Funções orgânicas e Propriedades Flashcards
Quais são as 3 características mais relevantes do carbono?
- Ele faz 4 ligações
- Todas as ligações são iguais
- Carbonos podem formar cadeias
Quais são os 3 possíveis híbridos de carbono?
sp3 - faz 4 ligações sigma e tem geometria tetraédrica (109°)
sp2 - faz 3 ligações sigma e 1 pi, e possui geometria trigonal plana (120°)
sp - faz 2 ligações sigma e 2 pi, e possui geometria linear (180°)
Sobre as ligações do carbono, quantas são sigma ou pi em ligações duplas e triplas?
Em ligações duplas há uma sigma e uma pi.
Em ligações triplas há uma sigma e duas pi.
Como se pode classificar um carbono? Como identificar se um carbono é quiral?
Ele pode ser classificado quanto à quantidade de ligações que ele faz.
Se faz 1 ligação é Primário
Se faz 2 ligações é Secundário
Se faz 3 ligações é Terciário
Se faz 4 ligações é Quaternário
Além disso se o carbono quaternária possuir 4 ligantes diferentes entre si, então ele é quiral/assimétrico.
Como calcular o nox de um carbono em uma cadeia?
Tomando a fila de eletronegatividade como referência:
F O N Cl Br I S C P H
Compare com o carbono, o carbono perde um ponto de nox para cada vez que for mais eletronegativo, e ganha um ponto de nox para cada vez que o carbono for menos eletronegativo.
Ex:
H H
H - C - C - H
H H
O nox de cada carbono é respectivamente -3, -2 e -3.
Como podem se classificar as cadeias carbônicas?
Podem ser classificadas em ABERTA, FECHADA e MISTA.
E a fechada pode sem ALICÍCLICA ou AROMÁTICA.
Classificações da cadeia Aberta
- Saturada ou Insaturada
- Homogênea ou Heterogênea
- Normal ou Ramificada
Classificação da cadeia Fechada
» Alicíclicas (sem anel aromático)
- Saturada ou Insaturada
- Homogênea e Heterogênea
» Aromáticas (pelo menos um núcleo aromático)
- Condensados
- Isolados
Sobre as funções oxigenadas, quais são as funções que possuem apenas o grupamento hidroxila? Caracterize-as.
Hidroxila = OH
Álcoois, Enóis e Fenóis
Álcool: Hidroxila ligada a carbono saturado.
Enol: Hidroxila ligada a carbono com ligação dupla.
Fenol: Hidroxila ligada diretamente a anel aromático.
Sobre as funções oxigenadas, quais são as funções que possuem apenas o grupamento carbonila? Caracterize-as.
Carbonila = C=O
I
H
Aldeídos e Cetonas.
Aldeído: Carbonila ligada na ponta da cadeia.
Cetona: Carbonila ligada a carbono entre dois carbonos.
Sobre as funções oxigenadas, quais são as funções que possuem apenas o grupamento carboxila? Caracterize-as.
Carboxila = ( C = O )
I
OH
Ácido carboxílico: Presença de carboxila
Obs: É uma função predominante, se houverem várias funções no mesmo composto ela será a principal.
Sobre as funções oxigenadas, qual a principal função derivada do ácido carboxílico? Caracterize-a.
É o sal de ácido carboxílico.
É um sal derivado de ácido carboxílico, ou seja, da reação do ácido carboxílico com uma base, formando sal e água.
R - C = O + NaOH => R - C = O + H2O
I I
OH ONa
O sal orgânico formado é um sal derivado de ácido carboxílico, é o SABÃO tradicional, um tensoativo, surfactante e anfifílico.
Sobre as funções oxigenadas, quais são as funções que possuem o oxigênio como heteroátomo? Caracterize-os.
Éter, Éster e Anidrido.
Éter: Oxigênio entre carbonos ( C - O - C )
Éster: Oxigênio entre carbonila e carbono ( C = O )
I
O - C
Anidrido: Oxigênio entre duas carbonilas
- C = O
I
O
I
- C = O
Sobre as funções oxigenadas, quais são as funções que possuem o oxigênio como heteroátomo? Caracterize-os.
Éter, Éster e Anidrido.
Éter: Oxigênio entre carbonos ( C - O - C )
Éster: Oxigênio entre carbonila e carbono ( C = O )
I
O - C
Anidrido: Oxigênio entre duas carbonilas
- C = O
I
O
I
- C = O
Sobre as funções nitrogenadas, quais são elas? Caracteriza-as.
Amina, Amida, Nitrocomposto e Nitrila
Amina: É uma amônia com hidrogênios substituídos.
Amina primária: Monosubstituída
Amina secundária: Dissubstituída
Amina terciária: Trisubstituída
Amida: Nitrogênio ligado a carbonila ( C = O )
I
NH2
Nitrocomposto: Presença de NO2
TNT
Nitrila: Presença de cianeto (grupo CN)
R - CN
Sobre as funções de outros halogênios, quais são as principais?
As principais são os haletos de Alquila, Haletos de Arila, Haletos de Acila e o Ácido sulfônico.
Haleto de Alquila: Halogênio ligado à um radical alquil (cadeia carbônica aberta)
Haleto de Arila: Halogênio ligado à um radical aril (cadeia carbônica aromática)
Haleta de Acila: Halogênio ligado à carbonila, ou seja, uma carboxila com um halogênio no lugar da hidroxila.
Sobre funções orgânicas, qual a função derivada de ácido sulfúrico? Que substância pode ser derivada dessa função?
Ácido sulfônico: Derivado do ácido sulfúrico com uma hidroxila substituída por radical derivado de hidrocarboneto
Ex:
H2SO4 Ácido sulfúrico
H2SO4 - OH = SO3H
SO3H + CH3 = CH2 (radical etil derivado de hidrocarboneto)
CH3 - CH2 - SO3H (Ácido sulfônico)
Obs: O ácido sulfônico ao reagir com uma base pode originar detergentes, substâncias tensoativas, surfactantes e anfifílicas.
Quais são as funções orgânicas mais relevantes?
Em ordem de relevância, são essas as mais importantes.
Hidrocarbonetos > Álcool > Enol > Fenol > Aldeído > Cetona > Ácido carboxílico > Amina > Amida.
Sobre as séries orgânicas, o que são séries orgânicas e quais são elas?
São 3 formas de organizar os compostos orgânicas.
Compostos orgânicos podem ser homólogos, isólogos e heterólogos.
São homólogos quando a diferença entre dois compostos consecutivos é um CH2.
São isólogos quando a diferença entre dois compostos consecutivos é um H2.
São heterólogos quando os compostos orgânicos são de funções diferentes, mas possuem o mesmo número de carbonos (C).
Quais são as principais propriedades específicas dos hidrocarbonetos?
Possuem fórmula geral: CxHy
São todos apolares
A combustão completa libera gás carbônico e água
A incompleta libera apenas CO ou C
Como funciona a nomenclatura dos hidrocarbonetos não ramificados?
Prefixo + Infixo + Sufixo
Nº de C lig entre C Função
MET Simples AN Hidrocarb - O
ET Dupla EN Álcool - OL
PROP Tripla IN Cetona - ONA
BUT 2 Duplas DIEN Aldeído - AL
PENT 2 Triplas DIIN Ác.Carbox ÓICO
HEX 3 Duplas TRIEN Amina - Amina
HEPT 3 Triplas TRIIN Amida - Amida
OCT 1 Dupla/1 Tripla Enin
NON
DEC
UNDEC
EICOS
Quais os radicais alquila mais relevantes?
São 8
Metil => -CH3
Etil => -CH2 - CH3
Propil => -CH2 - CH2 - CH3
Sec Propil/Isopropil => CH3 - CH2 - CH3
I
Butil = > - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
Sec Butil => - CH2 - CH -CH2 - CH3
I
CH3
I Terc Butil => CH3 - C -
I
CH3
Isobutil => CH3 - CH - CH2 -
I
CH3
Quais são os principais radicais aril?
São 4
Fenil: Apenas um anel aromático
Benzil: Um anel aromático + um metil e a valência no metil
Toluil: Anel aromático + metel e a valência no anel
Naftil: Dois anéis aromáticos
Como funciona a nomenclatura dos hidrocarbonetos ramificados? Como é o passo a passo para determinar o nome?
Ramificações + Prefixo + Infixo + Sufixo
Em ordem Nº de Tipo de Função
alfabética Carbonos Ligação orgânica
Siga o passo a passo:
1 - A sequência com o maior número de carbonos é eleita como cadeia principal, quaisquer outros grupos, diferentes de hidrogênio, ligados a cadeia principal são denominados ramificações ou substituintes.
2 - Se a molécula apresentar duas ou mais cadeias de mesmo tamanho, a cadeia principal será a que tem o maior número de ramificações.
3 - A cadeia principal deve ser numerada de forma a dar os menores números possíveis para as ramificações.
4 - Se duas ramificações estiverem igualmente distantes das extremidades da cadeia principal, utiliza a ordem alfabética para determinar a numeração. O que vier primeiro na ordem alfabética tem preferência na numeração.
O que são alcanos? Quais suas informações mais relevantes?
São hidrocarbonetos de cadeia aberta e saturada (só apresentam ligações simples, carbonos sp3).
São encontrados em gás natural, petróleo e xisto.
Fórmula geral: CnH2n+2
O que são alcenos? Quais suas principais informações?
São hidrocarbonetos de cadeia aberta e insaturada com apenas uma dupla ligação entre dois de sues carbonos (carbonos sp2).
- São mais reativos que os alcanos pois a ligação dupla é mais instável, ele realiza principalmente reações de adição.
- Difíceis de serem encontrados na natureza, a maioria é obtida em laboratório.
- Fórmula geral: CnH2n
- Radical vinil: - CH = CH2 ou Etenil
O que são alcadienos? Quais suas principais informações?
São hidrocarbonetos de cadeia sempre aberta e insaturada com duas ligações duplas entre carbonos (Possível carbono sp).
Podem ser classificados em:
Dienos Acumulados: Presença de carbono sp, ligações duplas vizinhas.
Dienos Isolados: Duas ligações simples entre as duplas pelo menos.
Dienos Conjugados: Ligações duplas alternadas com ligações simples, promovendo ressonância.
O que são alcinos? Quais suas principais informações?
São hidrocarbonetos de cadeia sempre aberta e insaturada com apenas uma ligação tripla.
- A tripla ligação confere alta instabilidade e, por consequência, alta reatividade, principalmente em reações de adição devido a presença de ligações pi.
- Alcinos que possuem hidrogênio terminal (hidrogênio ligado ao carbono da tripla) são chamados alcinos verdadeiros, enquanto os que não possuem são chamados alcinos falsos.
- Fórmula geral CnH2n-2
O que são ciclanos? Quais suas principais informações?
São hidrocarbonetos de cadeia sempre fechada e saturados, ou seja, possuem apenas ligações simples entre carbonos.
- Fórmula geral: CnH2n (Igual aos alcenos)
O que são ciclenos? Quais suas principais informações?
São hidrocarbonetos de cadeia sempre fechada e insaturados com apenas uma ligação dupla entre carbonos.
- Na sua nomenclatura, deve-se numerar a cadeia do cicleno a partir dos carbonos da dupla, atribuindo a numeração 1 e 2 para cada um deles. Após isso, as ramificações podem ser numeradas normalmente.
O que são hidrocarbonetos aromáticos? Quais suas principais informações?
São compostos orgânicos que possuem um ou mais aneis aromáticos/benzânicos/núcleos aromáticos.
Anéis aromáticos são compostos orgânicos cíclicos e planares que possuem ligações duplas alternadas.
O benzeno é o principal hidrocarboneto aromático, é um líquido incolor, volátil e inflamável, é utilizado como matéria prima de plásticos, corantes, medicamentos, detergentes, loções, adesivos, borrachas, tintas, etc.
A principal fonte de obtenção natural dos aromáticos é o carvão.
Como funciona a nomenclatura orto, meta e para para hidrocarbonetos aromáticos?
https://s1.static.brasilescola.uol.com.br/be/e/orto%20meta%20para.jpg
Respectivamente
Primeiro => Configuração orto
Segundo => Configuração meta
Terceiro = > Configuração para
Sobre as funções oxigenadas, caracterize o que é um álcool, descreva como ele pode ser classificado, e cite suas propriedades mais relevantes.
Álcoois são compostos orgãnicos que apresentam um ou mais grupos hidroxila diretamente ligados a átomos de carbono saturados (sp3).
O álcool pode ser primário, secundário ou terciário a depender do carbono onde a hidroxila está ligada.
Possuem ponte de hidrogênio que é solúvel em água, e cadeia carbônica solúvel em compostos orgânicos, assim quando maior for a cadeia do álcool mais apolar ele vai se tornando, e quanto maior a sua massa maior será seu PE e PF.
Sufixo OL
Quando há duas hidroxilas no composto o sufixo é o DIOL
Exemplo de álcool:
CH3 - CH2 - OH => Etanol
Sobre as funções oxigenadas, caracterize o que é um enol, cite suas propriedades mais relevantes, e descreva o que é tautomeria.
Enóis são compostos que apresentam um ou mais grupos hidroxila ligados diretamente a carbono insaturado (de dupla ligação).
Uma característica importante dos enóis é sua baixa estabilidade, eles facilmente podem se converter em aldeídos ou cetonas em busca de uma configuração mais estável.
Tautomeria é o equilíbrio existente entre um enol e uma cetona:
Ex:
OH O
I II
CH2 = C - CH3 <=> CH3 - C - CH3
Propenol Propanona
Infixo EN + Sufixo OL
Sobre as funções oxigenadas, caracterize o que é um fenol, e cite suas propriedades mais relevantes.
Fenóis são compostos com um ou mais grupos hidroxila ligados diretamente a um carbono de anel aromático.
Os fenóis apresentam caráter ácido. São ácidos fracos.
São chamados de hidroxibenzeno ou apenas fenol.
Sobre as funções oxigenadas, caracterize o que é uma cetona, e cite suas propriedades mais relevantes.
Cetonas são compostos que apresentam o grupamentos carbonila entre carbonos.
O
II CH3 - C - CH3 Essa é a propanona ou acetona.
Entre água e acetona pode haver ponte de hidrogênio, mas entre duas acetonas não pode haver, apenas dipolo-dipolo, pois cetonas são levemente polares.
Sufixo ONA
Sobre as funções oxigenadas, caracterize o que é um aldeído, e cite suas propriedades mais relevantes.
Aldeídos são compostos que possuem o carbono da extremidade da cadeia formando uma carbonila e ligado a hidrogênios apenas.
CH3 - CH2 - CHO => Etanal
Dois aldeídos não conseguem formar pontes de hidrogênio entre si, mas aldeído consegue formar com água.
ATENÇÃO
CH3 - CH2 - COH
Isso é um ÁLCOOL
CH3 - CH2 - CHO
Isso é um ALDEÍDO
Perceba a diferença!
Sufixo AL
Sobre as funções oxigenadas, caracterize o que é um ácido carboxílico, e cite suas propriedades mais relevantes.
Ácidos carboxílicos são compostos que apresentam grupo carboxila (COOH) ligado à cadeia carbônica.
O
II
CH3 - C - OH
Ácido etanóico = Ácido acético (está no vinagre)
Por ser um ácido forte, na presença de água ele sofre ionização liberando muitos íons.
Sufixo ÓICO
O que são ácidos graxos do ponto de vista das funções orgânicas?
São ácidos carboxílicos de cadeia longa.
Ex1:
R - COOH
Ex2:
O
II
CH3 - [CH2]18 - C - OH
As cadeias mais insaturadas são óleos, e as cadeias mais saturadas são gorduras.
A reação entre ácidos carboxílicos de cadeia longa e hidróxido de sódio, ou melhor, entre ácidos carboxílicos e soda cáustica, forma sabão.
O
II CH3 - [CH2]18 - C - OH + NaOH Produz
O
II CH3 - [CH2]18 - C - ONa + H20 Sabão e água.
Sobre as funções oxigenadas, caracterize o que é um éster, e cite como ésteres são formados.
Ésteres são compostos derivados de ácidos carboxílicos, em que houve a substituição do hidrogênio da carboxila por algum grupo orgânico que pode ser um radical alquila (R) ou arila (AR).
R - COOH => R - COOR’
Ésteres são normalmente formados em uma reação denominada esterificação:
R - COOH + R’ - OH =>
Ácido carboxílico reage com álcool
Produzindo
R - COOR’ + H20
Éster e água.
A nomenclatura de um éster substitui o ico do ácido carboxílico por ato e nomeia o álcool do éter como se fosse um radical.
Sobre as funções oxigenadas, caracterize o que é um anidrido de ácido, e cite como ésteres são formados.
Anidridos de ácido carboxílicos são compostos orgânicos oxigenados originados a partir de uma reação de eliminação/desidratação entre dois ácidos carboxílicos.
O O
II II
R1 - C - OH + R2 - C - OH =>
Dois ácidos carboxílicos
produzem
R1 - C = O
I
O + H20
I
R2 - C = O
Anidrido e água.
Sobre as funções oxigenadas, caracterize o que é um éter, e cite suas propriedades mais relevantes.
Éteres são compostos orgânicos oxigenados caracterizados pela presença de um átomo de oxigênio como heteroátomo entre dois radicais orgânicos.
R1 - O - R2
Sua nomenclatura é feita utilizando o prefixo do menos grupo + oxi + nome do hidrocarboneto do maior grupo.
CH3 - O - CH2 - CH3
Metoxi etano
Sobre as funções nitrogenadas, caracterize o que é uma amina, e cite suas informações mais relevantes.
Aminas são compostos orgânicos nitrogenados que derivam “teorizamente” da substância amônia (NH3) pela substituição de um ou mais hidrogênios por radicais orgânicos.
As aminas apresentam caráter básico devido a seu par de elétrons livres no nitrogênio.
Aminas podem ser primária, secundária ou terciária, se forem monossubstituídas, dissubstituídas ou trissubstituídas respectivamente.
Um aminoácido tem uma amina e um ácido, e, por isso, tem caráter ácido e básico.
R1 - NH2 => Amina primária
R1 - NH - R2 => Amina secundária
R1 - N - R2 => Amina terciária
I
R3
Sufixo “amina”
Sobre as funções nitrogenadas, caracterize o que é uma amida, e cite suas informações mais relevantes.
Amidas são compostos orgãnicos derivados de ácidos carboxílicos que apresentam a hidroxila da carboxila substituída por um grupo nitrogenado.
Podem ser classificadas em primárias, secundárias (monossubstituídas) e terciárias (dissubstituídas).
A ureia é uma amida.
Uma amida possui caráter praticamente neutro, já a amina possui caráter básico.
O II R - C - NH2
Sufixo “Amida”
Sobre as funções nitrogenadas, caracterize o que é um nitrocomposto, nitrila(cianetos), e sal quaternário de amônio.
Nitrocompostos são compostos orgânicos que apresentam o grupo nitro (NO2)
Nitralas/Cianetos são compostos orgãnicos que apresentam o grupo funcional cianeto (-CN). São obtidos a partir da substituição do HCN por um radical orgânico.
Sais quaternários de amônio são compostos originados da substituição dos hidrogênio do cátion de amônio (NH4+) por radicais orgânicos.
Sobre outras funções orgânicas, caracteriza o que são os haletos orgânicos, e cite as informações mais relevantes sobre eles.
Haletos orgânicos são compostos derivados da substituição de um ou mais hidrogênios de hidrocarbonetos por halogênio (família 7A).
Os CFC’s são haletos orgânicos e o CF2Cl2 é o principal responsável por destruir a camada de ozônio por meio da reação de ozonólise.
Quais são as 3 principais propriedade físico químicas dos compostos orgânicos, e quais são as 3 principais ferramentas para analisá-las?
As principais 3 propriedades são a SOLUBILIDADE, PONTOS DE FUSÃO E EBULIÇÃO e o CARÁTER ÁCIDO OU BÁSICO da substância.
As 3 ferramentas são a POLARIDADE, as FORÇAS INTERMOLECULARES e os EFEITOS INDUTIVO E MESOMÉRICO.
Classifique as funções hidrocarboneto, amina, amida, ácido carboxílico, éter, álcool, éster, fenol, enol, cetona, e aldeído em apolares, levemente polares, mais polares.
Hidrocarbonetos são apolares.
Cetonas, aldeídos, éteres e ésteres são levemente apolares pois não podem formar ponte de hidrogênio entre si.
Aminas, amidas, ácidos carboxílicos, álcoois, fenóis e enóis são as funções orgânicas mais polares pois podem formar ponte de hidrogênio direta (entre si).
Classifique os tipos forças intermoleculares que podem agir sobre as funções de hidrocarboneto, amina, amida, ácido carboxílico, éter, álcool, éster, fenol, enol, cetona, e aldeído.
Hidrocarbonetos só podem se ligar por dipolo induzido.
Álcoois, enóis, fenóis e ácidos carboxílicos podem formar ligações de hidrogênio entre si.
Aminas e amidas primárias ou secundárias podem fazer ligações de hidrogênio entre si, mas aminas e amidas terciárias não podem.
Cetonas, aldeídos, éteres e ésteres dentro d’água podem fazer ligações de hidrogênio, mas não podem podem formar pontes de hidrogênio entre si, apenas dipolo-dipolo.
O que é a ferramenta do efeito indutivo? Como analisar o efeito indutivo?
-É a polarização causada pela diferença de eletronegatividade entre átomos, essa polarização pode causar na cadeia o efeito de empurrar ou atrair os elétrons dos átomos para determinada região da cadeia, favorecendo ou dificultando a reatividade de um região.
- O efeito indutivo é sempre analisado a partir das forças de atração/repulsão que atuam nas regiões mais polarizadas da cadeia analisada.
- Quanto mais distante os átomos, menor o efeito indutivo que exercem entre si.
PARA ANALISAR O EFEITO INDUTIVO deve-se ter em mente a fila de eletronegatividade dos átomos
F>O>N>Cl>Br>S>C>P>H
O efeito indutivo pode ser negativo, atraindo elétrons, ou positivo, repelindo elétrons.
Essa atração/repulsão deixa uma região da cadeia mais positivo ou negativa.
Utilize esse critério:
( 1 ) Um par de elétrons livres ou uma cadeia carbônica pode exercer efeito indutivo positivo, repelindo elétrons para determinada região.
( 2 ) Um elemento muito eletronegativo pode exercer efeito indutivo negativo, atraindo elétrons para a sua região.
O que é a ferramenta do efeito mesomérico/ressonante? Como analisar o efeito mesomérico? Quando há ressonância?
É o efeito causado pela mudança de posição das ligações duplas quando há pares de elétrons que podem se movimentar.
É o efeito de ressonância que existe em alguns compostos insaturados conjugados.
O efeito mesomérico influencia na reatividade “escondendo”/protegendo a dupla ligação que em teoria deveria ser mais reativa, porém a ressonância concede estabilidade ao composto.
A ressonância ocorre no benzeno, em cadeia de ligações duplas conjugadas ou quando há um par de elétrons livre próximo a uma dupla ligação (Carbonila da amida por exemplo).
Como analisar a solubilidade de um composto orgânico?
Deve-se analisá-la a partir da polaridade dos compostos comparados, observando quais seriam os mais polares se utilizando da análise das forças intermoleculares e do efeito indutivo.
Tenha sempre em mente que polar dissolve polar, e apolar dissolve apolar.
Como analisar os pontos de fusão e ebulição de um composto orgânico?
Quanto maiores as atrações entre as moléculas, maiores os pontos de fusão e ebulição.
Quando o tipo de força intermolecular entre as moléculas comparadas for o mesmo, terão maiores atrações as moléculas de maior massa.
Se tivermos os mesmos tipo de força e mesma massa, terão maiores atrações as moléculas de maior superfície de contato (mais lineares = menos ramificadas).
Como são definidos os ácidos e bases de Bronsted Lowry e Lewis?
( 1 ) Bronsted Lowry
Ácido de bronsted: Espécie química que cede H+
Base de bronsted: Espécie química que recebe H+
Ex:
CH3-COOH + CH3NH2 <=> CH3-COO- + CH3NH3+
O ácido carbox cedeu 1 H+, logo é um ácido de bronsted.
A amina recebeu 1 H+, logo é uma base de bronsted
( 2 ) Lewis
Ácido de lewis: Espécie química que recebe par de elétrons em ligação dativa.
Base de lewis: Espécie química que doa par de elétrons em ligação dativa.
Ex:
H+ + CH3NH2 <=> CH3NH3+
O H+ recebeu um par de elétrons, logo é um ácido de lewis.
A amina doou um par de elétrons, logo é uma base de lewis.
Como comparar a força de dois ácidos orgânicos?
Quanto mais positiva a região do hidrogênio ionizável (H+) pelo critério do efeito indutivo, maior a força do ácido.
Ex:
Ácido 1:
O
II
Ch3 - C -OH
Ácido 2:
O
II
Ch3 - C -OH
I
Cl
Ácido 3:
O
II
Ch3 - C -OH
I
F
Analisando esses três ácidos, podemos concluir que existe um efeito indutivo positivo no ácido 1, da cadeia que empurra os elétrons para a região do hidrogênio ionizável (H+) que é positiva, diminuindo seu caráter positivo e seu caráter polar.
No ácido 2, é possível perceber que o cloro mais, um elemento mais eletronegativo, provoca um efeito indutivo negativo, atraindo os elétrons para si, afastando os elétrons da região do hidrogênio ionizável (H+), aumentando o caráter positivo da região e o caráter polar do ácido.
No ácido 3, acontece a mesma coisa devido a presença do flúor, porém como o flúor é ainda mais eletronegativo que o cloro ele atrai com ainda mais eficiência os elétrons, conferindo um caráter ainda mais positivo para a região do hidrogênio ionizável (H+), e aumentando ainda mais o caráter polar do ácido.
Comparando os 3 ácidos, a partir dessas conclusões, é possível determinar que a força/Ka de cada um segue a seguinte ordem:
Ka3 > Ka2 > Ka1
Como comparar a força de duas bases orgânicas?
Quanto mais disponível o par de elétrons da base orgânica, maior a força da base. Ou seja, quanto mais negativa a região do par de elétrons livres pelo critério do efeito indutivo, maior a força da base.
Ex:
Base 1: Amônia
..
NH3
Base 2: Amina primária
..
CH3 - NH2
Base 3: Amina secundária
..
CH3 - NH - CH3
Base 4: Amina terciária
..
CH3 - N - CH3
I
CH3
Analisando essas 4 bases, podemos observar que não há efeito indutivo na base 1.
Na base 2, há efeito indutivo positivo da cadeia, empurrando elétrons para a região do par, conferindo um caráter levemente mais negativo a ela, aumentando a força da base.
Na base 3, o mesmo mecanismo empurra elétrons, mas agora de forma dobrada, deixando a região ainda mais negativa, e a base ainda mais forte.
Na base 4, o efeito indutivo positivo é 3 vezes superior ao da base 2, no entanto a presença de 3 radicais grandes em volta do par de elétrons atrapalha a sua reatividade, o que vai fazer com que a base 4 seja mais fraca que a 2 e a 3.
Comparando as 4 bases, a partir dessas conclusões, é possível determinar que a força/Kb de cada um segue a seguinte ordem:
Kb3 > Kb2 > Kb4 > Kb1
Secundária > Primária > Terciária > Amônia
Quais são as principais propriedades do sabão e do detergente?
São substâncias surfactantes/tensoativas: Quebram a tensão superficial da água permitindo a mistura de compostos polares e apolares.
São emulsificantes: Dissolvem a gordura dentro da água associando substância polares e apolares por meio de uma cadeia afifílica/afipática.
Sobre o sabão, qual sua origem química? Em que função orgânica ele pode ser classificado? Que tipos de forças intermoleculares ele exerce sobre compostos orgânicos e sobre a água? Qual sua relevância para o meio ambiente?
A origem do sabão é a reação de saponificação, é a reação entre um ácido graxo (ácido carboxílico de cadeia longa) e bases inorgânicas específicas (como por exemplo a soda cáustica).
Ele é um sal de ácido carboxílico, um sal orgãnico.
Entre sabão e óleo existem forças dipolo induzido.
Entre sabão e água existem forças do tipo Íon dipolo (íon que ficou no lugar do hidrogênio substituído).
O sabão é biodegradável, diferentemente do detergente
Sobre o detergente, qual sua origem química? Em que função orgânica ele pode ser classificado? Qual sua relevância para o meio ambiente?
A origem do detergente é o petróleo.
Detergentes podem ser ácidos sulfônicos derivados de ácido sulfúrico ou sais quaternários de amônio.
Detergentes não são biodegradáveis.
