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PHA-1024 Système Respiratoire > Cours 7 : Chimie des antihistaminiques > Flashcards

Cours 7 : Chimie des antihistaminiques Flashcards

1
Q

QSJ?

A

Histamine

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2
Q

VF? Les antihistaminiques H1 sont seulement utilisés dans le traitement des allergies

A

Faux, aussi utilisés dans le traitement des nausées et vomissements (comme antiémétiques)

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3
Q

Quelles sont les 2 phases d’une réaction allergique

A

Phase de sensibilisation

Phase de réactivité

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4
Q

VF l’histamine est neutre à pH physiologique (7.4)

A

FAUX, majoritairement sous forme monocationique

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5
Q

Les tautomères de l’histamine diffèrent par ?

A

2 tautomères diffèrent uniquement par un réarrangement électronique (déplacement de H+ et d’une double liaison)

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6
Q

Biosynthèse de l’histamine :
Une seule étape à partir de la ____ par ____.

A

L-histidine

L-Histidine décarboxylase

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7
Q

VF l’histamine est emmagasiné sous forme de granules dans les mastocytes et les leucocytes basophiles

A

VRAI

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8
Q

Biodégradation de l’histamine:
Quelles sont les 2 voies de dégradation et quels sont les enzymes impliquées (2)

A
  • Méthylation du cycle imidazole (imidazole N-methyltransferase) –> voie majoritaire
  • Désamination oxydative (diamine oxydase)
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9
Q

Biodégradation de l’histamine:
Après la méthylation de l’imidazole par la N-méthyltransferase, le dérivé méthylé est dégradé par ?

A

MAO-B (monoamine oxydase)

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10
Q

VF tous les métabolites produits par la dégradation de l’histamine sont actifs

A

FAUX, inactifs et éliminés dans l’urine

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11
Q

L’histamine exerce son effet via quels récepteurs ? (4)

A

H1, H2, H3 et H4

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12
Q

VF les récepteurs de l’histamine sont tous des récepteurs métabotropiques (GPCR, Récepteurs couplés aux protéines G)

A

VRAI

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13
Q

RÉCÉPTEURS DE L’HISTAMINE

Associez la description de la distribution au bon récepteur :

Musculature lisse, endothélium, SNC

a) H1
b) H2
c) H3
d) H4

A

H1

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14
Q

RÉCÉPTEURS DE L’HISTAMINE

Associez la description de la distribution au bon récepteur :

Neurones présynaptiques du SNC et du plexus myentérique

a) H1
b) H2
c) H3
d) H4

A

H3

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15
Q

RÉCÉPTEURS DE L’HISTAMINE

Associez la description de la distribution au bon récepteur :

Muqueuse gastrique, muscle cardiaque, mastocytes et cerveau

a) H1
b) H2
c) H3
d) H4

A

H2

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16
Q

RÉCÉPTEURS DE L’HISTAMINE

Associez la description de la distribution au bon récepteur :

Eosinophiles, neutrophiles et lymphocytes T CD4

a) H1
b) H2
c) H3
d) H4

A

H4

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17
Q

VF les récepteurs H1 existent sous deux formes : R (inactivée) et R* (activée)

A

VRAI

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18
Q

H1

L’histamine ne réagit qu’avec la forme __ du récepteur pour produire ses effets biologiques et l’interaction déplace l’__ vers la forme __.

A

Activée

L’équilibre

R* (activée)

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19
Q

H1

VF la plupart des antihistaminiques réagissent avec la forme R (inactivée) du récepteur et déplacent l’équilibre dans ce sens

A

VRAI

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20
Q

Les antihistaminiques agissent comme des ____ des récepteurs H1. (2)

A

agonistes inverses

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21
Q

VF? les antihistaminiques H1 n’ont aucun effet sur les réceptreurs H2

A

VRAI

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22
Q

Quel est le mode d’action de l’histamine sur le récepteur H1? (3)

A

3 liaisons:
- ion-ion bond
- ion-dipole bond
- H-bond

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23
Q

Quel est le mode d’action des anti-H1 de première generation sur les récepteurs H1?

A

3 liaisons
- 2 liaisons van der Waal bond
- 1 liaison ionique

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24
Q

Quel est la structure de base des anti-histaminiques

A
  • Un amine tertiaire
  • Groupe X
  • Espaceur (deux CH2 par ex)
  • Deux substituants liposolubles (cycles aromatiques)
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25
Q

Relation strcture-activité

VF? les antihistaminiques H1 ont des effets antagonistes sur les récepteurs muscariniques, adrénergiques et sérotoninergiques à différents degrés

A

VRAI

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26
Q

Relation strcture-activité

À quoi est dû l’effet sédatif des anti-H1 ?

A

À leur interaction avec les récepteurs H1 du SNC (leur capacité de traverser la BHE)

27
Q

VF? la forme protonée des antihistaminiques peut traverser la paroi du TGI

A

FAUX, c’est la forme déprotonée. (donc aucune absorption dans l’estomac puisque les anti-h1 y sont principalement protonés dû au pH acide)

28
Q

Nommez les 5 dérivés anti-histaminique de première generation.

A
  • Dérivés Étheraminés
  • Dérivés Éthylènediamine
  • Dérivés Propylaminés (alkylamines)
  • Dérivés Pripérazines
  • Dérivés Tricycliques (Phénothiazines et tricycliques pipéridines)
29
Q

Antihistaminiques de 1ère génération

Nommez 2 anti-H1 dérivé étheraminés

A

Diphenydramine (Benadryl)
Dimenhydrinate (Gravol)

30
Q

Antihistaminiques de 1ère génération

Quelle est la structure générale des dérivés étheraminées (éthanolamines) ? (3)

A
  • 2 groupements aromatiques
  • 1 groupement éther
  • 1 amine tertiaire
31
Q

Antihistaminiques de 1ère génération

Quelle est la structure générale des dérivés éthylènediaminés ? (2)

A
  • 2 groupemements aromatiques
  • 2 groupements amine
32
Q

Antihistaminiques de 1ère génération

Nommez un dérivé éthylènediaminé. Quelle est leur particularité?

A

Pyrilamine (+ acétaminophène et caféine = Midol)

L’amine dans le cycle aromatique diminue le pKa (moins basique)

33
Q

Quelle est la structure des dérivés propylaminés? Quelle est la difference vs éthylènediaminés?

A

Propylaminés: CH
Éthylènediaminés: N

34
Q

Antihistaminiques de 1ère génération

Quelles sont les caractéristiques générales des dérivés propylaminés (alkylamines) ?(3)

A
  • Durée d’action plus longue, moins sédatif
  • 1 C asymétrique (carbone chiral), donc mélange racémique
  • Énantiomère S (dextro) est plus actif
35
Q

Quelle est la structure des dérivés pipérazines?

36
Q

Antihistaminiques de 1ère génération

VF? la méclizine et l’hydroxyzine (dérivés pipérazines) ont des substituants plus liposolubles sur l’azote et leurs effets sur le SNC sont plus importants

37
Q

Quelle est la structure des dérivés tricycliques?

38
Q

Antihistaminiques de 1ère génération

Quelles sont les 2 catégories de dérivés tricycliques ?

A
  • Phénothiazines
  • Tricyclique pipéridines (dibenzocycloheptane)
39
Q

Antihistaminiques de 1ère génération

VF le plus actif des dibenzocycloheptane est l’azatadine vs cyproheptadine

40
Q

Antihistaminiques de 1ère génération

VF les antihistamminiques de premièe génération ont un faible volume de distribution

A

FAUX, grand volume de distrubtion dû à leur liposolubilité

41
Q

Antihistaminiques de 1ère génération

Nommez les 2 CYP impliqués dans la biotransformation des anti-H1

A

CYP3A4

CYP2D6

**DONC BCP D’INTERACTIONS MÉDICAMENTEUSES :P

42
Q

Antihistaminiques de 1ère génération

VF? les antihistaminiques H1 de 1ere génération ont des effets anticholinergiques

A

VRAI

↑ sécheresse de la bouche
↑ rétention urinaire
↑ tachychardie sinus

43
Q

Antihistaminiques de 1ère génération

Pourquoi les antihistaminiques de 1ère génération causent plus de somnolence?

A

Ils sont non-sélectifs donc agissent au niveau du SNC

44
Q

Quels sont les effets des antihistaminiques H1? (6)

??

A
  • Diminution rhinorrhée/écoulement oculaire
  • Diminution congestion nasale/enflure des paupières
  • Diminution bronchoconstriction
  • Diminution prurit
  • Diminution des sécrétions des glandes exocrines
  • Effets anti-inflammatoires
45
Q

Pourquoi les anti-H1ont des effets anti-inflammatoires?

A

Bloquent les effets de l’histamine

46
Q

Les effets anti-cholinergiques sont surtout associés à quelle génération d’anti-H1? Pourquoi?

A

1ère

moins sélectifs pour le récepteur H1 (ont aussi des effets sur d’autres récepteurs pharmacologiques, dopamine, ACh, NE, sérotonine)

47
Q

VF? Tous les antihistaminiques ont des effets indésirables anti-cholinergiques

48
Q

Nommez trois dérivés des anti-histaminiques de 2em génération.

A
  • Dérivés pipéridines
  • Dérivés pipérazines
  • Dérivés tricycliques pipéridines
49
Q

Queles sont les principales differences des anti-histaminiques de première generation vs 2em generation? (2)

A

2em generation:

  • substituant sur l’amine tertiaire beaucoup plus grand –> plus de spécificité pour le recépteur H1 (car va moins aller sur Rc muscarinique)
  • plus de groupements polaires, comme COOH, OH ou C=O (moins lipophile = moins traverser la BHE)
50
Q

VF? Certains anti-H1 peuvent provoquer une prolongation du QT

A

Vrai

Terfénadine

51
Q

Quel est le mode d’action des anti-H1 de deuxieme generation sur les récepteurs H1?

A

4 liaisons
- 2 liaisons van der Waal bond
- 2 liaison ionique

52
Q

Quels sont les effets indésirables des anti-H1 associés aux récepteurs sérotoninergiques?

A

Augmentation de l’appétit

53
Q

Les précautions à prendre avec les anti-H1 sont surtout en fonction de quels effets?

A

Anti-cholinergiques

54
Q

VF La 2e génération d’antihistaminiques démontre une plus grande sélectivité pour les récepteurs H1

55
Q

VF La 2e génération d’antihistaminiques ont beaucoup plus d’effets anticholinergiques et plus d’effets dépresseurs du SNC (sédation)

A

FAUX, plus grande sélectivité pour les récepteurs H1 donc moins d’effets anticholinergiques et moins de sédation

56
Q

Antihistaminiques de 2e génération

Les avantages thérapeutiques des antihistaminiques de 2e génération sont dû à :
(2)

A
  1. Substitution de l’amine terminal par des groupements plus volumineux (meilleure sélectivité, plus d’affinité pour H1, moins d’affinité pour M)
  2. Ajout de groupements polaires (diminuent liposolubilité et donc diffusion au SNC)
57
Q

Antihistaminiques de 2r génération

VF la terfénadine, la fexofénadine et la bilastine sont des dérivés de pipéridines des antihistaminiques de 2e génération

58
Q

Antihistaminiques de 2e génération

VF certains antihistaminiques de 2e génération forment un zwitterion à pH physiologique (1 charge + et 1 charge -)

A

VRAI

ex.: Cetirizine

59
Q

Antihistaminiques de 2e génération

VF la loratadine (Claritin) a un effet de 1er passage important qui impliquent les CYP3A4 et 2D6

60
Q

Pourquoi les anti-H1 de 2e génération sont moins distribués au SNC ? (2)

A
  • ils sont moins liposubles que ceux de 1ère génération dû à l’ajoutt de groupements polaires
  • plusieurs sont des substrats du transporteur glycoprotéine-P (Pgp) dans la BHE et sont rejetés dans le sang, donc ils entrent peu ou pas dans le SNC (pompe a efflux).
61
Q

VF Les inhibiteurs de la libération de l’histamine ont un effet sur les récepteurs histaminiques

A

FAUX, aucun effet

62
Q

Les inhibiteurs de la libération de l’histamine sont des produits qui ___la libération de l’histamine par les ___.

A

Suppriment

mastocytes

63
Q

Donnez un exemple d’inhibiteurs de la libération de l’histamine

A

Khellin

(dérivé de la benzopyrone)

PHA-1024 Système Respiratoire (28 decks)

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