halogenderiváty Flashcards
charakteristika hd
org sl
polární kovalentní vazby
C - Halogen
reaktivita hd
C (sigma+) - X (sigma-)
- má vyšší elektronovou přitažlivost - větší elektronegativitu
+ může být snadno napaden nukleofilními činidly
proto vysoká reaktivita
dělení hd
halogenalkany
halogenareny
freony
halogenalkany
halogen připojen k alkylu
nasycený alifatický zbytek uhlv
halogenareny
halogen připojen na aromatické jádro
nejvýznamnější, nejběžnější
názvosloví
1 systematické substituční
2 radikálově funkční
3 triviální
trichlormethan
chloroform
trijodmethan
jodoform
chlorethen
vinylchlorid
2-chlorbuta-1,3-dien
chloropren
dichlordifluormethan
freon 12
freony
plynné chlorfluor deriváty methanu a ethanu
chlordifluormethan
freon 22
1,1,1-trichlor-2,2-bis-(4-chlorfenyl)-ethan
DDT Dichlor Difenyl Trichlorethan
izomery
jsou
polohové konstituční
geometrické konfigurační
polohové konstituční izomery
poloha halogenu v molekule
geometrické konfigurační izomery
cis a trans
umístění atomů vůči dvojné vazbě
hd s malou Mr
plyny
ostatní hd
bezbarvé těkavé kapaliny
pevné nerozpustné v h2o
vlastnosti
narkotické účinky (chloroform)
slzotvorné ú.
karcinogenní (vinylchlorid, DDT)
pesticidní (DDT)
nelze metabolicky zpracovat (DDT , HCH)
výroba
polymery
vinylchlorid -polymerace-> polyvinylchlorid (lino)
tetrafluorethylen -polymerace-> polytetrafluorethylen (teflon)
chloropren -> chloroprenový kaučuk
příprava !
z alkanů/arenů substitucí
z alkenů/alkynů adicí halogenovodíku
rce alkoholu s halogenovodíkem nebo směsí halogenidu alkalického kovu
z alkanů/arenů substitucí !
příprava
CH4 + Cl2 -t,UV|FeCl3-> CH3Cl + HCl
SR
z alkanů/arenů substitucí !
CH2=CH2 -Br2|AlBr3-> CH2Br-CH2Br
AE
rce alkoholu s halogenovodíkem
CH3CH2OH + HI -> CH3CH2I +H2O
rce alkoholu se směsí halogenidu alkalického kovu
CH3CH2OH +NaCl + H2SO4 -> CH3CH2Cl + Na2SO4 + H2O
chemické vlastnosti
vysoká reaktivita
2 faktory reaktivity
polarita
polarizovatelnost
polarita
nerovnoměrné rozložení vazebných elektronů -> vzhledem vyšší elektronegativitě halogenu
halogen má sigma-
uhlík sigma+
hustota elektronů kolem halogenu vyšší - sigma- přitahuje
nejvyšší polarita: D-F>C-Cl>C-Br>C-I
polarizovatelnost
deformovatelnost vazby během reakce
kvůli elektrickému náboji reagují nukleofilní částice
-> posun vazebného elektronového páru směr k halogenu
nejvyšší polarizovatelnost> C-I>C-Br>C-Cl>C-F
Nejreaktivnější hd
Ty s nejvyšší polarizovatelností
Čím větší, tím snadněji probíhá heterolýza za vzniku iontů