Halogenderiváty Flashcards
Co to jsou halogen deriváty?
Uhlovodíky s halogenovými substituenty
Jak označujeme halogen deriváty v řetězci?
X
Rozdělení uhlovodíku podle řetězce?
Alifatické, cyklické, aromatické
Rozdělení podle obsazení vazeb atomu uhlíku nesoucí halogen prvek
Primární (jedna vazba)
Sekundární (2)
Terciální (3)
Podle čeho můžeme rozdělovat halogenderiváty?
Podle řetězce, obsazenosti, druhu halogenu, a počtu halogenů (di, tri…)
Jaký indukční a mezomerní efekt vyvolávají halogeny na halogenderivátech a proč?
Záporní indukční (větší elektronegativita) u jednoduché vazby, kladný mezomerní (volný el. pár) u násobné vazby
Fyzikální vlastnosti halogenderivátů?
-3 skupenství (podle řetězce - kratší - plynné)
-zápach
-Tv vyšší než u uhlovodíků
-těžší než voda
-většinou nerozpustné ve vodě (hodně krátký řetězec a hodně halogenů - polární - rozpustí ve vodě, jiné ne)
-vzájemně se mísí
-narkotické, jedovaté
-insekticidy, herbicidy (kumulativní jedy)
Příprava
Sr - halogenace nasycených úhlovodíků
Se - halogenace arenů
Ae - adice an nenasycené uhlíky
Sn - halogenace alkoholů
Která příprava je nejvíce typická pro halogeny?
Sn - protože mají jasný záporný náboj
Co platí u eliminace halogenderivátů?
Probíhá až do konce, musím ji podpořit zásadou (stačí nad šipku napsat OH- jako katalyzátor), zajecovovo pravidlo
Co je to zajecovovo pravidlo?
Beru vodíky z vedlejšího uhlíku tam, kde je méně
CH3Cl
Methylační činidlo
bezbarvý toxický plyn
produkují ho mořské organismy k obraně
sopky, požáry
methylační činidlo
u friedel kraftsovy syntézy z něho může být halogen odštěpen při alkylaci a vznikne methylová skupina, která má kladný náboj (neboli alkyl, ale konkrétně je to methyl)
Chloroform
CHCl3
Kapalina, nepolární rozpouštědlo tuků
lepidlo plastů
příjemně voní
narkotické účinky (dříve anestetikum)
karcinogenní
Bromoform
CHBr3
lék proti kašli
Jodoform
CHI3
Dezinfekce
Tetrachlor
CCl4
nepolární rozpouštědlo
dříve hasící přístroje - reagovalo se spalinama - vznikal fosgen (COCl2) - jedovatý
Vinylchlorid
CH2=CH-Cl
plyn, sladká vůně
PVC
Tetrafluor ethylen
F2C=CF2
teflon
Hexachlorcyklohexan
C6H6Cl6
dříve insekticid, ale prudce jedovatý
Jodovaný povidon
Komplex s jodem
Betadine - dezinfekce
Sukralosa
Chlorovaný derivát
sladidlo
600x sladší než sacharosa
Freony
Fluor + jiný halogen v různých poměrech
Chladící účinky
Organokovové sloučeniny
Např. grignardovo činidlo
kov má menší elektronegativitu než uhlík (I+)
Kov v řetězci uhlíků
Jak označujeme kovy v uhlíkových řetězcích?
M
Jak tvoříme názvy pro organokovové sloučenniny
Nejčastěji název uhlovodíkového zbytku + název kovu
Chemické vlastnosti organokovových sloučenin
Rozdíl elektronegativit => méně stabilní => vysoce reaktivní (dimethylrtuť)
prudce jedovaté (diethylzinek)
samozápalné
reaktivní - organické syntézy (Grignardova sloučenina)
Obecný vzorec Grignardovy sloučeniny a informace
R-Mg-X
-Grignard za ni dostal nobelovu cenu
-halogen derivát + hořčík a ten se naváže do řetězce před halogen
-nestabilní
-Mg má delta + a uhlík delta -
Na co se může rozpadnout Grignardova sloučenina?
Uhlovodíkový zbytek a Mg(OH)Cl, nebo na MgCl+ a R- (a tady je to použití toho grignardova činidla, kdy R- pomocí elektronegativního něčeho navazujeme na jiný uhlík/řetězec)
Organické sloučeniny zinku a hliníku
katalyzátory
Zieglerovy katalyzátory - polymerace plastu, obsaahuje hliník
hliník nebo zinek je v centru a na něj 3 řetězce
Organické sloučeniny olova
Tetraethylolovo
antidetonační účinky ale toxický
Organická sloučenina arzenu
Schopna proniknout gumovými materiály, ochrannými materiály a na kůži silné poleptání
bojová chemická látka
Organické sloučeniony rtuti a cínu
Hubení plísní, insekticity
Dimethylrtuť (CH3)2Hg
Organické sloučeniny křemíku
= silany
reaktivní (voda - H2O)
redukční účinky
je to křemovodík, protože místo uhlíku máme křemík a zároveň to křemík není kov
silikon - velké výkyvy teplot
Jak vznikají siloxany a jakou mají vlastnost?
Polymerací silandiolu (velké výkyvy teplot)
Jak rozdělujeme siloxany
Podle polymeračního stupně = kolik merů je vedle sebe
-nízký, střední, vysoký
Siloxany s nízkým polymeračním stupněm
kapaliny - oleje, mazadla
Siloxany se středním polymeračním stupněm
Pasty - krémy na boty
Siloxany s vysokým polymeračním stupněm
Gely - silikonové pánve, implantáty
