Karboxylsyror och deras derivater Flashcards
Vad är en karboxylsyra?
Karboxylsyror innehåller en eller fler COOH-grupper.
Hur namnges karboxylsyror?
Med suffixet -syra. Eller om i en ring -karboxylsyra.
Vad är fettsyrors funktioner?
- Fettsyror är bränslemolekyler som lagras som triglycerider (lipider)
- Fettsyror cirkulerar i blodet, icke-kovalent bundet till blodproteinet albumin.
- Väsentliga signalmolekyler inom inflammation är derivater av fettsyror. (eicosanoider)
Vad kallas ett Na+ eller K+ -salt av en fettsyra?
Tvål.
Vad sker då karboxylsyror reduceras?
Slutprodukten är en primär alkohol. Där finns två intermedianer; en aldehyd och en alkoxidjon.
Förklara hur karboxylsyror kan bilda estrar.
De reagerar med alkoholer och släpper sin ena sidokedja för att istället binda till en OR’-grupp.
Vad är en ester?
R-(C=O)-O-R’
Vad blir produkterna vid hydrolys av estrar?
En syra och en alkohol.
Vad är namnet för kväve-estrar?
Amider.
Hur namnges amider?
Med suffix -amid
Ge exempel på var amider förekommer?
I proteinsegment, i penicillin G.
Vad är namnet för svavel-estrar?
Thio-estrar.
Ge ett exempel på en thio-ester.
Acetyl-Coenzym A.
Beskriv hur estrar förekommer i kroppens fettdepåer?
Som triacylglocerol. Estrar mellan tre fettsyror och en glycerol.
Beskriv hur estrar förekommer i blodets NEFA-fraktion?
Som fria fettsyror bundet med icke-kovalenta bindningar till ytan av det globulära blodproteinet albumin.
Beskriv nukleofil acetyl substitution och förklara varför aldehyder och ketoner inte ingår i den reaktionen.
Ett nukleofilt ämne (Nu-) närmar sig karbonylgruppens C-atom och binds kovalent till denna så att pi-elektronerna displaceras mot O-atomen så att dubbelbindningen bryts och det bildas en alkoxid-intermediärförening där O-atomen är negativt laddad. Därefter bryts bindningen till den tidigare substituenten, Y-gruppen som kan agera leaving group eftersom den är elektronegativ nog att bilda en stabil anjon och dubbelbindningen till O-atomen återskapas. I aldehyder och ketoner är inte Y-gruppen elektronegativ nog att bilda en stabil anjon, och den kan därför inte vara en leaving group.
Vad innebär hydrolys?
Reaktion med vatten.
Vilka produkter får man vid hydrolys av estrar?
En karboxylsyra samt en alkohol motsvarande leaving-gruppen.
Beskriv hur en amid kan ombildas till en karboxylsyra och en amin.
Amidbindningen kan hydrolyseras i både sur och basisk miljö genom en nukleofil acyl substitutionsmekanism där H2O’s negativt laddade O-atom verkar som nukleofil och amino-delen är den elektronegativa leaving group.
