Cours 3 : Isomérie Flashcards
Isomères de constitution =
Même formule brute mais formule développée différente
Isomères de position =
Positions différentes d’un groupe fonctionnel
Isomères de chaine =
Enchaînements différent des C de la chaîne carbonnée
Isomères de fonctions =
2 Fonctions différentes
Stéréoisomérie =
Même formule brute, même formule développée
Seul diffère la disposition des atomes dans l’espace
Deux stéréoisomères de conformation varient :
Par rotation libre autour d’une liaison simple
Pour les cyclohexane, la conformation la + stable est :
La conformation en chaise (= présente à 99 pourcent à T ambiante)
Stéréoisomère de configuration =
Ils varient de l’un à l’autre en cassant une liaison
Chiralité =
Deux molécules image l’un de l’autre dans un miroir plan, non superposables
Si il existe un plan ou un axe de symétrie ou un centre de symétrie :
ACHIRALE
S’il n’y a pas de carbone asymétrique :
ACHIRALE
S’il y a un seul carbone asymétrique :
CHIRALE
Si il y a plusieurs carbones asymétriques :
Si il existe une symétrie : ACHIRALE (= composé méso)
Sinon : CHIRALE
Si 2 stéréoisomères de configuration sont chiraux, il s’agit :
D’énantiomères
Mélange équimolaire de 2 énantiomères =
Mélange racémique (pouvoir optique nul)
2 Enantiomères ont les mêmes propriétés physico chimiques SAUF :
La déviation du plan d’une lumière polarisée = Pouvoir rotatoire spécifique. (Ils en ont de même valeur mais de signes opposés)
Si l’angle alpha de déviation est positif :
Énantiomère dextrogyre (=vers la droite)
S’il est négatif : énantiomère lévogyre (=vers la gauche)
Pour identifier un énantiomère, on utilise les règles de …
CIP : Cahn Ingold Prelog
Si un stéréoisomère de configuration n’est pas un énantiomère, alors c’est un :
Diastéréoisomère !
Deux diastéréoisomères ont :
Au moins une configuration identique.
Deux énantiomères ont :
Toutes leurs confis différentes (= image dans un miroir ;))
Des diastéréoisomères ont des propriétés physico chimiques …
Différentes ! (contrairement aux énantiomères)
Dans une projection de Fisher, ce qui est horizontal est en réalité :
en AVANT du plan
Tandis que ce qui est vertical est en fait en ARRIERE du plan.
