Isomeria Flashcards
O que são isômeros
Compostos diferentes
Mesma fórmula molecular
Mesma massa
O que são isômeros planos
Mesma fórmula molecular
Diferença nas ligações da fórmula estrutural
Tipos de isômeros planos
Cadeia
Posição
Função
Compensação (metameria)
Tautômeros
Isômeros de cadeia
Mesma fórmula molecular
Mesma função
Cadeias diferentes
- ver diferenças da classificação (homo ou heterogênea, aberta ou fechada,…)
São isômeros? De que?
Compensação
São isômeros? De que?
Cadeia
Isômeros de posição:
Mesma fórmula molecular
Mesma cadeia
Mesma função
Posições diferentes de ramificação ou insaturação ou grupo funcional
Quantos isômeros de posição o CH3CH2CH2CH2CH=CH2 tem?
O hexeno possui 3 isômeros de posição
CH3CH2CH2CH2CH=CH2 (c1)
CH3CH2CH2CH=CHCH3 (c2)
CH3CH2CH=CHCH2CH3 (c3)
Isômeros de função
Mesma fórmula
Função diferente
Principais isômeros de função
Sao isômeros? De que?
Isomeria de compensação (metameria)
Mesma função
Mesma cadeia
Mesma fórmula molecular
Posições diferentes do heteroátomo entre carbonos
CH3CH2CH2CH2CH2NH2 tem quantos isômeros de compensação/metameria?
Nenhum!!!!!! Amina primária nao faz metameria
Sinônimo para isomeria espacial
Estereoisomêros
E o que são isomeros espaciais
Mesma fórmula molecular, mesma fórmula estrutural (todas ligações idênticas), arranjo espacial diferente
Isomeria geométrica: sinônimo
Diastereoisômero
Isomeria geométrica: quando acontece
1- Cadeia aberta onde tem ligação dupla e os dois carbonos da ligação dupla tem dois ligantes diferentes
2- Cadeia fechada onde não tem ligação dupla nem tripla e os dois ou mais carbonos do ciclo tem dois ligantes diferentes
Isomeros geométricos tem propriedades semelhantes ou diferentes?
Diferentes
Para isômeros Geométricos cujos ligantes semelhantes estão para o mesmo lado do espaço, damos a nomenclatura
cis
Para o isomeros geométrico cujos ligantes semelhantes estão na transversal, ou seja, de lados opostos do espaço, damos a nomenclatura de
trans
cis e trans
Qual é apolar e qual é polar?
cis: polar
trans: apolar
Porque a gordura trans é ruim pro ser humano?
Entope os vasos sanguíneos porque é mt densa
Usa-se a formula da densidade para descobrir: d=m/v (cis e trans tem mesma massa; cis tem maior volume e a trans menor volume = trans mais densa)
Classifique: cis ou trans
Cis
Trans
Cis
Trans
Como saber se é cis ou trans
Verificar de cada lado da ligação dupla onde tem maior massa
cis ou trans?
Na verdade é E (seria trans, mas são substâncias diferentes)
cis ou trans?
Na verdade é Z (seria cis, mas são substâncias diferentes)
Ácido graxo + _____ = gordura (éster)
Glicerina ou álcool
Isomeria óptica: sinonimo
Quando tem isomeria óptica?
2 moléculas diferentes que são imagens opostas, não sobreponiveis
Isômeros ópticos: propriedades semelhantes ou diferentes?
Tem quase todas propriedades idênticas mas se diferem nas propriedades que dependem da assimetria como o desvio da luz polarizada e o comportamento biológico
Para se te isomeria óptica precisa ter molécula assimétrica e normalmente tem…
Carbono quiral
Desvio da luz polarizada em isomeros ópticos
Como os isomeros são imagens opostas, um causará o desvio da luz polarizada para direita (DEXTRÓGIRO +) e o outro desviar a luz polarizada para esquerda (LEVÓGIRO -)
O que é uma mistura racêmica
Como os enamtiômeros apresentam o mesmo ângulo de desvio da luz polarizada, mas para lados opostos, a mistura é equimolar (50% 50%) do destrógiro com o levógiro não desvia a luz polarizada, pois o desvio de um anula o desvio do outro
Carbono quiral: oq eh?
É o carbono que apresenta quatro ligantes diferentes
Ligantes diferentes = não estamos considerando apenas o primeiro ato ligado a este carbono, mas sim todo radical orgânico ligado em cada uma das quatro ligações do carbono
Como calcular o número de isomeros ópticos
Como calcular o número de misturas racêmicas
Quantos carbonos quirais
Por que devemos ter cuidado com o número de isomeros previstos pelo número de carbono quirais quando existe um tipo de estrutura chamada mesocomposto?
Porque no mesocomposto 2 carbonos quirais são idênticos. Dai a molécula se torna simétrica, logo, não apresenta a imagem oposta ela, ou seja, não apresenta enantiômero, o que diminui em um o número previsto de isômeros
Existe isômeros ópticos sem carbono quiral?
Sim
São moléculas que apresentam um centro de assimetria, são assimétricas, mas não tem um carbono com quatro ligantes
O que é uma ligação peptidica
