne veut pas dire qu’il n’y a pas de charge
est-ce que tous les AA ont un pHi identiques ?
non ils ont tous un pHi ≠
comment sont le pHi des AA basiques ?
élevés
comment sont le pHi des AA acides ?
pHi bas
comment sont les protons plus le pH est bas ?
plus il y a de protons dans l’environnement et plus il est difficile de s’en dégager
comment est la solubilité dans un solvant polaire ?
est minimale au pHi
Où est le groupement ionisable d’Asp et Glu ?
fonction COOH sur la chaine laterale
Où est le groupement ionisable de Lys ?
fonction NH₂ sur la chaine latérale
Où est le groupement ionisable d’Arg ?
groupe guanidium pouvant fixer/libérer un proton
Où est le groupement ionisable d’His ?
gptm imidazole pouvant libérer/fixer un proton
Où est le groupement ionisable de Tyr ?
fonction OH phénolique =>très légerment ionisable voire non ionisable
Où est le groupement ionisable de Cys?
fonction SH =>très légerment voir non ionisable
comment on calcule le pHi avec 3 pKa ?
on prend ds formule les 2 pKa qui entourent la charge 0 de l’AA :ne concerne que les AA ayany gpmt ionisable sur R
que va-t-on observer au niveau du pHi des AA avec un fonction OH ?
- Ser et Thr
- pas de modification du Phi car OH pas ionisable
pourquoi la proline n’est est apolaire ?
elle n’a pas de fonction ionisable sur sa chaine latérale
que permet la compréhension du pHi?
- l’lectroophorèse
- la chromatographie échangeau d’ions
si le pH > pHi comment est le milieu ?
- basique
- AA. chargé négativement
- migrera vers le pôle + = anode en électrophorèse
si le pH < pHi comment est le milieu ?
- milieu acide
- AA chargé +
- migrera vers le pôle - = cathode
les AA sont quel type de solides ?
- blanc
- bien cristallisé
- peu facile à manipuler
- peu soluble dans l’eau
- solubles dans les solvatn organiques
- incolore en s°
de quoi dépend la polarité des AA ?
- de la masse moléculaire de AA
- fonction existantes
- de la chaîne natérale
- de la longueur
quel est le seul AA quine possède pas 1 ou 2 C* ?
la glycine
si tous les AA sauf la Gly ont 1 ou 2 C* ça sous entend quoi ?
qu’ils peuvent exister sous formes d’isomères optiques =>énantiomères
les AA sont de quels série L ou D ?
L
/!\ configura° L ne préjuge pas le power rotatoire : qui varit selon ctne condi° comme le pH
quels sont les AA concernés par l’absorption en UV ?
- la phénylalaline
- la thyrosine
- trypyophane
- tous les trois on un cycle benzoïque mais pas un spectre supperposables
Où se fait l’absorption au niveau des UV ?
vers les 260-280 nm
l’absorption de la lumiere UV à 280 nm est caractéristique de quoi ?
des prot =>sert à les dose lorsqu’elles sont en s° dans l’eau
À quoi est due l’absorption à 280 nm. ?
palement due au noyau phénol de la tyrosine car prot plus fréquente et abondante que le tryptophane
propriétés chimiques des AA
en quoi consiste l’estérification?
un alcool R-OH agisse sur la fonction -COOH d’un acide carboxylique => déshydratation intermoléculaire entre un alcool et un acide
perte de H₂O
propriétés chimiques des AA
pour quelle synthèse l’estérification est utilisée ?
pour la synthèse organique des prot
propriétés chimiques des AA
c’est quoi la réacrion d’amification ?
action d’une amine NH₂ en 𝛼 sur la fonction -COOH d’un acide carboxylique =>formation d’une liaison amide =>déshydratation intermoléculaire
anmie = R₁-NH-R₂
propriétés chimiques des AA
quels sont les Aa qui ont une possibilité d’amidification de la fonction -COOH de leur chaine latérale ?
- Asn - aspargine
- Glu-glutamine
terminaison en -ine mais on à un amide
propriétés chimiques des AA
quel est le rôle de l’Asp et du Glu ?
rôle important dans le transport et l’élimination de l’ammoniac dans le corps
propriétés chimiques des AA
comment se passe la décarboxylation ?
on part d’un acide carboxylique -COOH et on arrive à du CO₂ et un amine I par réarrangement
cf p 383 du cours
propriétés chimiques des AA
la décarboxylation est-elle un phénomène important ?
joue un rôle physiologique important
propriétés chimiques des AA
quels sont les composé biologique d’interet formé à partir d’AA ?
par décarboxylation
- Cys ->taurin
- His->histamine (immunité, allergie)
- Glu -> GABA (neuromédiateur)
- Ser ->éthanolamine (ds lipides complexes)
- Trp ->sérotonine (neuromédiateur)
propriétés chimiques des AA
quels sont le propriétés des AA dues à la fonction NH₂ ?
- N-alkylation
- N-acylation
- désamination
- amidificatoin
propriétés chimiques des AA
quels sont les cas particuliers d’amidification ?
- N-acylation : pr laquelle fonction COOH porté par un acide gras
- liaison peptidique capa de liaison amide entre deux AA (par le C𝛼)
propriétés chimiques des AA
c’est quoi la réaction N-alkylation ?
consiste en fixation d’un résidu alkyl sur l’azote
alkyl=chaine hydrocarbonée à n C
propriétés chimiques des AA
c’est quoi la réaction de N-acylation ?
fixation d’un radical acyl = radical d’acide gras formatn un dérivé N-acylé contenent liaison amide
propriétés chimiques des AA
c’est quoi la réaction de désamination oxydative ?
- étape important du métabolisme des AA
- consiste en une désamination associé à oxydation du C𝛼 donnant alors un acide 𝛼-cétonique et de l’ammonium
acide 𝛼-cétonique : R-CO-COOH
propriétés chimiques des AA
quels sont les propriétés des AA dues à la chaine latérale ?
- la pHi pour chromatographie et électrophorèse
- l’absorption UV pour les AA aromatiques
il y en a d’autre mais les plus utilisées sont celles-ci
méthodes d’études des AA
quelles sont les ≠ méthodes d’études des AA ?
- chromatographie de partage sur couche mince
- chromatographie échangeuse d’ions
- chromatographie en phase gazeuse
- chromatographie d’absorption ou HLPC
- électrophorèse
- révélation des AA
méthodes d’études des AA
sur quoi est basée la chromatographi de partage sur couche mince ?
≠ de coefficient de partage (polarité) entre les divers AA par rapport au solvant/mélange utilisé
méthodes d’études des AA
un AA polaire est soluble dans quel type de solvant ?
polaire et n’est l’est pas dans un solvant apolaire
méthodes d’études des AA
comment peut être la couche mince dans la chromatographie de partage sur couche mince ?
de silice de cellulose ou bien de papier
méthodes d’études des AA
comment va-t-on pouvoir détecter les AA dnas chromatographie de partage sur couche mince si il s sont incolore ?
vie des colorants spécifiques =>ninhydrine
méthodes d’études des AA
comment fonctionnel la chromatographie de partage sur couche mine ?
vapeur de solvant permettent de faire migrer les AA : + solubilité est importante + migration de l’AA le sera aussi =>il va suivre vapeur de solvant
méthodes d’études des AA
sur quoi est basée la chromatographie échangeuse d’ions ?
basée sur la différence de charge =>donc de pHi entre les divers AA
méthodes d’études des AA
quels sont les 2 types de chromatographie échangeuse d’ions ?
en fonction de la résine utilisée:
* résine chargée +
* résine chargée -
méthodes d’études des AA_chromatographie échangeuse d’ions
comment est la résine chargée + ?
=>gpmt aminé substitué
* support cationique (phase stationnaire)
* chromatographie échangeuse d’anions
méthodes d’études des AA_chromatographie échangeuse d’ions
comment est la résine chargée - ?
=>gpmt sulfonique ou COO⁻
* support anionique (phase stationnaire)
* chromatographie échangeuse d’ions
méthodes d’études des AA_chromatographie échangeuse d’ions
quels sont les 3 étapes de la chromatographie échangeuse d’anions ?
- addition des molécules à analyser sur résine
- lavage
- élution
méthodes d’études des AA_chromatographie échangeuse d’ions
comment se passe le lavage dans la chromatographie échangeuse d’anions ?
- résidus d’AA chargé + passsent à travers résine sans être retenus
- résidus à charge - sont retenus car isl interagissent avec charges + de la phase stationnaire
méthodes d’études des AA_chromatographie échangeuse d’ions
comment se passe la phase d’élution ds la chromatographie échangeuse d’anions ?
élution par solvant pH approprié pour récupérer résidus chargés -
méthodes d’études des AA_chromatographie échangeuse d’ions
quel est l’intérêt de la chromatographie échangeuse d’anions ?
elle sépare les AA chargés + des AA chargés -
méthodes d’études des AA_chromatographie échangeuse d’ions
comment ont peut éluer en chromatogrpahie échangeuse d’ions ?
- soit pH constant
- gradient de pH :on fait varier le pH
méthodes d’études des AA_chromatographie échangeuse d’ions
comment est chargé l’AA si pH>pHi
chargé -
méthodes d’études des AA_chromatographie échangeuse d’ions
comment est chargé AA si pH<pHi ?
AA chargé +
méthodes d’études des AA_chromatographie échangeuse d’ions
quel est l’intérêt de faire varier le pH lors de l’élution ?
faire varier les charges des résidus d’AA pour les éluer progressivement =>si on connnait pHi de AA et type de résine on peut déter quel AA sera élué en fonction du pH
méthodes d’études des AA_chromatographie échangeuse d’ions
comment est appelé la résine si elle est chargée - ?
résine anionique =>chroma échangeuse de cations
méthodes d’études des AA_chromatographie échangeuse d’ions
comment fonctionne la chroma échangeuse de cations ?
- AA charge - sortent d’abord =>ne sont pas retenus par la résine
- AA charge + sortent en fonction du pH du solvant car ils ont été retenus par les anion
- élution peut se faire à pH neutr ou variable
mêmes étapes que pour chroma échangeuse d’anions
méthodes d’études des AA_chromatographie échangeuse d’ions
Comment sont chargés les AA si ? pH=1
- chargé + et tous les AA peuvent se fixer sur une résine échangeuse de cations
- si on fait carier pH =>gradient AA se détachent en fonction de laeur pHi =>élution progressive des AA
méthodes d’études des AA_chromatographie échangeuse d’ions
c’est quoi el chromatogramme ?
obtenu après coloration spécifiques des AA => à la ninhydrine
méthodes d’études des AA_
quel est le but de la chromatographie en phase gazeuse ?
AA volatilisé ds phase gazeuse au contact d’un colonne dont composition interne varie =>ctn + grd diffusion que les autres : ils sortent ± rapidement =>détermine temps de rétention => chaque AA à son propre tps de rétentions
méthodes d’études des AA_
pq la chromatographie en phase gazeuse est très peu utilisé ?
- AA sont non-volatils de façon anturelle
- transformation en dérivés volatils est quantitative =>analyse difficile
méthodes d’études des AA_
comment peut se faire la chromatographie d’adsorption ou HLPC ?
chromatographie liquide à haute P°
en phase normale ou inverse
méthodes d’études des AA_HPLC
comment est la phase normale ?
la colonne est polaire =>hydrophile ->fixe composé polaires
méthodes d’études des AA_HPLC
comment est la phase inverse ?
la colonne est apolaire =>hydrophone ->fixe composant apolaires
méthodes d’études des AA_HPLC
explicatoin de la technique en phase inverse avec colonne apolaire
- molé à séparer passent sur colonne tapissé de chaine hydrocarbonnée longues et hydrophobes
- AA retenut selon hydrophobie de leur radicale R
- élution se fait par mélange d’eaue t d’acétonitrile
- détecion spectrophotométrise UV en sortie de colonne
pr être détectables en UV les AA doivent êtres transformé au pré-alables
méthodes d’études des AA_
que permet l’électrophorèse ?
technique qui permet de séparer les AA sous action d’un champ électrique
méthodes d’études des AA_
À quoi on a besoin d’être attentif qd on fait une électrophorèse ?
au pH avec lequel on travaille ainsi qu’au pHi des AA
méthodes d’études des AA_
que doiton faire en électrophorèse pour révéler les AA comme ils sont incolores ?
on doit utiliser révélateur coloré en fin d’exp pour révéler leur position dur le support
méthodes d’études des AA_
comment se fait la révélation des AA ?
il faut réactifs spécifiques pour les révéler ils réagissent avec fonction NH₂ des AA
méthodes d’études des AA_
comment on peut réalisé quantification des AA ?
par mesure de la Densité Optique
méthodes d’études des AA_
quelle sondition pour mesure la DO ?
densité optique
utilie dans le cadre de la révélation d’empreintes digitales
