Cours 2 : Nomenclature, Polarisation et Interactions Flashcards
Électronégativité =
Capacité à attirer les électrons
Elle augmente vers le haut et la droite du tableau périodique
Charges partielles =
Excès de charges du à la polarisation de la liaison
ce n’est pas la même chose qu’une charge formelle, due au non respect de la valence !!
Le NaCl a un pourcentage ionique de :
100 pourcent, c’est une liaison ionique
La polarisation est généralement en faveur des …
Hétéroatomes (et non pas C et H)
Effet inductif =
Polarisation des liaison. Il peut se propager de liaisons en liaisons mais diminue rapidement et ne dépasse pas 3 liaisons.
O ; N ; Cl ; S , N+ et NO2 sont des groupements inductifs :
Attracteurs : -I
O- ; R(CH3) et CH sont des groupements inductifs :
Donneurs : +I
Effet mésomère =
Délocalisation des électrons à travers des systèmes conjugués
En général, qui l’emporte, entre l’effet inductif et l’effet mésomère ?
L’effet mésomère
CO ; CO2H ; COO- ; CN et NO2 sont des groupements mésomères :
Attracteurs : -M
O ; N ; Cl et S sont des groupements mésomères :
Donneurs : +M
On remarque que O ; N ; Cl et S ont deux effets opposés :
Effet inductif attracteur et effet mésomère donneur.
En présence des 2, l’effet mésomère domine sauf pour Cl (halogènes)
Liaison C-C =
400 kj/mol
Liaisons électrostatiques :
Interactions charge-charge =
550 kj/mol dans le vide
4 kj/mol dans l’eau
Liaisons électrostatiques :
Interactions charge-dipôle =
20 kj/mol
Liaisons électrostatiques :
Interactions dipôle -dipôle permanent =
10 kj/mol
Liaisons d’induction =
Liaisons de Van der Waals
Peu intenses (=2kj/mol) mais très fréquentes
Diminuent très rapidement avec la distance
Augmentent si l’atome est volumineux
Liaisons hydrogènes =
de 15 à 50 kj/mol
Les 2 conditions d’une liaison H sont :
- Le H est lié à un hétéroatome chargé négativement
2. Il se trouve proche d’un hétéroatome chargé négativement
Solvant protique =
Donneur et accepteur de liaisons H
Ex : H2O, DMSO, Méthanol, Ethanol, Acide acétique
Solvant polaire aprotique =
Accepteur de liaisons H
Moments dipolaires permanents
Ex: DMF, DMSO, Acétone, Chloroforme, Dichloromethane
Solvant apolaire =
PAS de moments dipolaires permanents
Ex : Cyclohexane, Benzène, Toluène, Hexane, Tétrachlorure de carbone
Les deux étapes de la dissolution dans l’eau sont :
Etape 1 : Dissociation (des charges formelles apparaissent sur la molécule)
Etape 2 : Solvatation (les charges s’entourent de molécules d’H2O)
