Fenoli Flashcards
Ce sunt fenolii?
Compusi hidroxilici la care grupa OH este legata direct de un C sp2 aromatic
Clasificari dupa nr de grupari hidroxilice, dupa nr de nuclee aromatice
Monohidroxilici, polihidroxilici
Mononucleari, polinucleari
Proprietati fizice
Stare de agregare
Fenolul
Crezolii
Pf si Pt
Pt ce sunt raspunzatori unii fenoli
Solizi
Fenolul= solid, alb, miros patrunzator, caustic, toxic, antiseptic
Lasat la aer, la lumina, se autooxideaza (galben brun)
Putin solubil in apa rece, partial in apa calda
Solubil in solventi organici
Medicamente, novolac, bachelita, coloranti, fibre sintetice, ierbicide
Crezolii sunt substante antibacteriene, dezinfectante (creolina= solutie)
Timolul=ulei de cimbru, slab dezinfectant
Hidrochinona= revelator in tehnica fotografica
Pirogalolul= dozarea oxigenului din gaze
Alfa-naftol= coloranti
Orcina= in specii de licheni, substanta de baza a turnesolului, indicator acido-bazic, colorant
Pf si Pt oscileaza cu M, mai mari decat ale hidrocarburilor cu mase comparabile, datorita leg de H (leg de H sunt mai slabe decat la alcooli, dar M fenolilor este mai mare)
Pt cresc cu nr gruparilor de hidroxil, depin de simetria retelei (fenol= 43, 1, 3-difenol= 114, 1,3,5-trifenol= 218)
Raspunzatori pentru unele mirosuri patrunzatoare (cimbru)
Separarea din gudroane (distilarea ysca
Gudroane= amestecuri cu M mare, insolubile in apa, dificil de prelucrat
Se adauga NaOh=> fenoxizi, solubili
Se adauga acizi minerali tati-> regenerarea fenolilor
Topirea alcalina a sarurilor acizilor arilsulfonici
Suflonare, neutralizare, topire alcalina
Sulfitul de sodiu-produs secundar
Pt naftalina: 100°C alfa, 180°C beta
Metoda petrochimica (oxidarea cumenului, urmata de descompunere)
Benzen+ alchena (AlCl3 umeda)
+O2-> peroxid
H2SO4-> descompunere
Aciditatea
Seria aciditatii
Alchine marginale<alcooli<apa<fenoli<acid carbonic<acizi carboxilici<acizi minerali tari
Acizii mai tari ii pot inlocui pe cei slabi in combinatii
Fenolii sunt pseudoacizi (in reactie cu metalele alcaline si baze formeaza saruri)
Fenolii au aciditate mai mare decat alcooli, putand reactiona atat cu metale alcaline, cat si cu baze=> fenloati/fenoxizi
fenoxizii pot reactiona cu derivati halogenati, formand eteri micsti
Reactii la nucleul aromatic (de substitutie)
Derivati halogenati- AlCl3
HNO3- H2SO4
Br2- FeBr3
Reactii de oxidare
Polifenolii au caracter reducator (se pot oxida)
Hidrochinona
+ 2AgBr
Pirogalolul (abs oxogenului din amestecuri- hexahidroxobifenolul)
Reactii de esterificare
Doar cu cloruri acide/anhidride, nu mai e proces de echilibru
Reactivitatea la esterificare este mai mica, chiar daca fenolii sunt mai acizi decat alcoolii
Reactii de identificare
La tratarea cu FeCl3=> combinatii de tip fenolat, colorate
Violet: fenol, alfa-naftol
Verde: beta-naftol, pirocatehina
Albastru: pirogalol, hidrochinona, crezolii
Reactii de reducere (hidrogenare)
Partiala/totala
Conditii: Pt, 250°C
Obtinerea aspirinei
Acid ortohidroxi-benzoic/salicilic
+anhidrida acetica
Acid acetil salicilic/aspirina
Antitermic, antiseptic, antiimflamator, conservant, consumata tamponata-> mareste aciditatea stomacala, regleaza ritmul inimii
