Isomeria e Reações orgânicas Flashcards
O que são isômeros? Como são divididos os 7 tipos de isomeria? Descreva as duas classificações de isomeria.
Isômeros são compostos que apresentam a mesma fórmula molecular.
Existem dois tipos principais de isomeria, a isomeria plana ou constitucional e a isomeria geométrica ou espacial.
A isomeria plana comporta os tipos de isomeria em que os átomos não estão ligados da mesma forma.
A isomeria espacial comporta os tipos de isomeria em que os átomos estão ligados da mesma forma, mas há diferença na disposição espacial entre eles.
São 5 tipos de isomeria plana
De função
De cadeia
De posição
Metameria
Tautomeria
São 2 tipos de isomeria espacial
Geométrica
Óptica
O que isomeria de função?
São isômeros que pertencem a funções orgânicas diferentes.
Ex:
CH3OCH3 e CH3CH2OH
ou
CH3COCH3 e CH3CH2CHO
O que é isomeria de cadeia?
São isômeros que pertencem a mesma função, mas apresentam diferença na cadeia.
Ex: CH3
I
CH3-CH2-CH2-CH3 e CH3-CH-CH3
CH3-CH2-CH2-NH2 e CH3-CH2-NH-CH3
O que é isomeria de posição?
São isômeros que pertencem a mesma função, tem o mesmo tipo de cadeia, mas apresentam diferença na posição de um grupo funcional, de uma insaturação ou de uma ramificação.
Ex:
CH2=CH-CH3-CH3 e CH3-CH=CH-CH3
CH2-CH2-CH3 e CH3-CH-CH3
I I
OH OH
O que é isomeria de compensação ou metameria?
São isômeros que pertencem a mesma função, tem o mesmo tipo de cadeia, mas apresentam diferença na posição de um heteroátomo.
Ex:
CH3-O-CH2-CH2-CH3 e CH3-CH2-O-CH2-CH3
ATENÇÃO, isso a seguir não é metameria:
CH3-CH2-CH2-NH2 e CH3-CH2-NH-CH3
Não é metameria pois não foi apenas um heteroátomo que mudou de posição, mas mais de um átomo.
O que é tautomeria?
São isômeros que pertencem a funções diferentes, mas coexistem em equilíbrio.
Ex Tautomeria ceto-enólica:
OH O
I II
CH2=C-CH3 <=> CH3-C-CH3
Enol Cetona
Ex2 tautomeria aldo-enólica:
CH3-CH=CH-OH <=> CH3-CH2-CH=O
Enol Aldeído
O que são estereoisômeros ou isômeros espaciais? Como classificar os estereoisômeros?
São isômeros que possuem átomos concectados na mesma sequência, mas com disposição espacial diferente.
Podem ser classificados em Enantiômeros e Diasteroisômeros.
Enantiômeros são molécula cujas imagens são especulares não sobreponíveis entre si.
Diasteroisômeros são moléculas cujas imagens não são especulares entre sim.
Ex de enantiômeros:
H H H CH3 C=C C=C CH3 CH3 CH3 H CIS TRANS
Ex de Diasteroisômeros:
CH3 CH3
I I
HO - C - H e H - C - OH
I I
Cl Cl
São formados a partir de carbonos quirais.
O que é isomeria geométrica?
São estereoisômeros onde
EM CADEIA ABERTA os compostos devem apresentar ligação dupla entre carbonos e cada carbono da dupla deve apresentar ligações diferentes.
Ligantes diferentes em cada carbono:
H H H CH3
C=C C=C
CH3 CH3 CH3 H
CIS TRANS
EM CADEIA FECHADA os compostos devem apresentar grupos ligantes diferentes em pelo menos dois carbonos que não precisam ser vizinhos.
Ligantes diferentes em cada carbono:
X–△–A
I I
Y B
Como funciona a nomenclatura E - Z para isomeria geométrica?
Compostos do tipo Z tem ligantes de maior prioridade do mesmo lado.
Compostos do tipo E têm ligantes de maior prioridade de lados opostos.
Terá maior prioridade o grupo ligado ao carbono que possuir o maior número atômico.
O que é isomeria óptica?
São enatiômeros que existem quando há pelo menos um carbono assimétrico no composto.
Uma molécula assimétrica é aquela que não é sobreponível à sua imagem especular.
Moléculas assimétricas, ou seja, que apresentam isomeria óptica, apresentam atividade óptica desviando o plano da luz polarizada.
Quando um carbono é quiral? Como marcá-lo?
O carbono é quiral quando apresenta 4 ligantes diferentes entre si.
O carbono assimétrico/quiral é marcado deve ser marcado por um asterisco ( * ).
Qual a importância biológica dos enantiômeros?
Devido ao fenômeno de não serem sobreponíveis entre si eles podem ser diferenciados no organismo pelo mecanismo de chave-fechadura. A esta diferenciação dá-se o nome de reconhecimento quiral, e o receptor quiral interage de maneira diferente em cada um dos enantiômeros.
A quiralidade é um elemento importante da natureza e exerce um papel fundamental na ciência e tecnologia.
Uma grande variedade de processo biológicos é realizada através do reconhecimento perfeito de um sbstrato.
Qual a relevância do desvio do plano da luz polarizada causado pelos isômeros ópticos para a a classificação dos enantiômeros? O que é uma mistura racêmica?
A luz polarizada é a luz natural filtrada pelo processo físico de polarização.
Uma molécula assimétrica pode desviar o plano da luz polarizada. Se desviá-lo para a esquerda (anti-horário) ela é uma LEVÓGIRA, mas se desviá-lo para a direita (horário) ela é uma DESTRÓGIRA.
Uma mistura racêmica é uma mistura equimolar de dois enantiômeros complementares (imagens). Uma mistura racêmica não é um isômero, mas uma mistura de isômeros.
Sobre as reações orgânicas, quais são os tipos de cisão que podem ocorrer nas ligações dos compostos e que tipo de reação reagente elas formam?
A maioria dos compostos orgânicos apresenta ligação covalente, e para que haja reação as ligações devem ser rompidas, é importante entender os tipos de cisão que acontecem para compreender melhor as reações.
As cisões são de 2 tipos
CISÃO HOMOLÍTICA: Ligação covalente quebrada exatamente ao meio, ficando um elétron para cada átomo. Esse tipo de cisão é causado, principalmente, por radiação ultravioleta e altas temperaturas.
CISÃO HETEROLÍTICA: Ligação covalente quebrada de forma assimétrica, ficando os dois elétrons da ligação com um dos átomos e o outro com nenhum.
Cisões homolíticas provocam uma reação radicalar e forma radicais livres.
Cisões heterolíticas provocam uma reação iônica e forma íons.
Quais são os componentes de uma reação orgânica e qual o mecanismo genérico dessas reações?
São o substrato, o reagente e o(s) produto(s). Relacionam-se assim:
Substrato + Reagente => Produto
O substrato é uma substância estável que será atacada por uma substância que teve uma ligação rompida e por isso encontra-se instável que é o reagente. Esse rompimento da ligação do reagente pode ser uma cisão homolítica ou heterolítica; se for for uma cisão homolítica, provocará uma reação radicalar, o reagente será um radical livre altamente reativo que atacará o substrato; se for uma cisão heterolítica, provocará uma reação iônica, o reagente será um íon instável que fará um ataque eletrofílico (ataque do substrato em busca de elétrons para estabilizar o cátion) ou nucleofílico (ataque do substrato para se livrar de elétrons para estabilizar o ânion). Todas as formas de reatividade vão culminar na formação de compostos novos denominados produtos.
Como classificar os tipos de reação orgânica? Quais são os tipos de reação? Como identificar a possibilidade de ocorrer ou de ter ocorrido cada tipo de reação?
Uma reação orgânica é classificada em relação a transformação sofrida pelo substrato.
Podem ser de 3 tipos:
ADIÇÃO: É aquela onde são adicionados átomos ou grupos de átomos ao substrato. Em geral, temos adições quando o substrato apresentar ligações duplas.
ELIMINAÇÃO: É aquela onde são tirados átomos ou grupos de átomos do substrato. Em geral, temos eliminações quando há a formação de ligações duplas ou triplas.
SUBSTITUIÇÃO: É aquela onde um átomo ou grupo de átomos do substrato é substituído por outro átomo ou grupo de átomos.
Em que tipo de reação orgânica se encaixam as reações de oxidação e de redução?
Oxidação e redução podem ser consideradas adições em compostos orgânicos.
Na orgânica, a oxidação pode ser compreendida como a entrada/adição de oxigênio, e a redução pode ser compreendida como a entrada/adição de hidrogênio.
