karboxylové kyseliny Flashcards
H-COOH
KYSELINA MRAVENČÍ
CH3-COOH
KYSELINA OCTOVÁ
CH3-CH2-COOH
KYSELINA PROPIONOVÁ
CH3-CH2-CH2-COOH
KYSELINA MÁSELNÁ
CH3-CH2-CH2-CH2-COOH
KYSELINA VALEROVÁ
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
KYSELINA KAPRONOVÁ
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
KYSELINA PALMITOVÁ
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
KYSELINA STERAOVÁ
CH2=CH-COOH
KYSELINA AKRYLOVÁ
CH3-CH=CH-CH=CH-COOH
KYSELINA SORBOVÁ
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
KYSELINA OLEJOVÁ
CH2=C-COOH
CH3
KYSELINA METHAKRYLOVÁ
HOOC-COOH
KYSELINA ŠŤAVELOVÁ
HOOC-CH2-COOH
KYSELINA MALONOVÁ
HOOC-(CH)2-COOH
KYSELINA JANTAROVÁ
HOOC-(CH2)3-COOH
KYSELINA GLUTAROVÁ
HOOC-(CH2)4-COOH
KYSELINA ADIPOVÁ
H COOH
\ /
/ \
H COOH
KYSELINA MALEINOVÁ
. H COOH
\ /
/ \
HOOC H
KYSELINA FUMAROVÁ
mastné kyseliny
MÁSELNÁ, VALEROVÁ, KAPRONOVÁ, (DALŠÍ)
vázané v tucích
vyšší mastné kyseliny
PALMOVITÁ, STERAOVÁ, OLEJOVÁ
čím delší řetězec..?
tím klesá rozpustnost ve vodě
tím roste rozpustnost v nepolárních organických rozpouštědlech
nepolární organická rozpouštědla př.
oktan, benzen
rozpustnost dikarboxylových kyselin
lepší rozpustnost v H2O než u monokarboxylových se stejným počtem atomů C
proč?
mají větší možnost vytvářet vodíkové vazby mezi karboxylovými skupinami a molekulami H2O
mají vysokou teplotu varu
nižší monokarboxylové kyseliny vlastnosti
zápach
kapalné
mísitelné s H2O
vyšší monokarboxylové kyseliny vlastnosti
tuhé, voskovité
obtížné rozpustit v H2O
dikarboxylové, polykarboxylové, aromatické kyseliny vlastnosti
pevné
jen nižší dikarboxylové kyseliny jsou rozpustné v H2O
kyselost
jsou slabší kyseliny oproti anorganickým kyselinám
ALE nejkyselejší z organických sloučenin
příčina kyselosti
přítomnost karboxylové skupiny
kyselý charakter kvůli odštěpovanému protonu
(odštěpuje se snadněji než jinde)
proč se proton snadno odštěpuje?
částečně kladný náboj delta+ -I-efektu usnadňuje jeho štěpení protonu z karboxylové skupiny a taky disociaci kyseliny v H2O
použití
suroviny při výrobě solí, esterů, plastů, syntetických vláken
HCOOH, CH3COOH, rozpouštědla a konzervační prostředky
ke konzervaci potravin se používají soli kyseliny benzoové a sorbové
příprava
oxidace alkenů s roztokem KMnO4 za horka
oxidace alkynů
adice CO a H2O na acetylen
adice H2O na acetylen v kyselém prostředí a následná oxidace
oxidace arenů
oxidace primárních alkoholů nebo aldehydů
oxidace alkenů s roztokem KMnO4 za horka
CH2=/=CH-CH –roztok KMnO4|H2SO4, 100°C–> HCOOH + CH3COOH
vždy je tam alken (dvojná vazba) a reaguje s roztokem KMnO4, vysoká teplota
oxidace alkynů
CH≡CH –roztok KMnO4–> HOOC-COOH
vždy je tam alkyn (trojná vazba)
adice CO a H2O na acetylen
CH≡CH + CO + H2O –t, p | Ni(CO3)–> CH2=CH-COOH
vždy je tam +CO a +H2O
adice H2O na acetylen v kyselém prostředí a následná oxidace
CH≡CH + H2O –MgSO4 | H2SO4–> CH2 = CH-OH —–> CH3-CHO –CrO3 | -H2O–> CH3-COOH
dlouhá reakce, první je +H2O, reaguje v kyselině, potom s oxidem ve sloučenině nebo samotným
oxidace arenů
benzen-CH3 –O2, t | V2O5–> benzen-COOH +H2O
vždy reaguje s oxidem, je ve sloučenině nebo sám
oxidace primárních alkoholů nebo aldehydů
CH3OH –CrO3 | -H2O–> HCHO –KMnO4 | H2SO4–> HCOOH
vždy je tam alkohol/aldehyd (skupina OH) a reaguje s oxidem
reakce monokarboxylových kyselin
neutralizace
zahřívání kyseliny s kyselými katalyzátory (H2SO4, H3PO4)
esterifikace
neutralizace monokarboxylových kyselin
reakce se zásadou, vzniká sůl a voda
nejčastěji vzniká nějaký octan
CH3COONa
CH3COONH3
CH3COOK
pokud na sůl monokarboxylové kyseliny působí silná (anorg.) kyselina lze získat zpět původní kyselinu (octovou)
CH3COONa + HCl —-> CH3COOH + NaCl
zahřívání kyseliny s kyselými katalyzátory (H2SO4, H3PO4) monokarboxylových kyselin
nastává dehydratace, vznikají anhydridy
CH3-COOH-HOOC-CH3 –+H+ | -H2O–> (CH3CO)2O
anhydrid kyseliny octové
vždy odebíráme H2O
esterifikace monokarboxylových kyselin co to je
kysele katalyzovaná reakce kyseliny s alkoholem
esterifikace co se děje
molekula alkoholu ADICE jedním elektronovým párem kyseliny atomu na částečně kladně nabitý C karboxylové skupiny
eliminuje se H2O
vždy katalyzátor H3O+ NEBO H2SO4
nastává protonace karboxylového C a zvýšení elektrofilního charakteru
OH skupina v karboxylu je nahrazena alkoxyskupinou (R’-O-)
esterifikace co vzniká
ester a H2O
esterifikace obecné schéma
R-COOH + ROH <–H3O+/H2SO4–> R-COOR’ + H2O
R-COOR’ = ester
příklad:
CH3COOH + CH3CH2O <–H3O+/H2SO4–> CH3COOCH2CH3 + H2O
probíhá esterifikace v zásaditém prostředí?
ne, nastává neutralizace
hydrolýza esterů
zpětná reakce po esterifikaci
nastává účinkem nadbytku vody
vznik monokarboxylové kyseliny a alkoholu hydrolýzou esteru
CH3CH2COOCH3 + H2O –HCl–> CH3CH2COOH +CH3OH
v kyselém prostředí při nadbytku vody
reakce dikarboxylových kyselin
neutralizace
zahřívání - dekarboxylace, dehydratace, dekarboxylace A dehydratace, oxidace A redukce
neutralizace dikarboxylových kyselin
vznik hydrogen solí
HOOC-CH2-COOH –KOH | -H2O–> HOOC-CH2-COOK –KOH–> KOOC-CH2-COOK
zahřívání dikarboxylových kyselin obecně
vznik různých produktů v závislosti na struktuře kyseliny reakcemi:
dekarboxylace, dehydratace, dekarboxylace A dehydratace, oxidace A redukce
dekarboxylace dikarboxylových kyselin
odštěpení CO2
vzniká monokarboxylová kyselina
dehydratace dikarboxylových kyselin
šťavelová, malonová, fumarová, tereftalová
odštěpení H2O
vzniká anhydrid
jantarová, ftalová, maleinová, glutarová
dekarboxylace A dehydratace dikarboxylových kyselin
vznik cyklických ketonů
u kyseliny adipové a vyšších
oxidace a redukce dikarboxylových kyselin
většinou jim monokarboxylové i dikarboxylové kyseliny odolávají
kyselina mravenčí výroba a vlastnost
CO + NaOH –t | p–> HCOONa –HCl–> HCOOH +NaCl
redukční vlastnosti = obsahuje aldehydovou skupinu, při redukci sama oxiduje na CO2 a H2O