Karboxylsyror och deras derivater

Question 1

Vad är en karboxylsyra?

Answer 1

Karboxylsyror innehåller en eller fler COOH-grupper.

Question 2

Hur namnges karboxylsyror?

Answer 2

Med suffixet -syra. Eller om i en ring -karboxylsyra.

Question 3

Vad är fettsyrors funktioner?

Answer 3

• Fettsyror är bränslemolekyler som lagras som triglycerider (lipider)
• Fettsyror cirkulerar i blodet, icke-kovalent bundet till blodproteinet albumin.
• Väsentliga signalmolekyler inom inflammation är derivater av fettsyror. (eicosanoider)

Question 4

Vad kallas ett Na+ eller K+ -salt av en fettsyra?

Answer 4

Tvål.

Question 5

Vad sker då karboxylsyror reduceras?

Answer 5

Slutprodukten är en primär alkohol. Där finns två intermedianer; en aldehyd och en alkoxidjon.

Question 6

Förklara hur karboxylsyror kan bilda estrar.

Answer 6

De reagerar med alkoholer och släpper sin ena sidokedja för att istället binda till en OR’-grupp.

Question 7

Vad är en ester?

Answer 7

R-(C=O)-O-R’

Question 8

Vad blir produkterna vid hydrolys av estrar?

Answer 8

En syra och en alkohol.

Question 9

Vad är namnet för kväve-estrar?

Answer 9

Amider.

Question 10

Hur namnges amider?

Answer 10

Med suffix -amid

Question 11

Ge exempel på var amider förekommer?

Answer 11

I proteinsegment, i penicillin G.

Question 12

Vad är namnet för svavel-estrar?

Answer 12

Thio-estrar.

Question 13

Ge ett exempel på en thio-ester.

Answer 13

Acetyl-Coenzym A.

Question 14

Beskriv hur estrar förekommer i kroppens fettdepåer?

Answer 14

Som triacylglocerol. Estrar mellan tre fettsyror och en glycerol.

Question 15

Beskriv hur estrar förekommer i blodets NEFA-fraktion?

Answer 15

Som fria fettsyror bundet med icke-kovalenta bindningar till ytan av det globulära blodproteinet albumin.

Question 16

Beskriv nukleofil acetyl substitution och förklara varför aldehyder och ketoner inte ingår i den reaktionen.

Answer 16

Ett nukleofilt ämne (Nu-) närmar sig karbonylgruppens C-atom och binds kovalent till denna så att pi-elektronerna displaceras mot O-atomen så att dubbelbindningen bryts och det bildas en alkoxid-intermediärförening där O-atomen är negativt laddad. Därefter bryts bindningen till den tidigare substituenten, Y-gruppen som kan agera leaving group eftersom den är elektronegativ nog att bilda en stabil anjon och dubbelbindningen till O-atomen återskapas. I aldehyder och ketoner är inte Y-gruppen elektronegativ nog att bilda en stabil anjon, och den kan därför inte vara en leaving group.

Question 17

Vad innebär hydrolys?

Answer 17

Reaktion med vatten.

Question 18

Vilka produkter får man vid hydrolys av estrar?

Answer 18

En karboxylsyra samt en alkohol motsvarande leaving-gruppen.

Question 19

Beskriv hur en amid kan ombildas till en karboxylsyra och en amin.

Answer 19

Amidbindningen kan hydrolyseras i både sur och basisk miljö genom en nukleofil acyl substitutionsmekanism där H2O’s negativt laddade O-atom verkar som nukleofil och amino-delen är den elektronegativa leaving group.