Arene

Question 1

Ce sunt arenele?

Answer 1

Compusi ce contin unul sau mai multi nuclei aromatici

Question 2

Modelul lui Kekule

Answer 2

Ciclohexadiena
Pro: raport C:H 1:1
Da reactii de aditie cu 3 moli de reactant (nu sunt permise aditii partiale)
Un singur derivat monosubstituit
Contra: 3 derivati disubstituiti
Lungimea leg e intermediara: dubla= 1,33 A; simpla=1,59 A; leg din benzen=1,39 A (leg H-H= 1,09 A)
Un compus cu atatea leg duble ar trebui sa polimerizeze/oxideze cu permanganat sau bicromat, dar nu o face

Question 3

Structura moderna

Answer 3

Benzenul este un hexagon regulat plan, toti atomii in acelasi plan, cei 6 electroni din leg pi sunt delocalizati, comuni, formeaza sextetul aromatic

Question 4

Cum variaza caracterul aromatic?

Answer 4

IP CU NR DE CICLURI
benzenul are un caracter aromatic mai mare decat naftalina

Question 5

Proprietati fizice
Aspect
Solubilitate
Benzenul

Answer 5

Mono: lichide, galbui, aspect de petrol, utilizate ca solventi organici
Poli: solide (naftalina= alba, amorfa)
Solubile in solventi organici
Benzenul: solid la 6 grade, transportat pe timp de iarna in cilindri cu sistem de incalzire, vaporii sunt f toxici si inflamabili, cancerigen, absorbit cutanat

Question 6

Toluenul

Answer 6

Asem cu benzenul, dar nu e toxic
Absorbit cutanat
Pf benzen> Pf toluen (masa molara)
Pt benzen< Pt toluen (benzenul are o structura a cristalelor ordonata)

Question 7

Naftalina

Answer 7

Alba, solida, cristalina
Insecticid
Sublimeaza

Question 8

Lindan/gamexan

Answer 8

Izomeri ai hexaclorociclohexanului
Insecticid

Question 9

Halogenarea benzenului

Answer 9

Reactie de substitutie
FeCl3, FeBr3, AlCl3 pt Cl si Br
-clorurarea si bromurarea pot fi realizate direct
HNO3 pt I

Question 10

Nitrarea benzenului

Answer 10

Reactie de substitutie
Amestec nitrant
Nitrobenzen: compus toxic, folosit in prepararea sapunurilor, parfumurilor (esenta de Mirban), miros de migdale amare
Nitrare (H2SO4)- trinitrobenzen
Trinitrotoluen (intrebuintat in amestec cu azotatul de amoniu)

Question 11

Sulfonarea benzenului

Answer 11

Reactie de substitutie
Dupa un echilibru
Autocataliza
Daca se realizeaza cu oleum (H2SO4, SO3), reactantul este SO3

Question 12

Alchilarea F-C

Answer 12

Reactie de substitutie
Derivat halogenat, cu AlCl3
Alchena, cu AlCl3 umed sau H2SO4
Alcool, cu H2SO4

Question 13

Acilarea F-C

Answer 13

Reactie de substitutie
Cu radical acil halogenat
AlCl3

Question 14

Clasificarea substituientilor

Answer 14

De ordin 1: -X, -R, -CO, -O-, -NH2, OH (orto si para)
De ordin 2: -NH2, -COOH, -SO3H, -COH, -CN (meta)

Question 15

Substitutii la naftalina
Cu acid sulfuric
Cu acid azotic

Answer 15

Alfa sunt mai reactive decat beta
In alfa- 80°C
In beta- 160°C
Prin nitrare directa se obtine substituirea doar in alfa

Question 16

Substitutii la catena laterala

Answer 16

Catalitica, se subtituie la nucleul aromatic
Fotochimica, se substituie pozitia benzilica

Question 17

Reactii de aditie

Answer 17

La catena laterala, cand e nesaturata
La nucleul aromatic, totala
Fotochimic pt clor hexacloroxiclohexan (gamexan/lindan- insecticid)
T>160°C si Ni pt hidrogen
La naftalina, se hidrogeneaza cate un nucleu pe rand (Ni)
tetralina-decalina: buni solventi si carburanti

Question 18

R de oxidare a catenei laterale

Answer 18

Imp in anumite procese metabolice
Se formeaza COOH
Cu pentoxid de vanadiu sau cu permanganat (in cazul in care reactia continua cu formare de anhidrida specifica)

Question 19

R de oxidare cu desfacerea nucleelor benzenice

Answer 19

Imp in anumite procese metabolice
Se formeaza anhidride
Cu V2O5 la 500°C pt benzen si 350°C pt naftalina
Cu bicromat pt antracen, poate fi realizata datorita caracterului sau slab aromatic