F19 - Kemikalier och polymerer från biomassa

Question 1

Vilka är de viktigaste sätten att derivatisera cellulosa?

Answer 1

1. Alkalikatalyserad eterbindning: Högt pH leder till deprotoneringar av alkoholerna och gör de till nukleofiler (bra lämnande grupp). Målmolekyler används för att derivatisera. Den deprotonerade alkoholen gör en nukleofil attack på målmolekylen.
2. Syrakatalyserad esterbildning: Man acetylerar cellulosan med ättiksyra, sen lägger man till en stark syra för att sänka pH:t. Sen gör den protonerade alkoholen en nukleofil attack.

Question 2

Hur skiljer sig dissolvingmassa från ”vanlig” kemisk massa?

Answer 2

Vill ha bort så mycket hemicellulosa som möjligt.

För vanlig kemisk massa vill ha så hög cellulosa polymerisation som möjligt.

För dissolvingmassa vill man att cellulosan har en hög kemisk reaktivitet.

Question 3

Vilken är den viktigaste metoden för att få kraft lignin från svartlut?

Answer 3

Lignoboost: Svartlut med löst ligniin spolas med CO2 vilket leder till lågt pH och att ligninet fälls ut. Utfällningen samlas in i ett filter, som en filterkaka. Filterkakan återsuspenderas i en sur lösning. Utfällningen samlas på nytt i ett filter och kan tvättas utan igensättning.

Question 4

Hur tillverkas furfural (plattformskemikalie) från xylan?

Vad används furfural till?

Answer 4

Utsätter xylan för sur hydrolys då hydrolyseras glycosidbindningarna, vi får xylos. Sen upphettning med syra katalyserad av kromsalter leder till dehydrering av xylos. Man värmer och i ångan finns det furfural.

Furfural används som lösningsmedel och för framställning av polymerer som används i glasfiberarmad plast.

Question 5

Exempel på viktiga plattformskemikalier och vad kan de göras av?

Answer 5

Etanol - görs av att jäsa produkter (bageri jästen). Dock är nackdelen med bageri jästen att den inte tar pentoser utan hexoser (glukse, galaktos, mannose).

Question 6

Vilka är de viktiga produkterna från extraktivämnen?

Answer 6

Turpentine och tallolja.

Question 7

Metylcellulosa är vattenlöslig trots dess CH3-grupper, varför?

Answer 7

För att cellulosa strukturen har vätebindningar internt i kedjan och mellan kedjorna. Metylerar man alkoholerna kan de inte delta i en vätebindning som protondonatorer utan som protonacceptorer. Det innebär att kedjorna inte kan integrera med varandra längre. Däremot kan de binda med vatten.

Question 8

Vad är plattformskemikalier?

Answer 8

En förening som kan produceras i stora volymer från bio resurser, som kan vara användbar i sig själv men som också kan modifieras för andra ändamål.

Question 9

Hur tillverkas vanillin (produkt från lignin) och vad används det till?

Answer 9

Vanillin produceras från lignosulfonater genom oxidation.

Conditions för mekanismen i denna process liknar den för syre delignifiering men högre temperatur och alkali. Koppar i katalysen är oklar men den ökar utbytet.Blandningen torkas och vanillin extraheras med organisk lösningsmedel och rengörs ytterligare.

Vanillin används i mat och dryck istället för vanilj.

Question 10

Varför vill man skapa derivat från cellulosa?

Answer 10

Anledningen till att man vill skapa derivat från cellulosa är för att cellulosan är billig, tillgänglig och har en hög polymeriseringsgrad. Olika typer av derivering ändrar egenskaperna helt och hållet.

Question 11

Vad är det för problem man kan få p.g.a. den ojämna fördelningen av cellulosa, och vilka lösningar finns det?

Answer 11

På grund av den ojämna fördelningen hos cellulosa så får man inte alltid samma resultat. När det inte har reagerat bra så får vi ​kvalitéts problem​, det är alltså när vi får knepig reaktivitet. Oordnat cellulosa reagerar snabbare än den kristallina cellulosan.

Lösningar:
•Uppsvällning och/eller grinding för att öka reaktiviteten
•Det bästa är upplösning men det är dyrt.

Question 12

Beskriv lösningen som du fann för den ojämna fördelningen av cellulosa.

Answer 12

Uppsvällning i alkali:
•Ofta i första steget.
•Stark alkali sväller cellulosan genom att bryta upp vätebindningarna.
•Den uppsvällda cellulosan har en högre reaktivitet än den vanliga cellulosan, och detta är en fördel.

Question 13

CMC - Carboxymethyl cellulose

Answer 13

•Görs genom att mixa cellulosa med alkaliska och klorättiksyra.
•Först går cellulosan genom mercerize (uppsvällning i alkali), för att öka reaktiviteten.
•Vattenlöslig, pga den höga polymerisering graden, även viskös.
•En av de mest använda cellulosaderivat idag, används inom:
-Tjockningsmedel, tex i färg, mat (mjukglass)
-Stabiliseringsmedel
-Dispergeringsmedel
-Coating av papper
-För att öka styrkan hos massa.

Question 14

Egenskaper av metylcellulosa.

Answer 14

• Görs genom tillsättning av exempelvis ​Klormetan (ClCH3)
• Är vattenlöslig eftersom O-grupperna kan binda till vatten.
• Görs alkalisk katalys med klormetan gas som löses upp i vatten.
• Liknande användningsområden som CMC
• Finns estrar gjorde på två steg med två eller fler grupper, exempelvis etyl hydroxymetylcellulosa.
• Mer hydrofoba cellulosa estrar används i lack och färger.

Question 15

Egenskaper av cellulosaacetat.

Answer 15

• Görs genom att blanda cellulosa med ättiksyraanhydrid och en stark syra som katalys
• Hydrofob derivat, görs med ättiksyraanhydrid i ättiksyra med lite tillsatt av stark syra.
• Upplösningsbart i 2-methoxyethanol eller kloroform beroende på graden av substitution.
• En av de viktigaste cellulosa derivaten
  
  • Ger plast väldigt bra optiska egenskaper och interaktion med människan.
• Används även i lim och för textilier, mest vanligt är ​ciggfilter​.

Question 16

Egenskaper av cellulosanitrat.

Answer 16

• “Oorganisk ester”
• En blandning mellan salpetersyra och svavelsyra.
• Kan bilda bra film och kan användas i lack.
• Lättantändlig - dåligt, men explosiv när den är själv med nitroglycerin (suger upp) så ger den oss dynamit

Question 17

Egenskaper av cellulosa partiklar.

Answer 17

• Mikrokristallint cellulosa görs genom hydrolys med stark syra av upplöst massa (amorfa delar bryts ner)
• Låg polymeriseringgrad, hög kristallinitet
• Används i tabletter men också filler i viss plast.
• Nanocellulosa (mikrofibrillär cellulosa)“Nobel fiber” (?)
• Bildar starka film och aerogel
• Används i nanokompositer men mest förekommande i mat.

Question 18

Vad är dissolving massa riktad mot?

Answer 18

Massa som riktas mot renin av raycon och cellofan.

Question 19

Var är derivatives pulp?

Answer 19

Massa som riktas mot kemiska modifikationer till ester, eter eller nitrater.

Question 20

Vilka andra intressanta jäsningsprodukter (plattformkemikalier) finns det?

Answer 20

•Citron syra
-Produceras av filamentlösa svampar med hexos och pentos. Används som mat-additiv, reningsmedel och “crosslinker” för cellulosa.
•Mjölksyra
-Produceras av bakterie från hexos. Mat-additiv och polymer.
•Bärnstenssyra
-Biprodukt från etanol-jäsningen. Kan användas som föregångare av polymer och organisk kemikalie.

Question 21

Vilka produkter kan fås från stärkelse (starch)?

Answer 21

• Mat
• Lätt hydrolyserbar till glukos.
• Derivat och material liknar de gjorda mha cellulosa
• Fördel över petroleum baserade plast, pga biologisk nedbrytbart.

Question 22

Vilka produkter kan fås från lignin?

Answer 22

• Lignosulfonat
• Vanillin
• Lignoboost

Question 23

Hur framställs lignosulfat och vad är det?

Answer 23

• Torkning av bruntlut från sulfit processen ger oss lignosulfonat.
• Partiell oxidation, kondensation och socker nedbrytning kan öka kvalitén
• Katjon bytet ger olika kvalitér och egenskaper, altså Ca​2+​, Na​+​, NH4​+​.
• Är en polymerisk rengöringsmedel. Polymeren har en amfifil struktur som blandar aromatisk/hydrofob och hydrofil struktur (skapar miceller), klibbig polymer.
• Används som dispergeringsmedel i borrning i oljeindustrin.
• Additiv till betong. Störst användning här men börjar få konkurrens från syntetiska polymerer.
• Additiv till asfalt
• Råmaterial för syntes av vanillin.

Question 24

Vilka produkter får man från extraktiv? TA BORT MIG

Answer 24

• Turpentine.
• Tallolja.
• Specialla produkter-

Question 25

Egenskaper av turpentine

Answer 25

• Rå turpentine som erhålls från destillationen från svag svartlut består huvudsakligen av terpener och omättade cykliska hydrokol.
• Används huvudsakligen som lösningsmedel för färg men också som råmaterial i bläck, lim och vaxer.

Question 26

Egenskaper av tallolja

Answer 26

• Tallolja är icke-volatile (flyktig) extraktivämne som är hydrofob och amfibisk.
• Den fås i decantationen i mitten av indunstningen, där alla koncentrationer av tallolja och salter är passande
• Råtallolja kan användas som bränsle eller såld till företag som omvandlar den till värdefullare produkter.
• Råtallolja är surgjord sen destillerad vid lågtryck
• Resten som blir, kallas för beckolja och består av en komplex blandning av icke-flyktiga och kondenserande extraktiv.
• Fatty acid fraction
• Harts fraktioner innehåller hartsyra.

Question 27

Vilka är de olika användningsområdena för tallolja?

Answer 27

•Destillerad tallolja och tallolja fettsyra.
   -Bas för alkyde
   -Tvål
•Tallolja Harts (resin)
   -Storleksmedel för papper
   -Lim
   -Additiv i färg och lack
•Beckolja
   -Biobränsle
   -Asfalt

Question 28

Egenskaper av speciella produkter

Answer 28

• Naturlig gummi för däck eller för tuggummi
• Tjära (tar)
• Lönnsirap
• Kanel
• Cancer medicin