Aldehyder och ketoner

Question 1

Vad är en aldehyd?

Answer 1

Aldehyder innehåller en CHO-grupp.
Suffix -al eller -carbaldehyd.

Question 2

Vad är en keton?

Answer 2

En kolatom dubbelbunden till en syreatom mellan två sidokedjor. R-(C=O)-R’.
Suffix -on, eller mitt i -oxo-

Question 3

Hur ser en acyl-grupp ut?

Answer 3

R-(C=O)–

Question 4

Hur ser en acetyl-grupp ut?

Answer 4

H3C-(C=O)–

Question 5

Hur ser en formyl-grupp ut?

Answer 5

H-(C=O)–

Question 6

Hur ser en benzoyl-grupp ut?

Answer 6

(Benzenring)-(C=O)–

Question 7

Hur ser Aldehyder och Ketoners elektroniska struktur ut?

Answer 7

Karbonylgruppen är sp2-hybridiserad och trigonalt plan, dvs inte särskilt steriskt hindrad. Den elektronegativa syreatomen polariserar gruppen och gör C mer elektrofilt.

Question 8

Vad blir produkterna då aldehyder och ketoner ingår i reduktionsreaktioner?

Answer 8

Aldehyder reduceras till primära alkoholer, ketoner till sekundära alkoholer.

Question 9

Vad blir produkterna då aldehyder och ketoner ingår i oxidationsreaktioner?

Answer 9

Aldehyder oxideras till karboxylsyra, ketoner kan inte oxideras.

Question 10

Vad sker vid en nukleofil attack på aldehyder och ketoner? (Karbonylgrupp 1)

Answer 10

Eftersom ingen av sidokedjorna kan agera lämnande grupp så kommer den nukleofila gruppen först binda till kolatomen och skapa en intermediär där dubbelbindningen till syreatomen bryts. För att molekylen sedan ska stabiliseras måste syreatomen hydreras och bli en OH-grupp. Det blir alltså en nukleofil additionsreaktion.

Question 11

Vad sker vid nukleofil attack mot Karbonylgrupp 2? (t.ex. karboxylsyror, estrar, amider…)

Answer 11

Dessa har substituenter som kan agera lämnande grupp. Då sker istället en nukleofil acyl substitution.

Question 12

Ge exempel på en negativt laddad nukleofil.

Answer 12

T.ex. Hydroxidjoner, hydridjoner eller cyanidjoner.

Question 13

Ge exempel på neutrala nukleofiler.

Answer 13

Vatten, alkohol, ammoniak, amin.

Question 14

Vad sker då aldehyder och ketoner ingår i additionsreaktioner med H2O?

Answer 14

Det bildas karbonyl hydrat.

Question 15

Vad sker då aldehyder och ketoner ingår i additionsreaktioner med alkoholer (OH)?

Answer 15

Det bildas hemiacetaler (intermediär) och acetaler, respektive hemiketaler (intermediär) och ketaler.

Question 16

Förklara varför aldehyder och ketoner skiljer sig reaktionsmässigt från andra karbonylföreningar i biologiska system.

Answer 16

De ingår i nukleofil addition eftersom deras -H och -R -grupper inte kan lämna för att stabilisera en negativ laddning. I andra grupper kan sidokedjorna lämna för att stabilisera den negativa laddningen, och de ingår då istället i nukleofil acyl substitution.

Question 17

Vilken reaktionstyp är det tal om vid acetal-bildning?

Answer 17

Acetaler bildas från hemiacetaler som genomgår en additionsreaktion med en alkohol-förening.